Iminodisukcinát tetrasodný - Tetrasodium iminodisuccinate

Iminodisukcinát tetrasodný
Tetranatriumiminodisuccinat.svg
Jména
Název IUPAC
tetrasodný; 2- (1,2-dikarboxylatoethylamino) butandioát
Identifikátory
3D model (JSmol )
Informační karta ECHA100.117.797 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 604-420-0
UNII
Vlastnosti
C8H7NNa4Ó8
Molární hmotnost337.102 g · mol−1
Vzhledbezbarvé krystaly[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Tetrasodiumiminodisukcinát je sodná sůl kyseliny iminodisukcinové, označované také jako N- (1,2-dikarboxyethyl) aspartová kyselina.[2]

Příprava

Kyselinu iminodisukcinovou lze připravit reakcí anhydrid kyseliny maleinové s amoniak a hydroxid sodný:[3]

IDHA-Na4-Synthese

Při syntéze iminodisukcinátu tetrasodného reaguje anhydrid kyseliny maleinové s hydroxidem sodným ve vodě při zvýšené teplotě. Vytvoří se koncentrovaný roztok maleátu disodného, ​​do kterého se přidá amoniak[4] při 90 až 145 ° C, než se oddestiluje přebytečná voda a amoniak. Získá se vodný roztok obsahující asi 34% iminodisukcinátu tetrasodného s výtěžkem až 98%.[5] Sušení rozprašováním lze použít k získání směsi pevných látek sestávající z> 65% solí iminodisukcinátu tetrasodného (v podstatě tetra sodné soli ), <2% sodných solí kyseliny maleinové, <8% sodných solí kyseliny fumarové, <2% sodných solí kyseliny jablečné, <15% sodných solí kyseliny aspartové a> 15% vody. The vedlejší produkty reakce neovlivňují komplexační kapacitu ani biologickou odbouratelnost iminodisukcinátu tetrasodného.

Složení komerčních produktů v% hmotnostních
ProduktIDS-Na4 sůlNa2 fumarátNa2 aspartátNa2 malátNa2 maleátvoda
Průmyslový čistič[6]72,15,610,6--8,9
Baypure CX 100/34%[5]> 33,0< 2,5< 7,0< 0,5< 0,3< 59,0
Baypure CX 100 pevný[5]> 65,0< 8,0< 15,0< 2,0< 2,0< 15,0
Baypure CX 100 solid G[5]> 78,0< 5,0< 15,0< 0,7< 0,5< 4,0

Vlastnosti

Jako komerční produkt se iminodisukcinát tetrasodný prodává buď jako bílý prášek (pevná směs, vyráběná sušením rozprašováním vodného roztoku, Baypure® CX 100), nebo jako zrnitý materiál s obsahem> 78% iminodisukcinátu tetrasodného.

Iminodisukcinát tetrasodný je chelatační činidlo, které vytváří komplexy střední stability (10−16), který zahrnuje (jako pentadentátový ligand) ionty alkalických zemin a polyvalentní těžké kovy s jednou molekulou vody v oktaedrické struktuře.[7] V 0,25% vodném roztoku, a pH 11,5 výsledků pro iminodisukcinát tetrasodný. Sůl je stabilní po dobu několika hodin ve slabě kyselém roztoku (pH> 4-7) dokonce při 100 ° C a týdny ve silně alkalických roztocích i při zvýšené teplotě (50 ° C).

Iminodisukcinát tetrasodný je klasifikován jako snadno biologicky odbouratelný podle Metody OECD (OECD 302 B, 100% po 28 dnech a OECD 301 E, 78% po 28 dnech).[5] Jako biologicky odbouratelné alternativy ze třídy velmi rozšířených chelatačních činidel je pouze kyselina nitrilotrioctová (NTA) dostatečně biologicky odbouratelná za určitých podmínek (u nichž se předpokládá, že jsou karcinogenní) a chelatační aktivní deriváty aminokyselin β-alanindioctová kyselina a methylglycin-diacetová kyselina (Trilon M®).

Použití

Kyselinu iminodisukcinovou distribuuje Lanxess od roku 1998 pod obchodním názvem Baypure CX 100 as komplexační činidlo.[3] Reaguje s ionty vápníku a hořčíku ve vodě a vytváří chelátové komplexy se střední stabilitou.[5] Tato komplexace zabraňuje tvorbě nerozpustných solí (usazenin) a mýdel (vápenná mýdla), a tím zlepšuje účinek detergentů a detergentů na mytí nádobí, mýdel na ruce a šamponů. Výsledkem je, že množství konvenčních builderů v pevných detergentech (uhličitany, křemičitany, fosfáty, citráty, zeolity ) lze zmenšit nebo zcela vyměnit. Vazebná kapacita pro vápník pro tetrasodný iminodisukcinát je přibližně 230 mg CaCO3/ g soli, a proto leží mezi kapacitou DTPA Na5 sůl (210 mg CaCO3 Na sůl) a EDTA Na4 sůl (280 mg CaCO3/ g Na-Salz).

Také většina ostatních aplikací sodné soli iminodisukcinátu tetrasodného je založena na komplexaci iontů alkalických zemin a těžkých kovů, např. G. v průmyslových čistících prostředcích na odstraňování biofilmů a vodního kamene, kosmetice, při galvanickém pokovování, ve stavebnictví (zpomalení), textilu (ochrana proti šedivění) a papíru. Pokud se iminodisukcinát tetrasodný použije v pevných detergentních formulacích namísto běžných fosfonátů, inhibuje katalyzovaný iont těžkých kovů rozklad peroxidu vodíku v pracích kapalinách obsahujících bělidlo.

Komplexy iminodisukcinátu tetrasodného s Fe3+, Cu2+, Zn2+ a Mn2+ ionty se používají jako mikroživiny, protože poskytují důležité stopové prvky pro rostliny ve snadno vstřebatelné formě; oba granulovány jako půdní hnojivo a rozpuštěny jako postřik na listy. Doposud se v ochraně rostlin běžně používaly komplexotvorné látky, jako např EDTA, DTPA (kyselina diethylentriaminpentaoctová ), EDDHA (kyselina ethylendiamin dihydroxyfenyloctová) nebo HBED (kyselina N, N'-di (2-hydroxybenzyl) ethylendiamin-N, N'-dioctová) jsou obtížně prakticky biologicky nerozložitelné. Naproti tomu komplexy stopových prvků IDHA nabízejí zajímavou alternativu.[7]

Stereoizomerismus

Přípravek z achirálních výchozích materiálů poskytuje směs tří epimery:[8] (R, R) -iminodisukcinát, (R, S) -iminodisukcinát a (S, S) -iminodisukcinát. Dva meso sloučeniny [R, S] a [S, R] jsou identické. Enzymatická degradace v prvních dvou případech produkuje sloučeniny kyselina D-asparagová a kyselina fumarová a ve třetím případě produkuje kyselinu L-asparagovou a kyselinu fumarovou, které se dále metabolizují.

Reference

  1. ^ Nu-Calgon: Bezpečnostní list[mrtvý odkaz ]
  2. ^ Van Iperen International: Cheláty IDHA
  3. ^ A b Dorota Kołodyńska (2011), Robert Y. Ning (ed.), „Chelatační činidla nové generace jako alternativa k konvenčním chelatátorům pro odstraňování iontů těžkých kovů z různých odpadních vod“, Rozšiřování problémů v odsolování, Hier: S. 344 (v němčině), InTech, str. 339–370, doi:10.5772/21180, ISBN  978-953-307-624-9
  4. ^ USA 6107518 „Torsten Groth, Winfried Joentgen, Paul Wagner, Frank Dobert, Eckhard Wenderoth, Thomas Roick,„ Příprava a použití solí kyseliny iminodisukcinové “, vydaná 22. 8. 2000, přidělená společnosti Bayer AG 
  5. ^ A b C d E F Lanxess AG, Obecné informace o produktu: Baypure
  6. ^ nicnas.gov.au: Kyselina asparagová, N- (1,2-dikarboxyethyl) -, tetrasodná sůl Archivováno 12. 2. 2014 na Wayback Machine, Srpen 2002.
  7. ^ A b ADOB: Biologicky odbouratelné cheláty
  8. ^ E. Sanchez a kol .: Mapa cesty iminodisukcinátu, Manchester College, 17. dubna 2013