Kyselina tetrahydro-2-furoová - Tetrahydro-2-furoic acid - Wikipedia

Kyselina tetrahydro-2-furoová
Kyselina tetrahydro-2-furankarboxylová.svg
Jména
Název IUPAC
Kyselina tetrahydro-2-furankarboxylová
Ostatní jména
Kyselina tetrahydro-2-furoová; Kyselina tetrahydrofuran-2-karboxylová; Kyselina tetrahydrofurová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.122.132 Upravte to na Wikidata
PletivoC063698
UNII
Vlastnosti
C5H8Ó3
Molární hmotnost116.116 g · mol−1
Vzhledbezbarvý olej
Hustota1,262 g / cm3 @ 20 ° C
Bod tání 21 ° C (70 ° F; 294 K)
Bod varu 135 ° C (275 ° F; 408 K), 20 mmHg
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina tetrahydro-2-furoová je organická sloučenina se vzorcem HO2CC4H7O. Je to bezbarvý olej. Kyselina tetrahydro-2-furoová je užitečným farmaceutickým meziproduktem důležitým pro výrobu několika léčiv, včetně Terazosin pro léčbu zvětšení prostaty a hypertenze.[1][2] nebo vysokovroucí kapalina,[3]

Syntéza

Kyselina furová se redukuje na kyselinu tetrahydro-2-furoovou, jak původně uvedl Wienhaus v roce 1913.[4] Kyselina tetrahydro-2-furoová byla připravena selektivní hydrogenací 2-furoová kyselina na bimetalovém katalyzátoru palladia na niklu naneseném na oxidu hlinitém.[5]

Enantioselektivní heterogenní hydrogenace kyseliny furoové na chirální kyselinu tetrahydro-2-furoovou probíhá v přítomnosti palladiového katalyzátoru na nosiči modifikovaného cinchonidinem v 95% výtěžku a 32% enantiomerním přebytku.[6] Podobně probíhá homogenní hydrogenace na chirální kyselinu tetrahydro-2-furoovou kvantitativně s 24-27% enantiomerním přebytkem v methanolovém roztoku za použití chirálního ferrocen-fosfinového katalyzátoru.[7]

Aplikace

Léčiva

Získá se reakce kyseliny tetrahydro-2-furoové s hydrochloridovou solí 3 - [(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl) methylamino] propannitrilu alfuzosin, lék na léčbu benigní hyperplazie prostaty (BPH).[8]

Klíč meziproduktu do faropenem, antibiotikum pro léčbu akutní bakteriální sinusitidy, chronické bronchitidy a pneumonie bylo připraveno z kyseliny tetrahydro-2-furoové pomocí procesu zahrnujícího chirální štěpení a chloraci.[9]

Tecadenoson je dalším příkladem léčiva vyrobeného s použitím kyseliny tetrahydro-2-furoové.

Reference

  1. ^ Wen-Chih Chou, Ming-Chen Chou, Yann-Yu Lu a Shyh-Fong Chen, „Příprava N-acylalkylenediaminů jako prekurzorů antihypertenzivních chinazolinů“, US Patent (2001), 6313293 (B1).
  2. ^ Franco Codignola a Mario Piacenza, „Proces výroby polyurethanových pryskyřic“, italský patent (1947), ES179144 (A1).
  3. ^ Raymond Paul; Tchelitcheff, Serge (1952). „Působení oragno-sodných derivátů na vinylethery“. Compt. Vykreslit. 235: 1226–8.
  4. ^ Heinrich Wienhaus; Sorge, Hermann (1913). "Redukce kyseliny pyromucic". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46: 1927–31. doi:10.1002 / cber.191304602107.
  5. ^ Zhe-qi Li; Ding, Yun-jie; Jiang, Wen-feng (2005). "Studie o výkonnosti hydrogenace kyseliny alfa-furanové na katalyzátorech Pd-Ni / Al2O3 za mírných podmínek". Fenzi Cuihua. 19 (2): 131–135.
  6. ^ Mihaela Maris; Huck, Wolf-Rudiger; Mallat, Tamas; Baiker, Alfons (2003). „Asymetrická hydrogenace furankarboxylových kyselin katalyzovaná palladiem“. Journal of Catalysis. 219 (1): 52–58. doi:10.1016 / s0021-9517 (03) 00184-2.
  7. ^ Martin Studer; Wedemeyer-Exl, Christina; Spindler, Felix; Blaser, Hans-Ulrich (2000). "Enantioselektivní homogenní hydrogenace monosubstituovaných pyridinů a furanů". Monatshefte für Chemie. 131 (12): 1335–1343. doi:10.1007 / s007060070013.
  8. ^ Uday Rajaram Bapat, Jose Paul Potams, Narasimhan Subramanian a Jon Valgeirsson, „Proces přípravy alfuzosinu a jeho solí“, PCT Int. Appl. (2008), 2008152514.
  9. ^ Hongna Han; Jin, Jie; Liu, červen (2001). "Syntéza klíčového meziproduktu faropenemu: (3S, 4R) -3- [l-ethyl] -4- (tetrahydrofuran-2-karbonylmerkapto) -2-azetidinonu". Shenyang Yaoke Daxue Xuebao. 18 (1): 20–22.