Tetracyanoethylen - Tetracyanoethylene

Tetracyanoethylen
Jména
	Název IUPAC Ethenetetrakarbonitril
	Ostatní jména TCNE
Identifikátory
Číslo CAS	670-54-2 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	12114 ;
Informační karta ECHA	100.010.527
PubChem CID	12635;
UNII	C592309ECU ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7049425 ;
	InChI InChI = 1S / C6N4 / c7-1-5 (2-8) 6 (3-9) 4-10 Klíč: NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6N4 / c7-1-5 (2-8) 6 (3-9) 4-10 Klíč: NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYAN;
	ÚSMĚVY N # CC (C # N) = C (C # N) C # N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6N4
Molární hmotnost	128.094 g · mol−1
Hustota	1,35 g / cm3
Bod tání	199 ° C (390 ° F; 472 K)
Bod varu	130 až 140 ° C (266 až 284 ° F; 403 až 413 K) 0,1 mmHg (vznešené )
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Tetracyanoethylen (TCNE) je organická sloučenina se vzorcem C.₂(CN)₄. Je to bezbarvá pevná látka. Je důležitým členem kyanovodíky.

Syntéza a reakce

TCNE připravuje bromovat malononitril v přítomnosti bromid draselný dát komplex KBr a dehalogenovat s měď.^[1]

Oxidace TCNE s peroxid vodíku dává odpovídající epoxid, který má neobvyklé vlastnosti.^[2]

Redoxní chemie

TCNE se často používá jako akceptor elektronů. Kyanoskupiny mají nízkoenergetické π * orbitaly a přítomnost čtyř takových skupin se svými π systémy (konjugovanými) k centrální dvojné vazbě C = C vede k elektrofilnímu alkenu. TCNE se sníží o jodid dát radikální anion:

C₂(CN)₄ + Já⁻ → [C.₂(CN)₄]⁻ + ¹⁄₂ Já₂

Díky své rovinnosti a schopnosti přijímat elektrony se TCNE používá k přípravě mnoha organické supravodiče, obvykle tím, že slouží jako jediný elektronový oxidant dárce organických elektronů. Takový soli pro přenos náboje jsou někdy nazývány Bechgaardovy soli.

Bezpečnost

TCNE hydrolyzuje na vlhkém vzduchu kyanovodík a podle toho by se s nimi mělo zacházet.^[1]

Reference

^ ^A ^b ^C Carboni, R. A. (1963). "Tetracyanoethylen". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 4, str. 877
^ Linn, W. J. (1973). „Tetracyanoethylenoxid“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 1007

[Carboni-1] A ^b ^C Carboni, R. A. (1963). "Tetracyanoethylen". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 4, str. 877

[2] Linn, W. J. (1973). „Tetracyanoethylenoxid“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 1007

[1]

[2]