tert-Butyldimethylsilylchlorid - tert-Butyldimethylsilyl chloride - Wikipedia
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H15ClSi | |
| Molární hmotnost | 150.72 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Bod tání | 86–89 ° C (187–192 ° F; 359–362 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H228, H314 | |
| P210, P240, P241, P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P370 + 378, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
tert-Butyldimethylsilylchlorid je organokřemičitá sloučenina se vzorcem (Me3C) Já2SiCl (Me = CH3). Je to silan obsahující dvě methylové skupiny, a tert-butylová skupina a reaktivní chlorid. Je to bezbarvá nebo bílá pevná látka, která je rozpustná v mnoha organických rozpouštědlech, ale reaguje s vodou a alkoholy. Sloučenina je zvyklá chránit alkoholy v organická syntéza. Příklady lze nalézt v Celková syntéza taxolu Nicolaou.
tert-Butyldimethylsilylchlorid reaguje s alkoholy v přítomnosti báze za vzniku tert-butyldimethylsilyl ethery:[1]
- (Mě3C) Já2SiCl + ROH → (mě3C) Já2SiOR + HCl
Tyto silyl ethery hydrolyzují mnohem pomaleji než trimethylsilyl ethery.
Související činidla
The triflate derivát (Me3C) Já2SiOTf se používá podobně, ale je obtížnější s ním zacházet.[2]
Reference
- ^ Bret E. Huff, Wenming Zhang (2008). "t‐Butyldimethylchlorsilan “. EROS. doi:10.1002 / 047084289X.rb373.pub2.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ "terc-Butyldimethylsilyl ethery".