Taraxasterol - Taraxasterol

Taraxasterol

Jména
Název IUPAC (3S4aR, 6aR, 6bR, 8aR,12S, 12aR, 12bR14aR, 14bR) -4,4,6a, 6b, 8a, 12,14b-heptamethyl-11-methylenedocosahydropicen-3-ol
Ostatní jména Anthesterin
Identifikátory
Číslo CAS	1059-14-9 Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 9401 N
ChEMBL	ChEMBL453386 N
ChemSpider	103120 N
PubChem CID	115250
UNII	64SK2ERN9P Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30909815
InChI InChI = 1S / C18H17ClO6 / c1-9-6-15-14 (25-15) 5-3-2-4-10 (20) 7-11-16 (18 (23) 24-9) 12 (21) 8-13 (22) 17 (11) 19 / h2-5,8-9,14-15,21-22H, 6-7H2,1H3 / b4-2 +, 5-3- / t9-, 14-, 15- / m1 / s1 N Klíč: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N N InChI = 1S / C30H50O / c1-19-11-14-27 (5) 17-18-29 (7) 21 (25 (27) 20 (19) 2) 9-10-23-28 (6) 15- 13-24 (31) 26 (3,4) 22 (28) 12-16-30 (23,29) 8 / h20-25,31H, 1,9-18H2,2-8H3 / t20-, 21-, 22 +, 23-, 24 +, 25-, 27-, 28 +, 29-, 30- / m1 / s1 Klíč: XWMMEBCFHUKHEX-ZJJHUPNDSA-N
ÚSMĚVY O [C @ H] 1CC [C @] 2 (C) [C @] (CC [C @] 3 (C) [C @] 2 ([H]) CC [C @] 4 ([H ]) [C @] 3 (C) CC [C @] (CC5) (C) [C @] 4 ([H]) [C @]] (C) C5 = C) ([H]) C1 (C) C.
Vlastnosti
Chemický vzorec	C30H50Ó
Molární hmotnost	426.729 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

Taraxasterol (anthesterin) je triterpen odvozeno z mevalonátová cesta a nachází se v pampelišky.^[1]

Biosyntéza

Prekurzorem pro biosyntézu taraxasterolu je skvalen. V prvním kroku této formace skvalen je cyklizován s molekulárním kyslík, FAD, a NADPH prostřednictvím enzymu skvalen epoxidáza A flavoprotein výtěžek (2S) -2,3-oxidosqualen. Ve druhém kroku, pokud je oxidosqualen složen v konformaci křesla v enzymu, nastane kaskáda cyklizací, která vede k tvorbě dammarenylového kationtu.^[1]

Dammarenylový kation se poté podrobí alkylovému posunu za vzniku šestičlenného kruhu a odlehčení kmene kruhu za vzniku baccharenylového kationtu. To umožňuje baccharenylové dvojné vazbě napadnout sekundární kladný náboj a tvoří pentacyklický kruhový systém za vzniku terciárního kanylu lupanylu. Dojde k Wagner-Meerweinovu posunu 1,2-alykl za vzniku hexacyklického kruhového systému a sekundárního oleanylového kationtu. Poté následuje Wagner-Meerweinův 1,2-methylový posun k vytvoření terciárního kationtu taraxasterylu. Tento kation je posledním meziproduktem v cestě taraxasterolu. An E2 reakce následuje kde deprotonace protonu poskytuje taraxasterol. Enzymy podílející se na této biosyntéze jsou oxidosqualen: lupeopl cyklasa a oxidosqualen: B-amyrin cyklasa.^[1]

Reference