Symplocamid A - Symplocamide A

Symplocamid A
Symplocamide A.svg
Jména
Název IUPAC
N1 - [(2S, 5S, 8S, 11R, 12S, 15S, 18S, 21R) -5- (3-brom-4-methoxybenzyl) -2 - [(2S) -butan-2-yl] -15- [ 3- (karbamoylamino) propyl] -21-hydroxy-4,11-dimethyl-3,6,9,13,16,22-hexaoxo-8- (propan-2-yl) -10-oxa-1,4, 7,14,17-pentaazabicyklo [16.3.1] docos-12-yl] -N2-butanoyl-L-glutamamid[1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C46H71BrN10Ó13
Molární hmotnost1052.035 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Symplocamid A je nově objevený (2008) 3-amino-6-hydroxy-2-piperidon (Ahp) cyklodepsipeptid který byl izolován od námořní pěchoty sinice v Papua-Nová Guinea, který byl identifikován pouze na úrovni rodu (Symploca).[2] Sinice, sladkovodní i mořské, jsou známy jako producenti různých druhů inhibitory proteázy které mohou být použity k léčbě nemocí, jako je HIV a některé formy rakoviny. Výzkum symplocamidu A ukázal, že je silný inhibitor serinové proteázy a má vysokou hladinu cytotoxicity vůči rakovinovým buňkám při použití in vitro.[3] V době psaní tohoto dokumentu nebylo jeho použití jako léčby na lidských účastnících provedeno a před zahájením jakéhokoli testování na člověku bude nutné provést budoucí studii.

Původ

Symplocamid A byl objeven teprve nedávno, když vědci hledali různé mořské sinice za účelem extrakce možných inhibitorů proteáz, které nebyly ve sladkovodních sinicích pozorovány. Bylo získáno od Symploca sp. na Papui-Nové Guineji a tento rod nebyl v literatuře zaznamenán. Použitím nukleární magnetická rezonance (NMR), molekulární vzorec (C.46H71BrN10Ó13) a struktura byly objasněny.[3] Bude třeba shromáždit více údajů, protože aniž by byl popsán rod objevem symplocamidu A, nelze data potvrdit.

Biologické aktivity

Symplocamid A je extrémně účinný cytotoxin, který ukázal potenciál pro léčbu H460 rakovina plic a neuro-2A neuroblastom buňky s IC50 hodnoty 40 nM, respektive 29 nM.[4] Symplocamid A byl také určen jako silný inhibitor proteázy, který lze použít k léčbě infekčních onemocnění, jako je HIV a HCV, pokud je podobný jiným inhibitorům proteázy, které byly dříve použity jako léčba.[3]

Reference

  1. ^ Chemspider http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.23314421.html
  2. ^ Stolze, Sara C .; Michael Meltzer; Michael Ehrmann; Markus Kaiser (27. září 2010). „Celková syntéza 3-amino-6-hydroxy-2-piperidonu (Ahp) cyklodepsipeptidu a proteázového inhibitoru Symplocamid A v pevné fázi“. Chemická komunikace. 46 (46): 8857–8859. doi:10.1039 / c0cc02889d. PMID  20967347.
  3. ^ A b C Linington, Roger G .; Daniel J. Edwards; Cynthia F. Shuman; Kerry L. McPhail; Teatulohi Matainaho; William H. Gerwick (2007). „Symplocamide A, silný cytotoxin a chymotrypsinový inhibitor z mořské sinice Symploca sp.“. Journal of Natural Products. 71 (1): 22–27. doi:10.1021 / np070280x. PMC  2832912. PMID  18163584.
  4. ^ Kinghorn, A. Douglas; Young-Won Chin; Steven M. Swanson (březen 2009). „Objev přírodních produktů protirakovinných látek z biologicky rozmanitých organismů“. Aktuální názor na objev a vývoj drog. 12 (2): 189–196. PMC  2877274. PMID  19333864.