Strictosidin - Strictosidine

Strictosidin
Struktura strictosidinu
Jména
Název IUPAC
Methyl (2S,3R,4S) -3-ethenyl-4 - ([(1S) -2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido [3,4-b] indol-l-yl] methyl) -2 - [(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-karboxylát
Ostatní jména
Isovinkosid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C27H34N2Ó9
Molární hmotnost530.574 g · mol−1
Bod tání193-197 ° C
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Strictosidin je tvořen Reakce Pictet – Spenglera kondenzace tryptamin s secologanin enzymem strictosidinsyntáza. Tisíce derivátů strictosidinu jsou někdy označovány širokou frází monoterpen indolové alkaloidy.[1][2] Strictosidin je základní molekula pro mnoho farmaceuticky cenných metabolitů včetně chinin, kamptotecin, ajmalicin, hadí, vinblastin a vinkristin.

Biosyntetické dráhy pomáhají definovat podskupiny derivátů strictosidinu. [3] [4]

Rozdělení

Strictosidin se nachází v následujících rostlinných rodinách.

Nedávné snahy v metabolickém inženýrství umožnily syntézu striktosidinu kvasinkami (Saccharomyces cerevisiae ).[5] Toho bylo dosaženo přidáním 21 genů a 3 delecí genů.

Reference

  1. ^ Mizukami, H; Nordlöv, H; Lee, S.L .; Scott, A. I. (1979). „Čištění a vlastnosti strictosidinsyntetázy (enzymu kondenzujícího tryptamin a secologanin) z buněk kultivovaných v Catharanthus roseus“. Biochemie. 18 (17): 3760–3. doi:10.1021 / bi00584a018. PMID  476085.
  2. ^ Treimer, J. F .; Zenk, M. H. (1979). "Čištění a vlastnosti strictosidinsyntázy, klíčového enzymu při tvorbě indolových alkaloidů". European Journal of Biochemistry / FEBS. 101 (1): 225–33. doi:10.1111 / j.1432-1033.1979.tb04235.x. PMID  510306.
  3. ^ Plant Second Metabolism, David S Seigler, Springer 1998
  4. ^ Biochemistry of Plant Secondary Metabolism, Michael Wink, Blackwell 2010
  5. ^ Brown, S; Clastre, M; Courdavault, V; O'Connor, S.E. (2015). „De novo produkce rostlinného alkaloidu strictosidinu v kvasnicích“. Sborník Národní akademie věd. 112: 201423555. doi:10.1073 / pnas.1423555112. PMC  4371906. PMID  25675512.