Čtveramid - Squaramide
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3,4-diaminocyklobut-3-en-l, 2-dion | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H4N2Ó2 | |
| Molární hmotnost | 112.088 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Bod tání | 338–340 ° C (640–644 ° F; 611–613 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Čtveramid je organická sloučenina se vzorcem O2C4(NH2)2. Ne amide v obvyklém smyslu je to derivát kyselina čtvercová přičemž dvě OH centra jsou nahrazena NH2. Squaramidy označují velkou třídu derivátů, kde některé z H jsou nahrazeny organickými substituenty. S využitím jejich tuhých rovinných struktur jsou tyto sloučeniny zajímavé jako vodíková vazba dárci v supramolekulární chemie a organokatalýza.[1] Squaramidy vykazují 10-50x vyšší afinitu k halogenidům než u jiných thiomočoviny.[2]
Squaramid připravuje amonolýza diesterů kyseliny čtvercové:[3]
- Ó2C4(OEt)2 + 2 NH3 → O.2C4(NH2)2 + 2 EtOH
N-Substituované squaramidy se připravují podobně za použití aminů místo amoniaku.
Interakce chlorid-squaramid v O2C4(NH (C.6H4CF3)2. Charakteristická rovinnost squaramidu je evidentní.[2]
Reference
- ^ Chauhan, P .; Mahajan, S .; Kaya, U .; Hack, D .; Enders, D. (2015). „Bifunkční amin-squaramidy: silné organokatalyzátory vázající vodík pro asymetrické domino / kaskádové reakce“. Adv. Synth. Catal. 357: 253–281. doi:10.1002 / adsc.201401003.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ A b Nathalie Busschaert, Isabelle L. Kirby, Sarah Young, Simon J. Coles, Peter N. Horton, Mark E. Light, Philip A. Gale. "Squaramidy jako silné transmembránové transportéry aniontů". Angew. Chem. Int. Vyd. 51: 4426–4430. doi:10.1002 / anie.201200729.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Storer, R. Ian (2013). „Squaramid“. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002 / 047084289X.rn01531.