Squalamin - Squalamine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (3p, 5a, 7a, 24R) -3 - ({3 - [(4-aminobutyl) amino] propyl} amino) -7-hydroxycholestan-24-y) hydrogensulfát | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C34H65N3Ó5S | |
| Molární hmotnost | 628 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Squalamin je steroid -polyamin konjugovaná sloučenina se širokým spektrem antimikrobiální aktivity a antiangiogenní aktivity. Byl studován jako potenciální lék na rakovinu a jako potenciální léčba mokré makulární degenerace ale od roku 2018 neuspěl ve studiích fáze III pro jakékoli použití.
Farmakologie
Squalamin narušuje mikrobiální membrány; přesný mechanismus není znám.[1][2]
Zdá se, že skvalamin má antiangiogenní účinek na savčí buňky vazbou na klimodulin jakmile je přijata buňkou; to brání signální transdukce po proudu pro-angiotenických faktorů, jako je VEGF.[3]
Chemie
Squalamin je a steroid -polyamin sdružené.[4]
Poprvé byl izolován z jater žraloci rodu Squalus ale metody, jak to udělat synteticky, byly následně vyvinuty.[4]
Výzkum
Squalamin byl studován jako potenciální lék k léčbě několika forem rakoviny a mokré makulární degenerace vědci z Magainin Pharmaceuticals (později nazývaného Genaera), ale společnosti došly peníze a byla uzavřena v roce 2009.[5][6] Squalamin a některá další léčiva byla prodána společnosti Ohr Pharmaceutical za 200 000 dolarů likvidátorem společnosti Genaera.[7]
Bylo studováno ve formulaci očních kapek jako potenciální způsob léčby mokré makulární degenerace v kombinaci s ranibizumab od Ohr Pharmaceuticals.[3] Studie fáze II selhala v roce 2015, ale Ohr uvedl, že subpopulace s choroidální neovaskularizací reagovala dostatečně dobře, aby ospravedlnila studii fáze III.[8] Ohr oznámil, že studie fáze III selhala v lednu 2018.[9]
Reference
- ^ Khelaifia, S; Drancourt, M (září 2012). „Citlivost archea k antimikrobiálním látkám: aplikace v klinické mikrobiologii“. Klinická mikrobiologie a infekce. 18 (9): 841–8. doi:10.1111 / j.1469-0691.2012.03913.x. PMID 22748132.
- ^ Cushnie, TP; Cushnie, B; Lamb, AJ (listopad 2014). „Alkaloidy: přehled jejich antibakteriálních, antibiotik zesilujících a antivirulenčních aktivit“. International Journal of Antimicrobial Agents. 44 (5): 377–86. doi:10.1016 / j.ijantimicag.2014.06.001. PMID 25130096.
- ^ A b Schlottmann, PG; Alezzandrini, AA; Zas, M; Rodriguez, FJ; Luna, JD; Wu, L (2017). „Nové způsoby léčby makovulární degenerace související s věkem“. Asia-Pacific Journal of Ophthalmology. 6 (6): 514–519. doi:10.22608 / APO.2017258. PMID 28933517.
- ^ A b Brycki, B; Koenig, H; Pospieszny, T (23. listopadu 2015). „Kvartérní alkylamoniové konjugáty steroidů: syntéza, molekulární struktura a biologické studie“. Molekuly (Basilej, Švýcarsko). 20 (11): 20887–900. doi:10,3390 / molekuly201119735. PMC 6331993. PMID 26610455.
- ^ George, John (29. dubna 2009). „Vypínání Biotech Genaera: Nikdy nebyla uvedena droga na trh“. Philadelphia Business Journal.
- ^ "Squalamin". AdisInsight. Citováno 16. ledna 2018.
- ^ „Ohr Pharmaceutical 10-K pro fiskální rok končící 30. září 2009“. Och přes SEC Edgar. 8. ledna 2010. str. 11.
- ^ Garde, Damian (27. března 2015). „Oční kapka Ohr Pharma selhala ve studii AMD fáze II“. FierceBiotech.
- ^ „Tisková zpráva: Ohr Pharmaceutical oznamuje výsledky účinnosti ze studie MAKO u Wet-AMD“. Och přes GlobeNewswire. 5. ledna 2018.
