Sangivamycin - Sangivamycin - Wikipedia

Sangivamycin
Identifikátory
	Název IUPAC 4-amino-7 - [(2R,3R,4S,5R) -3,4-dihydroxy-5- (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-5-karboxamid;
Číslo CAS	18417-89-5;
PubChem CID	14978;
ChemSpider	14261;
UNII	L8YQ8Z3T9T;
ChEBI	CHEBI: 85997;
ChEMBL	ChEMBL101892;
Informační karta ECHA	100.162.068
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C12H15N5Ó5
Molární hmotnost	309,28 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY C1 = C (C2 = C (N = CN = C2N1 [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H] ([CH] (O3) CO) O) O) N) C (= O) N;
	InChI InChI = 1S / C12H15N5O5 / c13-9-6-4 (10 (14) 21) 1-17 (11 (6) 16-3-15-9) 12-8 (20) 7 (19) 5 (2- 18) 22-12 / h1,3,5,7-8,12,18-20H, 2H2, (H2,14,21) (H2,13,15,16) / t5-, 7-, 8-, 12- / m1 / s1; Klíč: OBZJZDHRXBKKTJ-JTFADIMSSA-N;

Sangivamycin je přírodní produkt původně izolován od Streptomyces rimosus, což je nukleosidový analog. Působí jako inhibitor protein kináza C.. Má to antibiotikum, antivirový a protirakovinné vlastnosti a byl zkoumán pro různé lékařské aplikace, ačkoli nikdy nebyl schválen pro samotné klinické použití. Řada souvisejících derivátů je však nadále zkoumána.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]

Viz také

CMX521 (methylovaný analog)
GS-441524
NITD008
Pyrazofurin

Reference

^ Tolman RL, Robins RK, Townsend LB (leden 1968). "Pyrrolo [2,3-d] pyrimidinová nukleosidová antibiotika. Celková syntéza a struktura toyokamycinu, unamycinu B, vengicidu, antibiotika E-212 a Sangivamycinu (BA-90912)". Journal of the American Chemical Society. 90 (2): 524–6. doi:10.1021 / ja01004a076. PMID 5634627.
^ De Clercq E, Bernaerts R, Bergstrom DE, Robins MJ, Montgomery JA, Holy A (březen 1986). „Antirhinovirová aktivita analogů purinových nukleosidů“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 29 (3): 482–7. doi:10.1128 / aac.29.3.482. PMC 180418. PMID 3013084.
^ Loomis CR, Bell RM (únor 1988). „Sangivamycin, nukleosidový analog, je silným inhibitorem proteinkinázy C“. The Journal of Biological Chemistry. 263 (4): 1682–92. PMID 3338987.
^ Kučić N, Mahmutefendić H, Lučin P (srpen 2005). „Inhibice proteinkináz C brání replikaci myšího cytomegaloviru“. The Journal of General Virology. 86 (Pt 8): 2153–2161. doi:10.1099 / vir.0.80733-0. PMID 16033962.
^ Lee SA, Jung M (květen 2007). „Nukleosidový analog sangivamycin indukuje apoptotickou buněčnou smrt v buňkách rezistentních na karcinom prsu MCF7 / adriamycin prostřednictvím aktivace proteinkinázy Cdelta a JNK“. The Journal of Biological Chemistry. 282 (20): 15271–83. doi:10,1074 / jbc.M701362200. PMID 17371872.
^ Bastea LI, Hollant LM, Döppler HR, Reid EM, Storz P (listopad 2019). „Sangivamycin a jeho deriváty inhibují signalizaci survivinu Haspin-histon H3 a indukují smrt buněk rakoviny pankreatu“. Vědecké zprávy. 9 (1): 16588. doi:10.1038 / s41598-019-53223-0. PMC 6851150. PMID 31719634.
^ Smith HC a kol. Způsoby léčby a inhibice infekce virem ebola. Patentová přihláška CA3040540, Oyagen Inc, 17. května 2018

Tento antiinfekční lék článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[1] Tolman RL, Robins RK, Townsend LB (leden 1968). "Pyrrolo [2,3-d] pyrimidinová nukleosidová antibiotika. Celková syntéza a struktura toyokamycinu, unamycinu B, vengicidu, antibiotika E-212 a Sangivamycinu (BA-90912)". Journal of the American Chemical Society. 90 (2): 524–6. doi:10.1021 / ja01004a076. PMID 5634627.

[2] De Clercq E, Bernaerts R, Bergstrom DE, Robins MJ, Montgomery JA, Holy A (březen 1986). „Antirhinovirová aktivita analogů purinových nukleosidů“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 29 (3): 482–7. doi:10.1128 / aac.29.3.482. PMC 180418. PMID 3013084.

[3] Loomis CR, Bell RM (únor 1988). „Sangivamycin, nukleosidový analog, je silným inhibitorem proteinkinázy C“. The Journal of Biological Chemistry. 263 (4): 1682–92. PMID 3338987.

[4] Kučić N, Mahmutefendić H, Lučin P (srpen 2005). „Inhibice proteinkináz C brání replikaci myšího cytomegaloviru“. The Journal of General Virology. 86 (Pt 8): 2153–2161. doi:10.1099 / vir.0.80733-0. PMID 16033962.

[5] Lee SA, Jung M (květen 2007). „Nukleosidový analog sangivamycin indukuje apoptotickou buněčnou smrt v buňkách rezistentních na karcinom prsu MCF7 / adriamycin prostřednictvím aktivace proteinkinázy Cdelta a JNK“. The Journal of Biological Chemistry. 282 (20): 15271–83. doi:10,1074 / jbc.M701362200. PMID 17371872.

[6] Bastea LI, Hollant LM, Döppler HR, Reid EM, Storz P (listopad 2019). „Sangivamycin a jeho deriváty inhibují signalizaci survivinu Haspin-histon H3 a indukují smrt buněk rakoviny pankreatu“. Vědecké zprávy. 9 (1): 16588. doi:10.1038 / s41598-019-53223-0. PMC 6851150. PMID 31719634.

[7] Smith HC a kol. Způsoby léčby a inhibice infekce virem ebola. Patentová přihláška CA3040540, Oyagen Inc, 17. května 2018

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Identifikátory

Název IUPAC 4-amino-7 - [(2R,3R,4S,5R) -3,4-dihydroxy-5- (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-5-karboxamid
Číslo CAS	18417-89-5
PubChem CID	14978
ChemSpider	14261
UNII	L8YQ8Z3T9T
ChEBI	CHEBI: 85997
ChEMBL	ChEMBL101892
Informační karta ECHA	100.162.068
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C₁₂H₁₅N₅Ó₅
Molární hmotnost	309,28 g · mol⁻¹
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ÚSMĚVY C1 = C (C2 = C (N = CN = C2N1 [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H] ([CH] (O3) CO) O) O) N) C (= O) N
InChI InChI = 1S / C12H15N5O5 / c13-9-6-4 (10 (14) 21) 1-17 (11 (6) 16-3-15-9) 12-8 (20) 7 (19) 5 (2- 18) 22-12 / h1,3,5,7-8,12,18-20H, 2H2, (H2,14,21) (H2,13,15,16) / t5-, 7-, 8-, 12- / m1 / s1 Klíč: OBZJZDHRXBKKTJ-JTFADIMSSA-N