Rosocyanin - Rosocyanine

Rosocyanin
Rosocyanin.svg
Jména
Ostatní jména
Rosocyanin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
[PŘED NAŠÍM LETOPOČTEM21H19Ó6)2] Cl (jako chlorid)
Molární hmotnost781,013 g / mol
Vzhledtmavě zelená barva pevné látky
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Rosocyanin a rubrokurkumin jsou dva červeně zbarvené materiály, které vznikají reakcí mezi kurkumin a boritany.

aplikace

The barevná reakce mezi boritany a kurkumin se používá v rámci spektrofotometrické stanovení a kvantifikace bór přítomné v potravinách nebo materiálech. Kurkumin je žluté zbarvení přírodní pigment nalezené v kořenových zásobách některých Kurkuma zejména druhy Curcuma longa (kurkuma), v koncentracích až 3%. V takzvané kurkuminové metodě pro kvantifikace boru slouží jako reakční partner kyselina boritá. Reakce je velmi citlivá, a proto nejmenší množství bór lze detekovat. Přitom se používá maximální absorbance při 540 nm pro rosocyanin kolorimetrický metoda. Tvorba rosocyaninu závisí na reakčních podmínkách. Reakce se přednostně provádí v kyselých roztocích obsahujících kyselinu chlorovodíkovou nebo sírovou. Barevná reakce také probíhá za různých podmínek; nicméně v zásaditý řešení je pozorován postupný rozklad. Reakce může být narušena vyšší pH hodnoty interferující s jinými sloučeninami.

Model vyplňování prostoru

Rosocyanin se tvoří jako komplex 2: 1 z kurkuminu a kyseliny borité v kyselých roztocích. Borové komplexy vytvořené s rosocyaninem jsou dioxaboriny (zde 1,3,2-dioxaborin). Kurkumin má 1,3-diketon strukturu, a lze jej proto považovat za a chelatační činidlo. Na rozdíl od jednodušší sloučeniny obsahující 1,3-diketon acetylaceton (který tvoří acetylacetonátové komplexy s kovy), celá kostra kurkuminu je v rezonance s 1,3-dikarbonylovou částí, čímž se páteř prodloužila konjugovaný systém. Výzkum struktury ukázal, že pozitivní náboj je distribuován po celé molekule. V rosocyaninu nejsou dvě kurkuminové části koplanární, ale spíše vzájemně kolmé (jak je vidět na 3D modelu), což je výsledkem čtyřboké geometrie tetracoordinate boru. Totéž platí pro rubrokurkumin.

Aby se vyloučila přítomnost dalších materiálů během kvantifikace boru metodou kurkuminu, byla vyvinuta varianta procesu. V tomto procesu 2,2-dimethyl-1,3-hexandiol nebo 2-ethyl-1,3-hexandiol se kromě kurkuminu přidávají do neutrálního roztoku roztoku obsahujícího bór. Komplex vytvořený mezi borem a derivátem 1,3-hexandiolu se odstraní z vodného roztoku extrakcí v organickém rozpouštědle. Okyselením organické fáze se získá rubrocyanin, který lze detekovat kolorimetrickými metodami. Reakcí kurkuminu s boritany v přítomnosti kyseliny šťavelové se získá barvicí sloučenina rubrokurkumin.

Vlastnosti

Rosocyanin je tmavě zelená pevná látka s lesklým kovovým leskem, která vytváří červeně zbarvené roztoky. Je téměř nerozpustný ve vodě a některých organických rozpouštědlech, velmi málo rozpustný (až 0,01%) v ethanol, a poněkud rozpustný (přibližně 1%) v pyridin, kyselina sírová, a octová kyselina. Alkoholický roztok rosocyaninu se po ošetření přípravkem Dočasně dočasně zmodrá alkálie.

V rubrokurkuminu je jedna molekula kurkuminu nahrazena kyselina šťavelová. Rubrokurkumin produkuje podobné červeně zbarvené řešení. Rosocyanin je iontová sloučenina, zatímco rubrokurkumin je neutrální komplex.

Viz také

Reference

  • Schlumberger, M. E. (1866). „Sur la réaction de l'acide borique sur la curcumine“ [O reakci kyseliny borité na kurkumin]. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 5 (1): 194–202. ISSN  0991-6504.
  • Clarke, L .; Jackson, C. L. (1908). "Rosocyanin". American Chemical Journal. 39: 696–719. ISSN  0096-4085. LCCN  14006052. KÓD: ACJOAZ.
  • Spicer, G. S .; Strickland, J. D. H. (1952). "Sloučeniny kurkuminu a kyseliny borité. Část I. Struktura rosocyaninu". Journal of the Chemical Society. 1952 (článek 906): 4644–4650. doi:10.1039 / JR9520004644. ISSN  0368-1769. KÓD: JCSOA9.
  • Bellamy, L. J .; Spicer, G. S .; Strickland, J. D. H. (1952). „Sloučeniny kurkuminu a kyseliny borité. Část III. Infračervené studie rosocyaninu a příbuzných sloučenin“. Journal of the Chemical Society. 1952 (článek 908): 4653–4656. doi:10.1039 / JR9520004653. ISSN  0368-1769. KÓD: JCSOA9.
  • Spicer, G. S .; Strickland, J. D. H. (1958). "Stanovení mikrogramu a submikrogramového množství boru. I. Absorptiometrické stanovení kurkuminem". Analytica Chimica Acta. 18: 231–239. doi:10.1016 / S0003-2670 (00) 87133-0. ISSN  0003-2670. KÓD: ACACAM.
  • Roth, H. J .; Miller, B. (1964). „Zur Kenntnis der Farbreaktion zwischen Borsäure und Curcumin. I. Borinsäure-Curcumin-Komplexe“ [O pochopení reakce barviva mezi kyselinou boritou a kurkuminem. I. Komplexy borinát-kurkumin]. Archiv der Pharmazie. 297 (10): 617–623. doi:10,1002 / ardp.19642971007. ISSN  0376-0367. KÓD: APBDAJ.
  • Roth, H. J .; Miller, B. (1964). „Zur Kenntnis der Farbreaktion zwischen Borsäure und Curcumin. II. Zur Konstitution des Rosocyanins und Rubrocurcumins“ [O porozumění barvicí reakci mezi kyselinou boritou a kurkuminem. II. O struktuře rosocyaninu a rubrokurkuminu]. Archiv der Pharmazie. 297 (11): 660–673. doi:10,1002 / ardp.19642971104. ISSN  0376-0367. KÓD: APBDAJ.
  • Umland, F .; Thierig, D .; Mueller, G. (1966). „Photometrische Bestimmung von Bor im Picogram-Bereich“ [Fotometrické stanovení boru v oblasti pikogramu]. Fresenius 'Journal of Analytical Chemistry. 215 (5): 401–406. doi:10.1007 / BF00510442. ISSN  0937-0633. KÓD: FJACEP.
  • Quint, P .; Umland, F. (1979). „Über die Zusammensetzung des (1: 2) -Bor-Curcumin-Chelates» Rosocyanin «“ [O složení (1: 2) chelátu boru a kurkuminu „rosocyaninu“]. Fresenius 'Journal of Analytical Chemistry. 295 (4): 269–270. doi:10.1007 / BF00481491. ISSN  0937-0633. KÓD: FJACEP.
  • Dyrssen, D. W .; Novikov, Yu. P .; Uppstrom, L. R. (1972). "Studie o chemii stanovení boru kurkuminem". Analytica Chimica Acta. 60 (1): 139–151. doi:10.1016 / S0003-2670 (01) 81893-6. ISSN  0003-2670. KÓD: ACACAM.
  • Kowalenko, C. G .; Lavkulich, L. M. (1976). „Upravená kurkuminová metoda pro bórové analýzy půdních extraktů“ (pdf). Canadian Journal of Soil Science. 56 (4): 537–539. doi:10.4141 / cjss76-068. ISSN  0008-4271. KÓD: CJSSAR.
  • Chevallerie-Haaf, U .; Meyer, A .; Henze, G. (1986). „Photometrische Bestimmung von Bor im Grund- and Oberflächenwasser“ [Fotometrické stanovení boru v podzemních a povrchových vodách]. Fresenius 'Journal of Analytical Chemistry. 323 (3): 266–270. doi:10.1007 / BF00464089. ISSN  0937-0633. KÓD: FJACEP.
  • Donaldson, E. M. (1981). "Spektrofotometrické stanovení boru v železe a oceli s kurkuminem po oddělení extrakcí 2-ethyl-1,3-hexandiol-chloroformem". Talanta. 28 (11): 825–831. doi:10.1016/0039-9140(81)80024-0. ISSN  0039-9140. PMID  18963014. KÓD: TLNTA2.
  • Wikner, B. (1981). „Stanovení boru v přírodních vodách kurkuminem za použití 2,2-dimethyl-1,3-hexandiolu k eliminaci interferencí“. Komunikace v oboru půdy a analýzy rostlin. 12 (7): 697–709. doi:10.1080/00103628109367185. ISSN  0010-3624. KÓD: CSOSA2.