Rosenmundova redukce - Rosenmund reduction
| Rosenmundova redukce | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Karl Wilhelm Rosenmund |
| Typ reakce | Organická redoxní reakce |
| Identifikátory | |
| Portál organické chemie | redukce rosenmund |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000136 |
The Rosenmundova redukce je hydrogenace proces, ve kterém acylchlorid je selektivně snížena do aldehyd. Reakce byla pojmenována po Karl Wilhelm Rosenmund, který to poprvé ohlásil v roce 1918.[1]
Reakce, a hydrogenolýza, je katalyzován palladium na síran barnatý, kterému se někdy říká Rosenmundův katalyzátor. Síran barnatý má malou plochu, která snižuje aktivitu palladia a brání nadměrné redukci. U určitých reaktivních acylchloridů však musí být aktivita dále snížena přidáním a jed. Původně to bylo thiochinanthren Ačkoli thiomočovina[2] byl také použit.[3][4] Deaktivace je nutná, protože systém musí redukovat acylchlorid, ale nikoli následný aldehyd. Pokud dojde k další redukci, vytvoří se primární alkohol, který by pak reagoval se zbývajícím acylchloridem za vzniku ester.
Rosenmundův katalyzátor lze připravit redukcí roztoku chloridu palladnatého v přítomnosti BaSO4. Typickým redukčním činidlem je formaldehyd.[5]
Zatímco k přípravě několika aldehydů lze použít Rosenmundovu redukční metodu, nelze formaldehyd připravit, protože formylchlorid je při pokojové teplotě nestabilní.[6]
Viz také
- Lindlarův katalyzátor - Palladium na uhličitanu vápenatém s přidaným katalytickým jedem, podobně jako Rosenmundův katalyzátor
- Rosenmund – von Braunova reakce - Další reakce pojmenovaná podle Karla Wilhelma Rosenmunda, při které se arylhalogenid převádí na arylnitril
- Grundmann syntéza aldehydu - Rovněž redukuje acylhalogenid na aldehyd pomocí diazomethanu
- Diisobutylaluminium hydrid (DIBALH) může také redukovat chloridy kyselin na aldehydy.
- Gattermann – Kochova reakce - Reakce, při které se meziproduktem acylchlorid vytvoří aldehyd
Reference
- ^ Rosenmund, K. W. (1918). „Über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. 1. Mitteilung“. Chemische Berichte (v němčině). 51: 585–593. doi:10,1002 / cber.1980510170.
- ^ Weygand, Conrad; Meusel, Werner (12. května 1943). „Über die Abstimmung der katalytischen Hydrierung, III. Mitteil .: Thioharnstoff als Spezifikator bei der Bildung von Benzaldehyd a Benzoylchlorid“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (řada A a B) (v němčině). 76 (5): 503–504. doi:10.1002 / cber.19430760510.
- ^ Rosenmund, K. W .; Zetzsche, F. (1921). „Über die Beeinflussung der Wirksamkeit von Katalysatoren, 1. bis 5“. Chemische Berichte (v němčině). 54 (3): 425–437, 638–647, 1092–1098, 2033–2037, 2038–2042. doi:10.1002 / cber.19210540310.
- ^ Mosettig, E .; Mozingo, R. (1948). „Rosenmundova redukce chloridů kyselin na aldehydy“. Organické reakce. 4: 362–377. doi:10.1002 / 0471264180.nebo004.07. ISBN 0471264180.
- ^ Mozingo, Ralph (1946). "Palladiové katalyzátory". Organické syntézy. 26: 77–82. doi:10.15227 / orgsyn.026.0077. PMID 20280763.
- ^ Srivastava, H.C. Nootan ISC Chemistry Class XII. p. 691. ISBN 978-9383877034.
Další čtení
- Rachlin, A. I .; Gurien, H .; Wagner, D. P. (1988). „Aldehydy z chloridů kyselin modifikovanou Rosenmundovou redukcí: 3,4,5-trimethoxybenzaldehyd“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 1007
- Saytzeff, M. (1873). „Ueber die Einwirkung des vom Palladium absorbirten Wasserstoffes auf einige organische Verbindungen“. Journal für Praktische Chemie. 6 (1): 128–135. doi:10.1002 / prac.18730060111.