Reissertova reakce - Reissert reaction - Wikipedia

Reissertova reakce
Pojmenoval podleArnold Reissert
Typ reakceSčítací reakce

The Reissertova reakce je řada chemické reakce který se transformuje chinolin na kyselina quinaldová.[1][2] Chinolíny budou reagovat s chloridy kyselin a kyanid draselný za vzniku l-acyl-2-kyano-l, 2-dihydrochinolinů, také známých jako Reissertovy sloučeniny. Hydrolýza dává požadovanou kyselinu chinaldovou.

Reissertova reakce

Reissertova reakce je také úspěšná isochinoliny[3][4] a většina pyridiny.

Bylo publikováno několik recenzí.[5][6]

Reference

  1. ^ Reissert, Arnold (1905). „Ueber die Einführung der Benzoyl-gruppe in tertiäre cyclische Basen“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38 (2): 1603–1614. doi:10,1002 / cber.19050380260.
  2. ^ Grosheintz, J. M .; Fischer, Hermann O. L. (1941). „Příprava 1-acyl-1,2-dihydrochinonitrilů a jejich hydrolýza na aldehydy“. Journal of the American Chemical Society. 63 (7): 2021–2022. doi:10.1021 / ja01852a066.
  3. ^ Weinstock, J .; Boekelheide, V. Organické syntézy, Sb. Sv. 4, s. 641 (1963); Sv. 38, s. 58 (1958). (Článek )
  4. ^ Uff, B. C .; Kershaw, J. R .; Neumeyer, J. L. Organické syntézy, Sb. Sv. 6, s. 115 (1988); Sv. 56, str. 19 (1977). (Článek )
  5. ^ Mosettig, E. Org. Reagovat. 1954, 8, 220. (Recenze)
  6. ^ McEwen, William E .; Cobb, R. Lynn (1955). "Chemistry of N-Acyldihydroquinaldonitriles and N-Acyldihydroisoquinaldonitriles (Reissert Compounds)". Chemické recenze. 55 (3): 511–549. doi:10.1021 / cr50003a002. (Posouzení)
  7. ^ Ahamed, Muneer; Todd, Matthew. H. (2010). „Katalytické asymetrické přísady nukleofilů zaměřených na uhlík k aromatickým heterocyklům obsahujícím dusík“. European Journal of Organic Chemistry. 2010 (31): 5935–5942. doi:10.1002 / ejoc.201000877. (Posouzení)

Další čtení

  1. Cobb, R. Lynn; McEwen, William E. (1955). "Mechanismus kyselinou katalyzované hydrolýzy Reissertových sloučenin". Journal of the American Chemical Society. 77 (19): 5042. doi:10.1021 / ja01624a031.
  2. McEwen, William E .; Mineo, Isidore C .; Shen, Yvonne H. (1971). "1,3-Dipolární adiční reakce Reissertových sloučenin". Journal of the American Chemical Society. 93 (18): 4479. doi:10.1021 / ja00747a023.
  3. Evanguelidou, Eleftheria K .; McEwen, William E. (1966). "Kyselinou katalyzovaná kondenzace reissertové sloučeniny s akrylonitrilem". The Journal of Organic Chemistry. 31 (12): 4110. doi:10.1021 / jo01350a056.