Racemická kyselina - Racemic acid
Racemická kyselina je starý název pro opticky neaktivní nebo racemický druh kyselina vinná. Je to stejná směsice dvou zrcadlových obrazů izomery (enantiomery ), opticky aktivní v opačných směrech. Přirozeně se vyskytující formou kyseliny je pravák.
Kyselina vinná sodno-amonná sůl je mezi racemickými směsmi neobvyklý v tom, že se během krystalizace může oddělit na dva druhy krystalů, každý složený z jednoho izomeru a jehož makroskopické tvary jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy. Tím pádem, Louis Pasteur byl schopen před rokem 1850 oddělit dva enantiomery oddělením krystalů.[1] Pasteur oznámil svůj záměr vyřešit racemickou kyselinu v:
- Pasteur, Louis (1848) „Sur les relations qui peuvent exister entre la formy cristalline, la composition chimique et le sens de la polarization rotatoire“[2]
zatímco prezentoval své rozlišení racemické kyseliny do samostatných optický izomery v:
- Pasteur, Louis (1850) „Recherches sur les propriétés spécifiques des deux acides qui composent l'acide racémique“[3]
V posledně uvedeném článku Pasteur načrtává realitu z přírodního betonu chirální polytopy dost možná poprvé. Optická vlastnost kyseliny vinné byla poprvé pozorována v roce 1832 Jean Baptiste Biot, který sledoval jeho schopnost rotace polarizované světlo.[4][5] Zůstává neznámé, zda Arthur Cayley nebo Ludwig Schläfli nebo další současní matematici, kteří studovali polytopy, věděli o francouzské práci.
Ve dvou novodobých rekonstrukcích provedených v Japonsku Pasteurovým experimentem,[6][7] bylo zjištěno, že příprava krystalů nebyla příliš reprodukovatelná. Krystaly se zdeformovaly, ale byly dostatečně velké, aby je bylo možné prohlížet pouhým okem (mikroskop není nutný).
Viz také
Reference
- ^ George B. Kauffman a Robin Myers (1998). „Pasteurovo rozhodnutí o racemické kyselině: Sesquicentennial Retrospect a nový překlad“ (PDF). Chemický pedagog. 3 (6): 1–4. doi:10.1007 / s00897980257a. Archivovány od originál (PDF) dne 17.01.2006.
- ^ (O vztazích, které mohou existovat mezi krystalickou formou, chemickým složením a smyslem rotační polarizace), Annales de Chimie et de Physique, 3. série, 24 (3) : 442–459.
- ^ (Vyšetřování specifických vlastností dvou kyselin, které tvoří racemickou kyselinu), Annales de Chimie et de Physique, 3. série, 28 (3): 56–99. Zvláště vidět Plate II. a zpráva komise, která byla jmenována k ověření Pasteurových nálezů, s. 99–117.
- ^ Biot (1835) „Mémoire sur la polarization circulaire et sur ses applications à la chimie organique“ (Memoár o kruhové polarizaci a jejích aplikacích v organické chemii), Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut, 2. série, 13 : 39–175. Ta kyselina vinná (acide tartarique cristallisé) otáčí rovinou polarizované světlo je zobrazeno na Tabulka G následující str. 168. (Poznámka: Tento článek byl přečten Francouzské královské akademii věd dne 18. listopadu 1832.)
- ^ Biot (1838) „Pour discerner les mélanges et les combinaisons chimiques définies ou non définies, qui agissent sur la lumière polarisée; suivies d'applications aux combinaisons de l'acide tartarique avec l'eau, l'alcool et l'esprit de bois" (Aby bylo možné rozlišit směsi a chemické kombinace, definované nebo nedefinované, které působí na polarizované světlo; následují aplikace na kombinace kyseliny vinné s vodou, alkoholem [tj. Ethanolem] a lihovinou ze dřeva [tj. Methanolu]), Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut, 2. série, 15 : 93–279.
- ^ Yoshito Tobe (2003). „Opětovné přezkoumání Pasteurova experimentu v Japonsku“ (PDF). Elektronická verze Mendeleev Communications. 13 (3): 93–94. doi:10.1070 / MC2003v013n03ABEH001803. Archivovány od originál (PDF) dne 31. srpna 2005.
- ^ Masao Nakazaki (1979). „Morfologie vinanu amonno-sodného: Pasteurovo spontánní rozlišení a jeho opětovné vyšetření“. Kagaku No Ryoiki. 33: 951–962.