Kvartérní uhlík - Quaternary carbon - Wikipedia

kvartérní uhlík

Strukturní vzorec z neopentan (je zvýrazněn kvartérní uhlík Červené)

A kvartérní uhlík je atom uhlíku vázaný na čtyři další atomy uhlíku.^[1] Z tohoto důvodu se kvartérní atomy uhlíku nacházejí pouze v uhlovodíky mající alespoň pět atomů uhlíku. Kvartérní atomy uhlíku se mohou vyskytovat v rozvětvené alkany, ale ne v lineárních alkanech.^[2]

	hlavní uhlík	sekundární uhlík	terciární uhlík	kvartérní uhlík
Obecná struktura (R = Organylová skupina )
Částečný Strukturní vzorec

Syntéza

Formace chirální kvartérní uhlíková centra byla syntetická výzva. Chemici vyvinuli asymetrické Diels – Alderovy reakce,^[3] Heck reakce, Enyneova cyklizace, cykloadiční reakce,^[4] Aktivace C – H, Allylová substituce, ^[5] Pauson-Khandova reakce, ^[6] atd. pro konstrukci asymetrických kvartérních uhlíků.

Reference

^ Smith, Janice Gorzynski (2011). „Kapitola 4 Alkany“. Organická chemie (3. vyd.). New York, NY: McGraw-Hill. str. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Archivovány od originál (Rezervovat) dne 28.06.2018. Citováno 2018-06-26.
^ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (v němčině) (7. Auflage ed.), Berlin: Springer Spektrum, str. 40, ISBN 978-3-662-46180-8CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
^ Nicolaou, K. C .; Vassilikogiannakis, G .; Mägerlein, W .; Kranich, R. Angew. Chem. Int. Vyd. Objem 2001, Vydání 40, Stránky 2482–2486 {{DOI: 10.1002 / 1521-3773 (20010702) 40:13 <2482 :: AID-ANIE2482> 3.0.CO; 2-A}}
^ Quasdorf, K.W .; Overman, L. E. Příroda Objem 2014, Svazek 516, Stránky 181 {{doi: 10.1038 / nature14007}}
^ Feng C, Kobayashi Y (2013). „Allylová substituce pro konstrukci chirálního kvartérního uhlíku s arylovou skupinou“. J. Org. Chem. doi:10.1021 / jo400248y.
^ Ishizaki, M .; Niimi, Y .; Hoshino, O .; Hara, H .; Takahashi, T. Čtyřstěn Objem 2001, Číslo 61, strany 4053–4065

[1] Smith, Janice Gorzynski (2011). „Kapitola 4 Alkany“. Organická chemie (3. vyd.). New York, NY: McGraw-Hill. str. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Archivovány od originál (Rezervovat) dne 28.06.2018. Citováno 2018-06-26.

[2] Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (v němčině) (7. Auflage ed.), Berlin: Springer Spektrum, str. 40, ISBN 978-3-662-46180-8CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[3] Nicolaou, K. C .; Vassilikogiannakis, G .; Mägerlein, W .; Kranich, R. Angew. Chem. Int. Vyd. Objem 2001, Vydání 40, Stránky 2482–2486 {{DOI: 10.1002 / 1521-3773 (20010702) 40:13 <2482 :: AID-ANIE2482> 3.0.CO; 2-A}}

[4] Quasdorf, K.W .; Overman, L. E. Příroda Objem 2014, Svazek 516, Stránky 181 {{doi: 10.1038 / nature14007}}

[5] Feng C, Kobayashi Y (2013). „Allylová substituce pro konstrukci chirálního kvartérního uhlíku s arylovou skupinou“. J. Org. Chem. doi:10.1021 / jo400248y.

[6] Ishizaki, M .; Niimi, Y .; Hoshino, O .; Hara, H .; Takahashi, T. Čtyřstěn Objem 2001, Číslo 61, strany 4053–4065

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]