Psymberin - Psymberin - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2S,3S)-N-((S)-((2S,4R,6R)-6-((2S,3R)-3-((R) -6,8-dihydroxy-5-methyl-l-oxoisochroman-3-yl) -2-hydroxybutyl) -4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl) (methoxy) methyl) -2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enamid | |
| Ostatní jména irciniastatin A | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| |
| Vlastnosti | |
| C31H47NE11 | |
| Molární hmotnost | 609,71 g / mol |
| Vzhled | čirý, pevný jako sklo[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Psymberin, také známý jako irciniastatin A, je cytotoxin odvozený od mořské houby. To bylo objeveno dvěma nezávislými výzkumnými skupinami v roce 2004.[1][2] Bylo zjištěno, že psymberin je vysoce bioaktivní jak se ukázalo LC50 v nanomolárních koncentracích proti různým typům nádory.[1][2]
Biosyntéza
Biosyntéza psymberinu se stala zajímavou, když bylo zjištěno, že má velmi podobnou strukturu pederin, přírodní produkt odvozený z rodu brouků Paederus.[3] To vedlo vědce k prozkoumání genů organismu, které kódují příslušný přírodní produkt. Trans-AT polyketid syntáza klastr, označený jako Psy shluk, obsahoval dvě velké skupiny geny kódování pro dva PKS.[3] Menší genová skupina, psyA, zakódoval PKS se třemi moduly, zatímco větší psyD zakódoval deset modulů PKS. Tento deset modul PsyD protein je protein s nejvyšším hlášeným počtem modulů PKS.[3] Velké části genového klastru psyD mají velmi blízké protějšky v genových shlucích pederinu. To naznačuje, že psymberin a pederin jsou strukturálně i biosynteticky příbuzné. Obrázek níže ukazuje navrhovanou biosyntézu psymberinu na základě analýzy genových shluků. římské číslice představují které clade každá doména ketosyntázy patří. Červeně ohraničené domény představují nosné proteiny. Následující zkratky odpovídají obrázku níže: GNAT, N-acetyltransferáza související s GCN5; CR, krotonáza; KR, ketoreduktáza; KS0, neprodlužující se ketoreduktáza; OMT, O-methyltranfseráza; C, neribozomální peptid syntetáza (NRPS) kondenzační doména; A, NRPS adenylační doména; MT, methyltransferáza; DH, deydratáza; TE, thioesteráza; ?, neznámé.
Viz také
Reference
- ^ A b C Cichewicz RH, Valeriote FA, Crews P (2004). „Psymberin, silný cytotoxin z houby odvozený od Psammocinia, který je vzdáleně příbuzný rodině pederinů.“ Org. Lett. 6 (12): 1951–4. doi:10.1021 / ol049503q. PMID 15176791.
- ^ A b Pettit GR, Xu JP, Chapuis JC, Pettit RK, Tackett LP, Doubek DL, Hooper JN, Schmidt JM (2004). „Antineoplastická činidla. 520. Izolace a struktura irciniastatinů A a B z indicko-tichomořské mořské houby Ircinia ramosa“. J. Med. Chem. 47 (5): 1149–52. doi:10.1021 / jm030207d. PMID 14971894.
- ^ A b C Fisch KM, Gurgui C, Heycke N, van der Sar SA, Anderson SA, Webb VL, Taudien S, Platzer M, Rubio BK, Robinson SJ, Crews P, Piel J (2009). "Polyketidové montážní linky nekultivovaných houbových symbiontů ze strukturního genového cílení". Nat. Chem. Biol. 5 (7): 494–501. doi:10.1038 / nchembio.176. PMID 19448639.
externí odkazy
- Psymberin v americké národní lékařské knihovně Lékařské předměty (Pletivo)