Prismanes - Prismanes
The vězení jsou třídou uhlovodík sloučeniny sestávající z hranol - jako mnohostěn různého počtu stran na polygonální základna. Chemicky je to řada kondenzovaných cyklobutan prsteny (a ladderane, se vším-cis /Všechno-syn geometrie), která se omotává kolem, aby spojila své konce a vytvořila pás, s cykloalkan hrany. Jejich chemický vzorec je (C2H2)n, kde n je počet cyklobutanových stran (velikost cykloalkanové báze) a toto číslo také tvoří základ pro systém nomenklatury v této třídě. Prvních několik chemikálií v této třídě je:
| Struktury |  |  | ||
|---|---|---|---|---|
| Běžné jméno | Prismane [3] Prismane Triprismane | Kubánský (Preferované jméno) [4] Prismane Tetraprisman | [5] Prismane Pentaprisman | [6] Prismane Hexaprisman |
| Chemický vzorec | (C2H2)3 C6H6 | (C2H2)4 C8H8 | (C2H2)5 C10H10 | (C2H2)6 C12H12 |
| Názvosloví IUPAC | Tetracyklo [2.2.0.02,6.03,5] hexan | Pentacyclo [4.2.0.02,5.03,8.04,7]oktan | hexacyklo [4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10] dekan | heptacyklo [6.4.0.02,7.03,6.04,11.05,10.09,12] dodekan |
| 3D modely[1] | triprisman | kubánský | pentaprisman | hexaprisman |
Triprisman, tetraprisman a pentaprisman byly syntetizovány a studovány experimentálně a mnoho vyšších členů série bylo studováno pomocí počítačové modely. Prvních několik členů skutečně má geometrii pravidelného hranolu s plochým n-základny. Tak jako n čím dál větší, experimenty modelování však zjistily, že vysoce symetrická geometrie již není stabilní a molekula se zkresluje do méně symetrických forem. Jedna řada modelových experimentů zjistila, že počínaje [11] hranolovou formou není pravidelná hranolová forma stabilní geometrií. Například struktura [12] prismanu by měla cyklobutanový řetězec zkroucený s dodecagonal základny nerovinné a nerovnoběžné.[2] [3][4]
Nekonvexní vězení
U velkých velikostí základny mohou být některé cyklobutany navzájem spojeny, čímž se získá nekonvexní polygonová základna. Tyto jsou geometrické izomery vězení. Dva izomery [12] prismanu, které byly studovány výpočetně, jsou pojmenovány helvetan a israelane, na základě hvězdných tvarů prstenů, které tvoří jejich základny.[5] Toto bylo prozkoumáno výpočetně poté, co bylo původně navrženo jako aprílový vtip.
Polyprismanes
Polyprismanes sestávají z několika věznic naskládaných od základny k základně.[6] Uhlíky na každé střední úrovni - n-gonové základny, kde se vězení spojují navzájem - k nim nejsou připojeny žádné atomy vodíku.
Související struktury
The asterany obsahovat a methylenová skupina most na každém okraji mezi nimi n-základny. Každá strana je tedy a cyklohexan spíše než cyklobutan.
Reference
- ^ "PubChem". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Citováno 2019-09-20.
- ^ Gribanova, T. N .; Minyaev, R. M .; Minkin, V. I. (2007). „Kvantově-chemické zkoumání struktury a stability [n] -prismanes a [n] -asterany ". Russian Journal of Organic Chemistry. 43 (8): 1144–1150. doi:10.1134 / S107042800708009X. S2CID 97458519.
- ^ Shinmyozu, Terou; Nogita, Riki; Akita, Motoki; Lim, Chultack (2003). "23. Fotochemické přístupy k syntéze [n] Prizmanes". V Horspool, William H .; Lenci, Francesco (eds.). CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, Volumes 1 & 2, Second Edition. CRC Press. ISBN 9780203495902.
- ^ Allinger, Norman L.; Eaton, Philip E. (1983). "Geometrie pentaprismanových a hexaprismanových poznatků z molekulární mechaniky". Čtyřstěn dopisy. 24 (35): 3697–3700. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 94512-X.
- ^ Wang, Xin; Lau, Kai-Chung; Li, Wai-Kee (2009). "Struktury a vlastnosti uzavřených ladderanů C24H24„Laddersilanes Si24H24a jejich izoelektronické ekvivalenty obsahující dusík: Vyšetřování G3 (MP2) ". J. Phys. Chem. A. 113 (14): 3413–3419. doi:10.1021 / jp900161s. PMID 19296633.
- ^ Minyaev, Ruslan M .; Minkin, Vladimir I .; Gribanova, Tatyana N .; Starikov, Andrey G .; Hoffmann, Roald (2003). „Poly [n] prismanes: Rodina stabilních klecových struktur s poloplanárními uhlíkovými centry “. J. Org. Chem. 68 (22): 8588–8594. doi:10.1021 / jo034910l. PMID 14575490.