Pomeranz – Fritschova reakce - Pomeranz–Fritsch reaction

Pomeranz – Fritschova reakce
Pojmenoval podleCäsar Pomeranz
Paul Fritsch
Typ reakceReakce tvořící prsten

The Pomeranz – Fritschova reakce, také pojmenovaný Pomeranz – Fritschova cyklizace, je pojmenovaná reakce v organické chemii. Je pojmenován po Paul Fritsch (1859–1913) a Cäsar Pomeranz (1860–1926).[1][2] Obecně jde o syntézu isochinolin.[2][3][4]

Obecné reakční schéma

Níže uvedená reakce ukazuje kyselinou podporovanou syntézu isochinolinu z benzaldehyd a 2,2-dialkoxyethylamin.[5]

Pomeranz-Fritsch-Reaktion-Übersichtsreaktion

Rozličný alkylové skupiny, např. methyl a ethyl skupiny, mohou být použity jako substituent R.

V archetypální reakci kyselina sírová byl použit jako donor protonu, ale Lewisovy kyseliny jako např anhydrid kyseliny trifluoroctové a lanthanid trifláty byly použity příležitostně.[1][2][4]Později byla úspěšně připravena široká škála různých izochinolinů.[4]

Mechanismus reakce

Možný mechanismus je znázorněn níže:[5]

navrhovaný mechanismus Pomeranz-Fritschova reakce

Nejprve benzalaminoacetal 1 je postaven kondenzace benzaldehydu a 2,2-dialkoxyethylaminu. Po kondenzaci a vodík -atom se přidá k jedné z alkoxyskupin. Následně je odstraněn alkohol. Dále sloučenina 2 je postaven. Poté se ke sloučenině přidá druhý atom vodíku. V posledním kroku se odstraní druhý alkohol a stane se bicyklický systém aromatický.

Aplikace

Pomeranz-Fritschova reakce má obecné použití při přípravě isochinolinových derivátů.
Isochinoliny nacházejí mnoho aplikací, včetně:[3][4]

Quinisocaine.svg
  • vazodilatátory, známý příklad, papaverin, je uvedeno níže.

Papaverin

Viz také

Reference

  1. ^ A b Pomeranz, C. (prosinec 1893). „Uber eine neue Isochinolinsynthese“. Monatshefte für Chemie. 14 (1): 116–119. doi:10.1007 / BF01517862. S2CID  95923801.
  2. ^ A b C Fritsch, Paul (leden 1893). „Synthesen in der Isocumarin- und Isochinolinreihe“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (1): 419–422. doi:10,1002 / cber.18930260191.
  3. ^ A b Wang, Zerong (2009). Komplexní organické názvové reakce a činidla. Hoboken, N.J .: John Wiley. str. 2256–2 259. ISBN  978-0-471-70450-8.
  4. ^ A b C d Kürti, László; Czakó, Barbara (2007). Strategické aplikace pojmenovaných reakcí v organické syntéze: pozadí a podrobné mechanismy; 250 pojmenovaných reakcí (Pbk. Ed., [Nachdr.]. Ed.). Amsterdam [u.a.]: Elsevier Academic Press. str. 358–359. ISBN  978-0-12-429785-2.
  5. ^ A b Li, Jie Jack (2006). Názvové reakce: soubor podrobných reakčních mechanismů; [více než 300 reakcí] (3., rozšířené vydání). Berlin [u.a.]: Springer. 472–474. ISBN  978-3-540-30030-4.