Polychinan - Polyquinane

Bicyklo [3.3.0] oktan

A polychinan polycyklická sloučenina skládající se z kondenzovaného pětičlenného uhlovodík prsteny.[1] Pokud sloučenina je nenasycené místo nasycené, nazývá se to polychinen. Nejjednodušší polychinan je bicyklické sloučenina bicyklo [3.3.0] oktan. Dalšími členy jsou trichinacen a dodekahedran.

Trichinacen

Perspektivní obraz trichinacenu, tricyklického polychinenu, má miskovitou geometrii, což naznačuje syntetický přístup k dodekahedranu a možné interakce mezi jeho alkenovými oblastmi

Sloučenina trichinacen, někdy jednoduše volal chinacen (tricyklo [5.2.1.04,10] deka-2,5,8-trien) je druhým členem rodiny polychinenů. Byl syntetizován v roce 1964 ve skupině R. B. Woodward[2] v souvislosti s jeho podezřením homoaromatický vlastnosti - i když se zjistilo, že takové vlastnosti nemá - a také jako součást neúspěšného pokusu syntetizovat tehdy nepolapitelnou sloučeninu dodekahedran. Trichinacen je stabilní a má a bod tání 18 ° C. Posledním krokem jeho syntézy je dvojnásobek Zvládněte reakci tvořit dva ze tří alkeny.

syntéza trichinacenu Woodward 1965

Viz také

Reference

  1. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “polychinany (polychineny) ". doi:10.1351 / zlatá kniha.P04751
  2. ^ Woodward, R. B.; Fukunaga, T .; Kelly, Robert C. (1964). „Trichinacen“. Journal of the American Chemical Society. 86 (15): 3162–3164. doi:10.1021 / ja01069a046.