Phomoxanthon - Phomoxanthone

The phomoxanthones jsou volně definovanou třídou přírodní produkty. Dva zakládající členové této třídy jsou phomoxanthone A a phomoxanthone B.. Další sloučeniny byly později také klasifikovány jako phomoxanthones, ačkoli jednotná nomenklatura dosud nebyla zavedena.^[1] Struktura všech phomoxanthonů je odvozena z dimeru dvou kovalentně vázaných tetrahydroxanthonů a liší se hlavně polohou této vazby a stavem acetylace jejich hydroxyskupin. Fomoxanthony jsou strukturně blízce příbuzné s jinými dimery tetrahydroxanthonu, jako jsou secalonic acid a eumitriny. Zatímco většina phomoxanthones byla objevena v houbách rodu Phomopsis, zejména u druhů Phomopsis longicolla, některé byly také nalezeny v plísně Penicillium sp.^[2]

Známé phomoxanthony

Dicerandrol A^[3]^[2]^[4]
Dicerandrol B^[3]^[2]^[4]^[5]
Dicerandrol C.^[3]^[2]^[4]^[5]
Penexanthon A^[2]^[4]
Phomolactonexanthone A^[4]
Phomolactonexanthone B.^[4]
Phomoxanthone A^[1]^[6]^[5] a jeho deriváty:
- 1-acetylfomoxanthon A^[7]
- 1,1'-diacetylfomoxanthon A^[7]
- 1,1 ', 8-triacetylfomoxanthon A^[7]
- 1,1 ', 8,8'-tetraacetylfomoxanthon A^[7]
- 12-deacetylfomoxanthon A^[5]^[8]^[7]
- 12,12'-dideacetylfomoxanthon A (deacetylfomoxanthon C)^[4]^[7]
- 12,12 ', 13,13'-tetradeacetylfomoxanthon A (deacetylfomoxanthon A)^[1]^[5]^[7]
Phomoxanthone B.^[1] a jeho deriváty:
- 12-deacetylfomoxanthon B^[9]
- 12,12 ', 13,13'-tetradeacetylfomoxanthon B (deacetylfomoxanthon B)^[10]^[4]

Další čtení

Masters, Kye-Simeon; Bräse, Stefan (2012). „Xantony z hub, lišejníků a bakterií: přírodní produkty a jejich syntéza“. Chemické recenze. 112 (7): 3717–76. doi:10.1021 / cr100446h. PMID 22617028.
Wezeman, Tim; Bräse, Stefan; Masters, Kye-Simeon (2015). „Dimery xanthonu: Rodina sloučenin, která je běžná i privilegovaná“. Zprávy o přírodních produktech. 32 (1): 6–28. doi:10.1039 / C4NP00050A. PMID 25226564.

Reference

^ ^A ^b ^C ^d Isaka, M; Jaturapat, A; Rukseree, K; Danwisetkanjana, K; Tanticharoen, M; Thebtaranonth, Y (2001). „Phomoxanthones a and B, new xanthone dimers from the endophytic fungus Phomopsis species“. Journal of Natural Products. 64 (8): 1015–8. doi:10.1021 / np010006h. PMID 11520217.
^ ^A ^b ^C ^d ^E Cao, Shugeng; McMillin, Douglas W; Tamayo, Giselle; Delmore, Jake; Mitsiades, Constantine S; Clardy, Jon (2012). „Inhibice nádorových buněk interagujících se stromálními buňkami xantony izolovanými z kostarického Penicillium sp.“. Journal of Natural Products. 75 (4): 793–7. doi:10.1021 / np2009863. PMC 3338863. PMID 22458669.
^ ^A ^b ^C Wagenaar, Melissa M; Clardy, Jon (2001). „Dicerandroly, nová antibiotika a cytotoxické dimery produkované houbou Phomopsis longicolla Izolované od ohrožené mincovny “. Journal of Natural Products. 64 (8): 1006–9. doi:10.1021 / np010020u. PMID 11520215.
^ ^A ^b ^C ^d ^E ^F ^G ^h Ding, Bo; Yuan, Jie; Huang, Xishan; Wen, Weitao; Zhu, Xu; Liu, Yayue; Li, Hanxiang; Lu, Yongjun; On, Lei; Tan, Hongmei; Ona, Zhigang (2013). „Noví dimerní členové rodiny Phomoxanthone: Phomolactonexanthones A, B a deacetylphomoxanthone C izolované z houby Phomopsis sp.“. Marine Drugs. 11 (12): 4961–72. doi:10,3390 / md11124961. PMC 3877896. PMID 24335522.
^ ^A ^b ^C ^d ^E Rönsberg, David; Debbab, Abdessamad; Mándi, Attila; Vasylyeva, Vera; Böhler, Philip; Stork, Björn; Engelke, Laura; Hamacher, Alexandra; Sawadogo, Richard; Diederich, Marc; Wray, Victor; Lin, Wenhan; Kassack, Matthias U; Janiak, Christoph; Scheu, Stefanie; Wesselborg, Sebastian; Kurtán, Tibor; Aly, Amal H; Proksch, Peter (2013). „Pro-apoptotické a imunostimulační dimery tetrahydroxanthonu z endofytické houby Phomopsis longicolla“. The Journal of Organic Chemistry. 78 (24): 12409–25. doi:10.1021 / jo402066b. PMID 24295452.
^ Elsässer, Brigitta; Krohn, Karsten; Flörke, Ulrich; Root, Natalia; Aust, Hans-Jürgen; Draeger, Siegfried; Schulz, Barbara; Antus, Sándor; Kurtán, Tibor (2005). „Stanovení rentgenové struktury, absolutní konfigurace a biologická aktivita phomoxanthonu A“. European Journal of Organic Chemistry. 2005 (21): 4563. doi:10.1002 / ejoc.200500265.
^ ^A ^b ^C ^d ^E ^F ^G Frank, M; Niemann, H; Böhler, P; Stork, B; Wesselborg, S; Lin, W; Proksch, P (2015). „Phomoxanthone A - Od mangrovových lesů po protinádorovou terapii“. Současná léčivá chemie. 22 (30): 3523–32. doi:10.2174/0929867322666150716115300. PMID 26179997.
^ Shiono, Y; Sasaki, T; Shibuya, F; Yasuda, Y; Koseki, T; Supratman, U (2013). „Izolace derivátu phomoxanthonu, nového metabolitu tetrahydroxanthonu, z Phomopsis sp. Izolovaná z mangrovových rostlin, Rhizhopora mucronata“. Přirozená komunikace produktu. 8 (12): 1735–7. doi:10.1177 / 1934578X1300801220. PMID 24555286.
^ Choi, Jung Nam; Kim, Jiyoung; Ponnusamy, Kannan; Lim, Chaesung; Kim, Jeong Gu; Muthaiya, Maria John; Lee, Choong Hwan (2012). "Identifikace nového phomoxanthonového antibiotika z Phomopsis longicolla a jeho antimikrobiální korelace s jinými metabolity během fermentace". The Journal of Antibiotics. 66 (4): 231–3. doi:10.1038 / ja.2012.105. PMID 23211934.
^ Rukachaisirikul, Vatcharin; Sommart, Ubonta; Phongpaichit, Souwalak; Sakayaroj, Jariya; Kirtikara, Kanyawim (2008). „Metabolity z endofytické houby Phomopsis sp. PSU-D15“. Fytochemie. 69 (3): 783–7. doi:10.1016 / j.phytochem.2007.09.006. PMID 17950385.

[Isaka2001-1] A ^b ^C ^d Isaka, M; Jaturapat, A; Rukseree, K; Danwisetkanjana, K; Tanticharoen, M; Thebtaranonth, Y (2001). „Phomoxanthones a and B, new xanthone dimers from the endophytic fungus Phomopsis species“. Journal of Natural Products. 64 (8): 1015–8. doi:10.1021 / np010006h. PMID 11520217.

[Cao2012-2] A ^b ^C ^d ^E Cao, Shugeng; McMillin, Douglas W; Tamayo, Giselle; Delmore, Jake; Mitsiades, Constantine S; Clardy, Jon (2012). „Inhibice nádorových buněk interagujících se stromálními buňkami xantony izolovanými z kostarického Penicillium sp.“. Journal of Natural Products. 75 (4): 793–7. doi:10.1021 / np2009863. PMC 3338863. PMID 22458669.

[Wagenaar2001-3] A ^b ^C Wagenaar, Melissa M; Clardy, Jon (2001). „Dicerandroly, nová antibiotika a cytotoxické dimery produkované houbou Phomopsis longicolla Izolované od ohrožené mincovny “. Journal of Natural Products. 64 (8): 1006–9. doi:10.1021 / np010020u. PMID 11520215.

[Ding2013-4] A ^b ^C ^d ^E ^F ^G ^h Ding, Bo; Yuan, Jie; Huang, Xishan; Wen, Weitao; Zhu, Xu; Liu, Yayue; Li, Hanxiang; Lu, Yongjun; On, Lei; Tan, Hongmei; Ona, Zhigang (2013). „Noví dimerní členové rodiny Phomoxanthone: Phomolactonexanthones A, B a deacetylphomoxanthone C izolované z houby Phomopsis sp.“. Marine Drugs. 11 (12): 4961–72. doi:10,3390 / md11124961. PMC 3877896. PMID 24335522.

[Rönsberg2013-5] A ^b ^C ^d ^E Rönsberg, David; Debbab, Abdessamad; Mándi, Attila; Vasylyeva, Vera; Böhler, Philip; Stork, Björn; Engelke, Laura; Hamacher, Alexandra; Sawadogo, Richard; Diederich, Marc; Wray, Victor; Lin, Wenhan; Kassack, Matthias U; Janiak, Christoph; Scheu, Stefanie; Wesselborg, Sebastian; Kurtán, Tibor; Aly, Amal H; Proksch, Peter (2013). „Pro-apoptotické a imunostimulační dimery tetrahydroxanthonu z endofytické houby Phomopsis longicolla“. The Journal of Organic Chemistry. 78 (24): 12409–25. doi:10.1021 / jo402066b. PMID 24295452.

[Elsässer-6] Elsässer, Brigitta; Krohn, Karsten; Flörke, Ulrich; Root, Natalia; Aust, Hans-Jürgen; Draeger, Siegfried; Schulz, Barbara; Antus, Sándor; Kurtán, Tibor (2005). „Stanovení rentgenové struktury, absolutní konfigurace a biologická aktivita phomoxanthonu A“. European Journal of Organic Chemistry. 2005 (21): 4563. doi:10.1002 / ejoc.200500265.

[Frank2015-7] A ^b ^C ^d ^E ^F ^G Frank, M; Niemann, H; Böhler, P; Stork, B; Wesselborg, S; Lin, W; Proksch, P (2015). „Phomoxanthone A - Od mangrovových lesů po protinádorovou terapii“. Současná léčivá chemie. 22 (30): 3523–32. doi:10.2174/0929867322666150716115300. PMID 26179997.

[Shiono2013-8] Shiono, Y; Sasaki, T; Shibuya, F; Yasuda, Y; Koseki, T; Supratman, U (2013). „Izolace derivátu phomoxanthonu, nového metabolitu tetrahydroxanthonu, z Phomopsis sp. Izolovaná z mangrovových rostlin, Rhizhopora mucronata“. Přirozená komunikace produktu. 8 (12): 1735–7. doi:10.1177 / 1934578X1300801220. PMID 24555286.

[Choi2013-9] Choi, Jung Nam; Kim, Jiyoung; Ponnusamy, Kannan; Lim, Chaesung; Kim, Jeong Gu; Muthaiya, Maria John; Lee, Choong Hwan (2012). "Identifikace nového phomoxanthonového antibiotika z Phomopsis longicolla a jeho antimikrobiální korelace s jinými metabolity během fermentace". The Journal of Antibiotics. 66 (4): 231–3. doi:10.1038 / ja.2012.105. PMID 23211934.

[Rukachaisirikul2008-10] Rukachaisirikul, Vatcharin; Sommart, Ubonta; Phongpaichit, Souwalak; Sakayaroj, Jariya; Kirtikara, Kanyawim (2008). „Metabolity z endofytické houby Phomopsis sp. PSU-D15“. Fytochemie. 69 (3): 783–7. doi:10.1016 / j.phytochem.2007.09.006. PMID 17950385.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]