Phloxin - Phloxine

Phloxin[1]
Phloxine.png
Jména
Název IUPAC
Disodný 2 ', 4', 5 ', 7'-tetrabrom-4,5,6,7-tetrachlor-3-oxospiro [2-benzofuran-1,9'-xanthen] -3', 6'-diolát
Ostatní jména
Cyanosin; Cyanosin; Eosin modravý; Eosinová modrá; Cyanosin B; Eosinová modrá; Phloxin P; Phloxin B; Eosin I namodralý; Acid red 92; C.I. 45410; D & C červená č. 28
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
Informační karta ECHA100.038.490 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C20H2Br4Cl4Na2Ó5
Molární hmotnost829.63 g · mol−1
VzhledČervený až hnědý prášek
Rozpustný
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Phloxin B. (běžně známý jednoduše jako phloxin) je rozpustné ve vodě Červené barvivo slouží k barvení léky a kosmetika v Spojené státy[2] a barvení potravin v Japonsko.[3] Je odvozen z fluorescein, ale liší se přítomností čtyř bróm atomy na pozicích 2, 4, 5 a 7 xanthen prsten a čtyři chlór atomy v karboxyfenyl prsten.[4] Má vstřebávání maximálně kolem 540 nm a emise maximálně kolem 564 nm.[5] Kromě průmyslového využití má phloxin B funkce jako antimikrobiální látka, životaschopnost barvivo a biologická skvrna.[6] Například se používá v hematoxylin-phloxin-šafránu (HPS ) barvení k vybarvení cytoplazma a pojivová tkáň v odstínech červené.[7]

Antimikrobiální vlastnosti

Smrtelné dávky

V přítomnosti světlo, phloxin B má baktericidní vliv na grampozitivní kmeny, jako např Bacillus subtilis, Bacillus cereus a několik meticilin -odolný Zlatý stafylokok (MRSA ) kmeny.[8] V a minimální inhibiční koncentrace 25 μM se růst během 2,5 hodiny 10krát sníží. Při koncentracích 50 μM a 100 μM je růst zcela zastaven a počet buněk pokles o faktor 104 do 105.[6] Pro lidi je Úřad pro kontrolu potravin a léčiv považuje phloxin B za bezpečný až do denní dávky 1,25 mg / kg.[2]

Mechanismus účinku

Bakterie vystavené phloxinu B umírají oxidační poškození. Phloxin B. ionizuje ve vodě, aby se stal záporně účtováno ion že váže kladně nabitá buněčné komponenty[Citace je zapotřebí ]. Když je phloxin B vystaven světlu, debrominace dochází a volné radikály a singletový kyslík jsou vytvořeny. Tyto sloučeniny způsobují nevratné poškození bakterií, což vede k zastavení růstu a buněčné smrti.[8] Gramnegativní bakterie jsou odolné vůči phloxinu B z vnější strany buněčná membrána který je obklopuje. Tento polysacharid - potažené lipidová dvojvrstva vytváří bariéru propustnosti, která brání účinnému vychytávání sloučeniny. Přidání EDTA, o kterém je známo, že ho zbavuje lipopolysacharidy a zvýšit membránová propustnost,[9] odstraňuje rezistenci na phloxin B a umožňuje usmrcení také gramnegativních bakterií.

Míra životaschopnosti

Další informace: Test životaschopnosti

Phloxin B lze použít k barvení odumřelých buněk několika droždí, počítaje v to Saccharomyces cerevisiae a Schizosaccharomyces pombe. Když zředěný v droždí růstová média, barvivo není schopné vstoupit do buněk kvůli jejich membránám. Mrtvé kvasinkové buňky ztrácejí integritu membrány, takže phloxin B může vstoupit a obarvit intracelulární cytosolické sloučeniny. Proto je barvení měřítkem buněčné smrti. V testech počítání buněk počet fluorescenčních (tj. Mrtvých) buněk pozorovaných prostřednictvím a hemocytometr lze porovnat s celkovým počtem buněk, abychom získali míru úmrtnosti.[10] Stejný princip lze použít při vyšší propustnosti pomocí fluorescenční aktivace průtoková cytometrie (FACS ), kde jsou spočítány všechny buňky barvené phloxinem B ve vzorku.[11]

Reference

  1. ^ Phloxin B (kyselina červená 92)
  2. ^ A b Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (2001). Kodex federálních předpisů Spojených států amerických, hlava 21, část 74.1328. Vládní tiskárna USA. str. 296. Citováno 15. dubna 2016.
  3. ^ Kamikura, M (1970). "Tenkovrstvá chromatografie syntetických barviv (X)". Věda o hygieně a bezpečnosti potravin (Shokuhin Eiseigaku Zasshi). 11 (4): 242–248. doi:10.3358 / shokueishi.11.242.
  4. ^ Duarte, Paulo; Ferreira, Diana P .; Ferreira Machado, Isabel; Filipe, Luis; Ferreira, Vieira; Rodríguez, Hernan B .; San Román, Enrique (2012). „Phloxin B jako sonda pro zachycení v mikrokrystalické celulóze“. Molekuly. 17 (2): 1602–1616. doi:10,3390 / molekuly17021602.
  5. ^ Coppeta, J .; Rogers, C. (1998). "Duální emise laserem indukované fluorescence pro přímá měření planárního skalárního chování". Experimenty s tekutinami. 25 (1): 1–15. doi:10,1007 / s003480050202.
  6. ^ A b Rasooly, Avraham; Weisz, Adrian (2002). "In vitro antibakteriální aktivity phloxinu B a dalších halogenovaných fluoresceinů proti meticilin-rezistentnímu Staphylococcus aureus". Antimikrobiální látky a chemoterapie. 46 (11): 3650–3653. doi:10.1128 / AAC.46.11.3650-3653.2002. PMC  128710. PMID  12384384.
  7. ^ Borgerink, Hermina. "HPS skvrna". Archiv seznamů adres Narkive. Citováno 18. dubna 2016.
  8. ^ A b Rasooly, Reuven (2005). „Rozšíření baktericidního účinku potravinářské přísady phloxin B na gramnegativní bakterie“ (PDF). Imunologie FEMS a lékařská mikrobiologie. 45 (2): 239–244. doi:10.1016 / j.femsim.2005.04.004. PMID  15949926. Citováno 15. dubna 2016.
  9. ^ Leive, Loretta; Kollin, Virginie (1967). "Řízení léčby EDTA tak, aby byla propustná s normálními metabolickými procesy". Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 28 (2): 229–236. doi:10.1016 / 0006-291X (67) 90434-2. PMID  4166571.
  10. ^ Noda, Takeshi (2008). "Testy životaschopnosti pro sledování autofagie kvasinek". Metody v enzymologii. 451: 27–31. doi:10.1016 / S0076-6879 (08) 03202-3. PMID  19185710.
  11. ^ Guérin, Reneé; Beauregard, Pascale B .; Leroux, Alexandre; Rokeach, Luis A. (2009). „Calnexin reguluje apoptózu vyvolanou hladem inositolu v štěpných kvasnicích“. PLOS ONE. 4 (7): e6244. doi:10,1371 / journal.pone.0006244. PMC  2705804. PMID  19606215.