Persicarin - Persicarin - Wikipedia

Persicarin
Kosterní struktura persicarin.png
Kosterní struktura persikarinu
Jména
Název IUPAC
5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -4-oxo-4H-chromen-3-yl hydrogensulfát
Ostatní jména
isohamnetin 3-monosulfát
Isohamnetin 3-sulfát
Isohamnetin 3-monosulfát
Chromon, 2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -3,5,7-trihydroxy-, 3-sulfát (ester)
4H-1-benzopyran-4-on, 5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -3- (sulfooxy) -
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
C16H12Ó10S
Molární hmotnost396.32 g · mol−1
Hustota1,9 ± 0,1 g / cm3
Bod tání 288 ° C (550 ° F; 561 K) se rozkládá při 288 při 280 mmHg 101 ° C (214 ° F; 374 K))
prakticky nerozpustný ve vodě
Kyselost (strK.A)-3.53
1.764
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíToxický
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Persicarin je sulfátovaný flavonoid přirozeně se vyskytující v buňkách několika druhů rostlin, včetně vodní kapky (Oenanthe javanica). Poprvé byl izolován od vodní pepř v roce 1937 Jeffrey Harborne.[1] Název persikarinu je odvozen z latinského názvu rostliny: Persicaria hydropiper. To je také nalezené v kopr a protože se potom vylučuje do moč, což z persikarinu dělá potenciál biomarker pro konzumaci tohoto jídla.[2] Bylo hlášeno, že Persicarin vykazuje některé slibné výsledky při ochraně před a ošetřováním cukrovka 1. typu -indukovaný zánět jater a poškození v myší modely.[3]

Persicarin je špatně rozpustný, ale je potenciálně velmi silně kyselá látka na základě jeho odhadované hodnoty pKa.

Funkční roli, kterou hraje persikrin v rostlinných buňkách a tkáních, a ve skutečnosti roli ostatních sulfatované flavonoidy obecně není v současné době jasné. Předpokládalo se, že sulfatované flavonoidy hrají roli v molekulárním rozpoznávání, stimulaci rostlinný hormon doprava, detoxikace a signalizace cesty.[4][5][6] Zdá se, že sulfátované flavonoidy také hrají důležitou roli v ko-pigmentaci vytvářením stabilních komplexů s antokyanovými pigmenty, ale specifická funkce persikarinu zůstává neznámá.[7]

Reference

  1. ^ Harborne, Jeffrey B. (červen 1975). „Flavonoid sulfáty: nová třída sloučenin síry ve vyšších rostlinách“. Fytochemie. 14 (5–6): 1147–1155. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 98585-6.
  2. ^ „Zobrazení sloučeniny Persicarin (FDB016887) - FooDB“. foodb.ca. Citováno 2020-02-21.
  3. ^ Lee, Joo Young; Kim, Min Yeong; Shin, Sung Ho; Shin, Mi-Rae; Kwon, červen; Kim, Tae Hoon; Park, Chan Hum; No, Jeong Sook; Rhee, Man Hee; Roh, Seong-Soo (duben 2017). „Persicarin izolovaný z Oenanthe javanica chrání před diabetem vyvolaným oxidačním stresem a zánětem v játrech diabetických myší typu 1 vyvolaných streptozotocinem“. Experimentální a terapeutická medicína. 13 (4): 1194–1202. doi:10.3892 / etm.2017.4113. ISSN  1792-0981. PMC  5377288. PMID  28413457.
  4. ^ Teles, Yanna; Horta, Carolina; Agra, Maria; Siheri, Weam; Boyd, Marie; Igoli, John; Gray, Alexander; de Souza, Maria (09.11.2015). "Nové sulfátované flavonoidy z Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae)". Molekuly. 20 (11): 20161–20172. doi:10,3390 / molekuly201119685. ISSN  1420-3049.
  5. ^ Ananvoranich, S .; Varin, L .; Gulick, P .; Ibrahim, R. (01.10.1994). „Klonování a regulace flavonol 3-sulfotransferázy v buněčných suspenzích v kultuře Flaveria bidentis“. Fyziologie rostlin. 106 (2): 485–491. doi:10.1104 / str. 106.2.485. ISSN  0032-0889. PMC  159553. PMID  7991681.
  6. ^ Barron, Denis; Varin, Luc; Ibrahim, Ragai K .; Harborne, Jeffrey B .; Williams, Christine A. (leden 1988). „Sulfátované flavonoidy - aktualizace“. Fytochemie. 27 (8): 2375–2395. doi:10.1016/0031-9422(88)87003-1.
  7. ^ Teles, Yanna C. F .; Souza, Maria Sallett R .; de Souza, Maria de Fátima Vanderlei (2018-02-23). „Sulfátované flavonoidy: biosyntéza, struktury a biologické aktivity“. Molekuly. 23 (2): 480. doi:10,3390 / molekuly 23020480. ISSN  1420-3049. PMC  6017314. PMID  29473839.