Ochnaflavon - Ochnaflavone

Ochnaflavon
Ochnaflavone.svg
Jména
Název IUPAC
2- [4- [5- (5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl) -2-hydroxyfenoxy] fenyl] -5,7-dihydroxychromen-4-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C30H18Ó10
Molární hmotnost538.464 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Ochnaflavon, sekundární rostlinný sekundární metabolit Biflavonoid rodina, byl v posledních desetiletích široce zkoumán kvůli své jedinečné schopnosti zprostředkovat biologické aktivity, jako je inhibice fosfolipáza A2 a proliferace lymfocytů. Poprvé byl izolován od Ochna squarrosa Linn, člen Ochnaceae rodina, v roce 1973.[1]

Syntéza

Syntéza ochnalfavonu

První úplná syntéza derivátů ochnaflavonu byla dosažena skupinou Kawano v roce 1973, následovaná Heerdenovou skupinou, která poprvé uvedla celkovou syntézu ochnaflavonu konstrukcí diaryletherového meziproduktu a sestavením dvou flavonových jader cyklickou cyklizací.[2]K dnešnímu dni je pole biochemie biflavonoidů stále široce otevřené. O ochnaflavonu v jeho přirozeném výskytu a biosyntéze je známo jen málo.[3]

Aktivita

Ačkoli ochnaflavon nebyl v posledních desetiletích plně studován, jeho ochranná role v rostlinách a lidském těle již přitahuje velkou pozornost vědců, jako je antiaterogenní aktivita a protizánětlivá aktivita.

Antiaterogenní aktivita:Aterogeneze odkazuje na tvorbu ateromů na stěnách tepen. Předpokládá se, že aterogeneze může být způsobena infekcí buněk hladkého svalstva cév. Najít molekuly, které mají antiproliferační aktivitu buněk vaskulárního hladkého svalstva, se jeví jako dobrá strategie léčby aterogeneze. V roce 2006 výzkumná skupina z Koreje zjistila, že ochnaflavon může inhibovat proliferaci buněk lidského vaskulárního hladkého svalstva indukovanou tumor nekrotizujícím faktorem (TNF). Toho bylo dosaženo schopností ochnaflavonu regulovat kináza regulovaná extracelulárním signálem 1/2, matricová metaloproteináza -9 a buněčný cyklus.[4]

Protizánětlivá aktivita:Zánět je biologická reakce na určité škodlivé podněty. Fosfolipáza A2 (PLA2) je důležitý v mnoha zánětlivých procesech, protože katalyzuje uvolňování kyseliny arachidonové, která by mohla generovat lipidové mediátory zánětu. Ochnaflavon inhibuje PLA2 přímou nevratnou vazbou na tento enzym.[5]

Reference

  1. ^ Okigawa, M .; Kawano, N .; Aqil, M .; Rahman, W. „Struktura ochnaflavonu, nový typ biflavonu a syntéza jeho pentamethyletheru“. Čtyřstěn dopisy. 14 (22): 2003–2006. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 96104-0.
  2. ^ Ndoile, M. M .; van Heerden, F. R., Celková syntéza ochnaflavonu. Beilstein Journal of Organic Chemistry 2013, 9, 1346–1351.
  3. ^ Dey, P. M., METHODS IN PLANT BIOCHEMISTRY VOL 1 APL. Elsevier Science: 2012.
  4. ^ Suh, S.-J .; Jin, U.-H .; Kim, S.-H .; Chang, H.-W .; Son, J.-K .; Ho Lee, S .; Son, K.-H .; Kim, C.-H., Ochnaflavon inhibuje proliferaci lidského VSMC indukovanou TNF-a prostřednictvím regulace buněčného cyklu, ERK1 / 2 a MMP-9. Journal of Cellular Biochemistry 2006, 99, 1298–1307.
  5. ^ Chang, H. W .; Baek, S. H .; Chung, K. W .; Son, K. H .; Kim, H. P .; Kang, S. S., Inaktivace fosfolipázy A2 přirozeně se vyskytujícím biflavonoidem, Ochnaflavon. Biochemical and Biophysical Research Communications 1994, 205, 843–849.