Nystované činidlo - Nysted reagent
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC cyklo-Dibromodi-μ-methylen [μ- (tetrahydrofuran)] trizinc | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H12Br2OZn3 | |
| Molární hmotnost | 456,14 g / mol |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý, může vytvářet výbušné peroxidy a prudce reaguje s vodou |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| R-věty (zastaralý) | 11-14-19-22-36/37/38 |
| S-věty (zastaralý) | 16-26-36 |
| Bod vzplanutí | -26,0 ° C (-14,8 ° F; 247,2 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
The Nystované činidlo je činidlo použito v organická syntéza pro methenylace a karbonylová skupina. To bylo objeveno v roce 1975 Leonardem N. Nystedem v Chicagu, Illinois. Původně byl připraven reakcí dibrommethanu a aktivovaného zinku v THF.[1] Navržený mechanismus methenylační reakce je vidět vpravo dole.
Podobné činidlo je Tebbeho činidlo.[2] Při Nysted olefinaci reaguje Nysted reagent s TiCl4 methylenovat karbonylovou skupinu. Největším problémem těchto reagencií je, že reaktivita nebyla dobře zdokumentována. Předpokládá se, že TiCl4 při reakci působí jako prostředník. Nystedové činidlo může methylenovat různé karbonylové skupiny v přítomnosti různých mediátorů. Například v přítomnosti BF3• OEt2, činidlo bude methylenatovat aldehydy. Na druhé straně v přítomnosti TiCl4, TiCl3 nebo TiCl2 a BF3• OEt2, činidlo může methylenatovat ketony. Nejčastěji se používá k methylenátování ketonů kvůli jejich obecným obtížím methylenovat kvůli shlukování kolem karbonylové skupiny. Nysted reagencie je schopna překonat další sterickou překážku v ketonech a snáze methylenovat karbonylovou skupinu.
Existuje málo výzkumu o Nysted reagentu z důvodu nebezpečí a vysoké reaktivity a obtížnosti udržení stabilního činidla během jeho používání. Přesněji řečeno, při vystavení vzduchu může vytvářet výbušné peroxidy a je extrémně hořlavý. Rovněž reaguje prudce s vodou. Díky tomu je s tímto činidlem velmi nebezpečné pracovat.[3]
[4][5][6][7]
Viz také
Reference
- ^ Nysted, L.N. US Patent, 1975, 3 865 848. viz Chem. Abstr., 1875, 83, 10406q.
- ^ „Nysted Reagent.“ Komplexní reakce organických jmen a reagenty. 2010; John Wiley and Sons, Inc.
- ^ Nysted Reagent. MSDS č. 381985; Sigma-Aldrich; St. Louis, MO, 3. dubna 2009.
- ^ Furstner, A. (2003) J. Am. Chem. Soc. 125: 15512. Amfidinolid
- ^ Paquette, L. A. (2004) J. Org. Chem. 69: 2454.
- ^ Clark, J. S. (2004) Org. Lett. 6: 1773.
- ^ Crich, D. (2006) J. Am. Chem. Soc. 128: 8078.