Nekovalentní organická syntéza v pevné fázi - Noncovalent solid-phase organic synthesis

Nekovalentní organická syntéza v pevné fázi nebo NC-SPOS je forma Syntéza na pevné fázi přičemž organický substrát je vázán k pevné fázi ne a kovalentní vazba ale jinými chemickými interakcemi. Tato vazba může sestávat z indukovaná dipólová interakce mezi a hydrofobní matrice a hydrofobní kotva. Dokud je reakční médium v přírodě hydrofilní (polární), kotva zůstane na pevné fázi. Přepínání na a nepolární rozpouštědlo uvolňuje organický substrát obsahující kotvu.

V jednom experimentálním nastavení^[1] hydrofobní matrice je RP silikagel (C₁₈) a kotva je akridon. Akridon je N-alkylovaný a terminál alken skupina se převede na aldehyd podle ozonolýza. Tato sloučenina je navázána na RP silikagel a tento systém je vystaven tandemové sekvenci organických reakcí. První reakce je a Barbierova reakce s propargylbromidem ve vodě (zelená chemie ) a druhá reakce je a Sonogashira spojka. Substráty se mohou v těchto sekvencích lišit a tímto způsobem a chemická knihovna nových sloučenin.

Fosforový ligand v Sonogashira spojka s fenyljodidem je rozpustný ve vodě Ligand TPPTS

Reference

^ Porzelle A, Fessner WD (2005). „Reverzibilní ukotvení podkladu: NC-SPOS jako udržitelný přístup k solidní organické syntéze“. Angewandte Chemie International Edition. 44 (30): 4724–4728. doi:10.1002 / anie.200462278. PMID 15968704. Archivovány od originál (abstraktní) dne 12. 8. 2011. Citováno 2006-09-26.

[1] Porzelle A, Fessner WD (2005). „Reverzibilní ukotvení podkladu: NC-SPOS jako udržitelný přístup k solidní organické syntéze“. Angewandte Chemie International Edition. 44 (30): 4724–4728. doi:10.1002 / anie.200462278. PMID 15968704. Archivovány od originál (abstraktní) dne 12. 8. 2011. Citováno 2006-09-26.

[1]