Nitronát - Nitronate

Obecná chemická struktura nitronátu

A nitronát (IUPAC: azinát) v organická chemie je funkční skupina s obecnou strukturou R1R2C = NE−
2.[1][2] Je to anion z kyselina nitronová (někdy také nazývaný aci,[3] nebo kyselina azinová[4]), a tautomerní forma a nitro sloučenina. Stejně jako ketony a aldehydy mohou existovat v rovnováze se svým enol tautomerem, existují nitrosloučeniny v rovnováze se svým nitronátovým tautomerem za bazických podmínek. V praxi vznikají deprotonací a-uhlíku, jehož pka je obvykle kolem 17.

Nitronate.gif

Nitronáty se tvoří jako meziprodukty v Henryho reakce a Nef reakce, z nichž druhý také demonstruje nestabilitu formy kyseliny nitronové. Nitronát má dvě různé rezonanční struktury, jednu se záporným nábojem na a-uhlíku a dvojnou vazbu mezi dusíkem a jedním z atomů kyslíku a další rezonanční strukturu s dvojnou vazbou mezi dusíkem a a uhlíkem a žádnou dvojnou vazba mezi dusíkem a kyslíky.

Reference

  1. ^ Breuer, Eli; Aurich, Hans Günter; Nielsen, Arnold. Nitrony, nitronáty a nitroxidy. Wiley. ISBN  9780470772195. doi:10.1002/9780470772195
  2. ^ F. A. Carey, R. J. Sundberg (2004). Organische Chemie. Wiley-VCH Verlag. ISBN  3-527-29217-9.
  3. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “asymetrická syntéza ". doi:10.1351 / zlatá kniha.A00085
  4. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “azinové kyseliny ". doi:10.1351 / goldbook.A00558