NOBIN - NOBIN

NOBIN

Jména
Název IUPAC 2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-binaftalen
Ostatní jména 2-Amino-2'-hydroxy-l, l'-binaftyl
Identifikátory
Číslo CAS	134532-03-9 Y 137848-28-3 (R) N 137848-29-4 (S) N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	2852904 N
Pletivo	C493913
PubChem CID	3617797
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30929912
InChI InChI = 1S / C20H15NO / c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15 (13) 19 (17) 20-16-8-4-2-6-14 (16) 10- 12-18 (20) 22 / h1-12,22H, 21H2 N Klíč: HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C20H15NO / c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15 (13) 19 (17) 20-16-8-4-2-6-14 (16) 10- 12-18 (20) 22 / h1-12,22H, 21H2 Klíč: HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYAR
ÚSMĚVY OC1 = C (C2 = C (C = CC = C3) C3 = CC = C2N) C4 = CC = CC = C4C = C1
Vlastnosti
Chemický vzorec	C20H15NÓ
Molární hmotnost	285.346 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

NOBIN (2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaftyl) je organická molekula používaná pro asymetrická katalýza. NOBIN souvisí s BINOL a další analogy tím, že mají chirální osu a jsou lešením pro určité chemické reakce. NOBIN je vynikající katalyzátor pro aldolová reakce produkci spolehlivých produktů, dobré výtěžky a vynikající diastereoselektivita.

Ačkoli rotace kolem vazby spojující kruhy je omezena atomy vodíku, enantiomerně čistý NOBIN může racemizovat při zahřátí.

NOBIN se připravuje oxidační křížovou vazbou 2-naftol a 2-naftylamin. Oxidačním zdrojem jsou kovové ionty v roztoku, jako je Fe²⁺ nebo Cu²⁺ aminový komplex. Jednou racemický NOBIN se vyrábí, musí být vyřešen. Jednou z metod je použití kyselina kafrsulfonová, ve kterém se základní skupina NOBINU používá k vytvoření diastereomerní soli jedné enantiomer. Druhý enantiomer však zůstane v roztoku.

Dva enantiomery NOBINU, (S) - (-) - NOBIN (vlevo) a (R) - (+) - NOBIN (vpravo)

Reference

• Kocovský, Smrčina, Lorenc, Hanus; Synlett;(1991) 231
• Ding, Li; Deset let výzkumu chemie NOBIN: Současná organická syntéza;(2005);2;499-545