Kyselina methylencyklopropyloctová - Methylene cyclopropyl acetic acid - Wikipedia

Kyselina methylencyklopropyloctová
Kyselina methylencyklopropyloctová.svg
Jména
Název IUPAC
Kyselina 2- (2-methylidenecyklopropyl) octová
Ostatní jména
MCPA; Kyselina methylenecyklopropanoctová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.189.911 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C6H8Ó2
Molární hmotnost112.128 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina methylencyklopropyloctová (MCPA) se nachází v liči semena a také toxický metabolit při trávení savců po požití hypoglycin.

Přehled

Kyselina methylencyklopropyloctová (MCPA) je sloučenina nalezená v liči (Litchi chinensis ) semena.[1] Je to také metabolit v trávení savců po požití hypoglycin, vzácný a potenciálně toxický aminokyselina, chemicky příbuzný běžné aminokyselině lysin. Hypoglycin se nachází v nezralém stavu ackee ovoce v Africe.

Kyselina dihydrosterkulová je hlavní karbocyklická mastná kyselina v semenných olejích z Litchi chinensis. Je to cyklopropan mastná kyselina; ty byly nalezeny v mnoha rostlinách řádu Slézové (Sterculiaceae, Malvaceae, Bombacaceae a Tiliaceae ), až v 60% obsahu semenného oleje, v závislosti na druhu, ale také v listech, kořenech a výhoncích.[2] Jsou doprovázeny malým množstvím jejich cyklopropanoidových analogů, tj. Kyseliny cyklopropyloctové.

Patofyziologie MCPA

MCPA se nemetabolizuje estery s koenzym A (CoA) a karnitin, což způsobuje snížení jejich biologické dostupnosti a koncentrace v tělesné tkáni. Oba tyto kofaktory jsou nezbytné pro β-oxidace z mastné kyseliny, což je zase životně důležité pro glukoneogeneze. MCPA také inhibuje dehydrogenace řady Acyl-CoA dehydrogenáz. Inhibice zejména jedné, butyryl CoA dehydrogenázy (a acyl-CoA dehydrogenáza s krátkým řetězcem ), způsobí, že β-oxidace přestane být plně realizována, což vede ke snížení produkce NADH a Acetyl-CoA. Kaskádový účinek pokračuje, protože tento pokles koncentrace dále inhibuje glukoneogenezi.[3]

Tvorba MCPA po požití hypoglycinu A a jeho toxicita

Hypoglycin A je ve vodě rozpustný jaterní toxin, který při požití vede k hypoglykémie prostřednictvím inhibice glukoneogeneze, metabolické cesty, která vede k tvorbě glukózy ze zdrojů uhlíku, které neobsahují uhlovodany (tj. glukogenní aminokyseliny, laktát, a glycerol ). Kromě toho také omezuje kofaktory acylu a karnitinu, které napomáhají oxidaci velkých mastných kyselin.[4] Hypoglycin A prochází deaminace, za vzniku kyseliny α-ketomethylen-cyklopropylpropionové (KMCPP), která poté tvoří MCPA prostřednictvím oxidační dekarboxylace Hypoglycin A (a hypoglycin B ) se nachází v ackee ovoce, národní ovoce Jamajky a podobně Litchi chinensis, je členem rodiny Sapindaceae. Ovoce je bohaté na mastné kyseliny, zinek, bílkoviny a vitamin A. V plně zralém stavu arils Hypoglycin A je přítomen pouze v 0,1 ppm, ale v nezralém ovoci může překročit koncentraci 1 000 ppm. Požití nezralého ovoce obsahujícího takovou koncentrovanou dávku způsobí to, co je známé jako Jamajská zvracení. V závislosti na závažnosti případu se příznaky pohybují od bolesti hlavy, rychlého srdečního rytmu a pocení až po dehydrataci a nízký krevní tlak pramenící z intenzivního zvracení, deliria a kómy a nakonec záchvaty a smrt.[5] Příznaky pocházející z otravy liči jsou téměř identické, oba jsou způsobeny MCPA, přičemž liči semena také obsahují methylenecylopropyl glycin (MCPG), homolog hypoglycinu A.

Hypoglycin A podléhá deaminaci, za vzniku kyseliny a-ketomethylen-cyklopropylpropionové kyseliny (KMCPP), která poté oxidační dekarboxylací tvoří MCPA.

Nedávné otravy

V roce 2014 zemřelo mnoho dětí Bihar (největší producent liči v Indii) po konzumaci liči. Drtivá většina úmrtí byly podvyživené děti, které jedly nezralé liči, a jejich předcházející nízká hladina cukru v krvi tyto účinky negativně zesilovala.[6]

V roce 2019 přišlo o život také mnoho dětí kvůli konzumaci ovoce liči.[7]

Reference

  1. ^ Gray DO, Fowden L. alfa- (methylenecyklopropyl) glycin ze semen liči. Biochem J 1962; 82: 385–9. PMC  1243468
  2. ^ „Přírodní alicyklické mastné kyseliny, oddíl: Cyklopropan a cyklopropenové mastné kyseliny z rostlin“. Knihovna lipidů AOCS. Americká společnost ropných chemiků. n.d. Archivovány od originál dne 17. prosince 2014. Citováno 2. února 2015.
  3. ^ Holson, Dave A. "Toxicita ovoce Ackee." Upravil Timothy E Corden, EMedicine, misc.medscape.com/pi/iphone/medscapeapp/html/A1008792-business.html.
  4. ^ Chemická společnost. Metabolismus cizích látek u savců. Volume 1: A Review of the Literature Published within 1960 and 1969. London: The Chemical Society, 1970., str. 218.
  5. ^ Holson, Dave A. "Ackee Fruit Toxicity." Upravil Timothy E Corden, EMedicine, misc.medscape.com/pi/iphone/medscapeapp/html/A1008792-business.html.
  6. ^ Jídlo NDTV. "Jedovatý litchi: Zde je ukázáno, jak toxiny u ovoce zabily děti v Biháru „NDTV Food, NDTV Food, 4. února 2017.
  7. ^ Odkaz