Kyselina methylarsonová - Methylarsonic acid - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména kyselina methanearsonová kyselina monomethylarsonová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 4-04-00-03682 | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.278  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1557 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CH5Tak jakoÓ3 | |
| Molární hmotnost | 139.970 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Bod tání | 160,5 ° C (320,9 ° F; 433,6 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina methylarsonová je organoarsenická sloučenina se vzorcem CH3AsO3H2. Je to bezbarvá, ve vodě rozpustná pevná látka. Soli této sloučeniny, např. disodný methyl arsonát, byly široce používány jako herbicidy a fungicidy při pěstování bavlny a rýže.[1]
Reakce
Kyselina methanearsonová se blíží fyziologickému pH a konvertuje na své konjugované báze, na methylarsonáty. Patří mezi ně CH3AsO3H− a CH
3AsO2−
3.
Syntéza a biosyntéza
Reakce kyselina arsenitá s methyljodid dává kyselinu methylarsonovou. Tato historicky významná konverze se nazývá Meyerova reakce:[2]
- Jako (OH)3 + CH3I + NaOH → CH3AsO (OH)2 + NaI + H2Ó
Tehdy novým aspektem reakce bylo, že k alkylaci dochází u arsenu, což vede k oxidaci arsenu z oxidační stav +3 až +5.
The biomethylace Předpokládá se, že množství sloučenin arsenu začíná tvorbou methanearonátů. Tedy sloučeniny trojmocného arsenu jsou methylovány za vzniku methanearsonátu. S-Adenosylmethionin je dárcem methylu. Methanearsonáty jsou předchůdci kakodyláty, opět cyklem redukce (na methylarsonovou kyselinu) následovanou druhou methylací.[3]
Bezpečnost
Stejně jako všechny sloučeniny arsenu je vysoce toxický.[3]
Reference
- ^ Grund, S. C .; Hanusch, K .; Wolf, H. U. „Arsen a sloučeniny arsenu“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_113.pub2.
- ^ G. Meyer (1883). "Ueber einige anomale Reaktionen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 13: 1439–1443. doi:10,1002 / cber.188301601316.
- ^ A b Styblo, M .; Del Razo, L. M .; Vega, L .; Germolec, D. R .; LeCluyse, E. L .; Hamilton, G. A .; Reed, W .; Wang, C .; Cullen, W. R .; Thomas, D. J. (2000). „Srovnávací toxicita trojmocných a pětimocných anorganických a methylovaných arzeniků v buňkách potkana a člověka“. Archivy toxikologie. 74: 289–299. doi:10,1007 / s002040000134.