Mentofuran - Menthofuran
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-l-benzofuran | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.087  |
PubChem CID | |
| UNII |
|
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H14Ó | |
| Molární hmotnost | 150.221 g · mol−1 |
| Bod varu | 208 |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | 86 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Mentofuran je organická sloučenina nalézt v různých éterické oleje včetně toho z pennyroyal (Mentha pulegium). Je vysoce toxický a považuje se za primární toxin v pennyroyalu, který je zodpovědný za jeho potenciálně smrtelné účinky.[1] Po požití menthofuranu se metabolicky aktivuje na chemicky reaktivní meziprodukty, které jsou hepatotoxický.[2]
Biosyntéza
Menthofuran se vyrábí biosynteticky z pulegone enzymem menthofuran syntáza.
Menthofuran syntáza převádí pulegon na menthofuran
Syntéza
Menthofuran může být syntetizován z 5-methylcyklohexan-1,3-dionu a allenyldimethylsulfoniumbromidu ve dvou krocích prostřednictvím furanulační strategie spočívající v přidání enolátu a přesmyku.[3]
Reference
- ^ Anderson IB, Mullen WH, Meeker JE, Khojasteh-BakhtSC, Oishi S, Nelson SD, Blanc PD (duben 1996). „Pennyroyal toxicita: měření hladin toxických metabolitů ve dvou případech a přehled literatury“. Annals of Internal Medicine. 124 (8): 726–34. doi:10.7326/0003-4819-124-8-199604150-00004. PMID 8633832.
- ^ Thomassen D, Knebel N, Slattery JT, McClanahan RH, Nelson SD (1992). „Reaktivní meziprodukty při oxidaci menthofuranu cytochromy P-450“. Chemický výzkum v toxikologii. 5 (1): 123–30. doi:10.1021 / tx00025a021. PMID 1581528.
- ^ Mariko Aso; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi; Kanematsu, Ken (1990). "Furannulační strategie. Efektivní syntéza kondenzovaných 3-methylfuranů". Heterocykly. 31 (6): 1003–6. doi:10.3987 / com-90-5392.