Isoxazolin - Isoxazoline

Isoxazolin
2-isoxazolin.svg
2-isoxazolin
3-isoxazolin.svg
3-isoxazolin
4-isoxazolin.svg
4-isoxazolin
Jména
Systematický název IUPAC
Respektive k obrázkům:
4,5-dihydroisoxazol
2,5-dihydroisoxazol
2,3-dihydroisoxazol
Ostatní jména
Respektive k obrázkům:
A2-isoxazolin
A3-isoxazolin
A4-isoxazolin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
Vlastnosti
C3H5NÓ
Molární hmotnost71.079 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Isoxazoliny jsou tříčlenná třída heterocyklický chemické sloučeniny, obsahující každý jeden atom kyslík a dusík které jsou umístěny vedle sebe. Prsten byl pojmenován in-line s Hantzsch – Widmanova nomenklatura. Jsou to strukturní izomery běžnějších oxazoliny a existují ve třech různých izomerech v závislosti na umístění dvojné vazby. Relativně slabá vazba N-O způsobuje, že isoxazoliny jsou náchylné k reakcím otevření kruhu a přesmyku.

Sloučeniny obsahující isoxazolinový kruh, někdy označované isoxazolyly, mají řadu použití, přičemž mnoho z nich je biologicky aktivních. Mořské houby produkují řadu přirozeně se vyskytujících isoxazolinů s možnou protirakovinnou aktivitou.[1] Snad nejčastěji se vyskytujícími produkty obsahujícími isoxazoliny jsou některá veterinární léčiva používaná k prevenci napadení blechami u psů, např. Fluralaner a Afoxolaner.

Syntéza

2-Isoxazoliny jsou obecně produkovány 1,3-dipolární cykloadice oxidů nitrilu s alkeny.[2] Toto bylo použito v a diastereoselektivní způsobem při syntéze epothilony.[3]

Použití řízené cykloadice při syntéze epothilonů. Tif

3-isoxazoliny se připravují z 2-isoxazolinů jejich N-methylací za vzniku 2-isoxazoliniových solí s následným nukleofilním atakem a deprotonací.[4]

4-Isoxazoliny jsou nejčastěji produkovány (3 + 2) cykloadicí mezi a nitron a alkyn.[5] To lze považovat za rozšíření běžnějších cykloadice nitron-olefin (3 + 2) slouží k vytváření isoxazolidiny.

500pxg

Viz také

Reference

  1. ^ Kaur, Kamalneet; Kumar, Vinod; Sharma, Anil Kumar; Gupta, Girish Kumar (duben 2014). „Přírodní produkty obsahující isoxazolin jako protirakovinné látky: přehled“. European Journal of Medicinal Chemistry. 77: 121–133. doi:10.1016 / j.ejmech.2014.02.063.
  2. ^ Erik Larsen, Karl; Torssell, Kurt B.G. (Leden 1984). „Vylepšený postup pro přípravu 2-isoxazolinů“. Čtyřstěn. 40 (15): 2985–2988. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 91313-4.
  3. ^ Bode, Jeffrey; Carreira, Erick (2011). "Stereoselektivní syntézy epothilonů A a B prostřednictvím řízené cykloadice nitrilového oxidu". Journal of the American Chemical Society. 123 (15): 3611–3612. doi:10.1021 / ja0155635. PMID  11472140.
  4. ^ Jäger, Volker; Frey, Wolfgang; Bathich, Yaser; Shiva, Sunitha; Ibrahim, Mohammad; Henneböhle, Marco; LeRoy, Pierre-Yves; Imerhasan, Mukhtar (1. července 2010). „2-Isoxazolinium Salts and 3-Isoxazolines: Exploratory Chemistry and Uses for the Synthesis of branched Amino Polyols and Amino Acids“. Zeitschrift für Naturforschung B. 65 (7): 821–832. doi:10.1515 / znb-2010-0708.otevřený přístup
  5. ^ Freeman, Jeremiah P. (červen 1983). "A.4-Isoxazoliny (2,3-dihydroisoxazoly)". Chemické recenze. 83 (3): 241–261. doi:10.1021 / cr00055a002.