Isothiazolinon - Isothiazolinone
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC 1,2-thiazol-3-on | |||
Ostatní jména Isothiazolin-3-on; 3 (2H) -Isothiazolon, isothiazolin | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.225.492 ![]() | ||
Číslo ES |
| ||
Pletivo | C001490 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C3H3NOS | |||
Molární hmotnost | 101.127 | ||
Nebezpečí | |||
Piktogramy GHS | ![]() | ||
Signální slovo GHS | Varování | ||
H302, H312, H315, H319, H332, H335 | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Isothiazolinon (někdy isothiazolon) je heterocyklický chemická sloučenina související s isothiazol. Ve srovnání s mnoha jinými jednoduchými heterocykly je jeho objev poměrně nedávný, zprávy se poprvé objevily v 60. letech.[1] Samotná sloučenina nemá žádné aplikace, nicméně jeho deriváty jsou široce používány jako biocidy.
Syntéza
Byly hlášeny různé syntetické cesty.[2] Isothiazolinony se typicky připravují v průmyslovém měřítku uzavřením kruhu derivátů 3-sulfanylpropanamidu. Ty jsou zase vyráběny z akrylová kyselina přes Kyselina 3-merkaptopropionová.
Uzavření kruhu zahrnuje přeměnu thiol skupina na reaktivní druhy, které podstupují nukleofilní útok dusíkovým centrem. To obvykle zahrnuje chloraci,[1] nebo oxidace 3-sulfanylpropanamidu na odpovídající disulfid druh. Tyto reakční podmínky také oxidují meziprodukt isothiazolidin prsten dát produkt touhy.
Aplikace
Isothiazolinony jsou antimikrobiální látky slouží k ovládání bakterie, houby, a řasy v systémy chladicí vody, palivové nádrže, buničina a papírna vodní systémy, těžba oleje systémy, konzervace dřeva a antifouling agenti. Často se používají v osobní péče produkty jako šampony a další péče o vlasy určité produkty malovat formulace. Kombinace MIT a CMIT (známé jako Kathon CG) nebo MIT a BIT.
Příklad sloučenin
- Methylisothiazolinon (MIT, MI)
- Chlormethylisothiazolinon (CMIT, CMI, MCI)
- Benzisothiazolinon (BIT)
- Oktylisothiazolinon (OIT, OI)
- Dichloroktylisothiazolinon (DCOIT, DCOI)
- Butylbenzisothiazolinon (BBIT)
Biologické důsledky
Spolu s jejich hledanou funkcí, ovládáním nebo zabíjením mikroorganismy, isothiazolinony mají také nežádoucí účinky: mají vysokou vodní hladinu toxicita a některé deriváty mohou způsobit přecitlivělost přímým kontaktem nebo vzduchem.
Viz také
- Methylisothiazolinone # Jiné isothiazolinony
- Merkaptobenzothiazol, také běžný alergen
Reference
- ^ A b Crow, Wilfred D .; Leonard, Nelson J. (leden 1964). "Syntéza 3-isothiazolonů". Čtyřstěn dopisy. 5 (23): 1477–1480. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 89515-0.
- ^ Taubert, Kathleen; Kraus, Susanne; Schulze, Bärbel (duben 2002). "Isothiazol-3 (2H) -Ones, Část I: Syntéza, reakce a biologická aktivita". Síra zprávy. 23 (1): 79–121. doi:10.1080/01961770208047968.