Indolyl-3-akryloylglycin - Indolyl-3-acryloylglycine

Indolyl-3-akryloylglycin
Indolylakryloylglycin.svg
Jména
Název IUPAC
2 - [[('' E '') - 3- (lH-indol-3-yl) prop-2-enoyl] amino] octová kyselina
Ostatní jména
indolakrylový glycin
Identifikátory
3D model (JSmol )
Vlastnosti
C13H12N2Ó3
Molární hmotnost244,26 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Indolyl-3-akryloylglycin, známý také jako trans-indolyl-3-akryloylglycin nebo zkráceně IAG, je sloučenina sestávající z indol skupina připojená k akrylová kyselina skupina, která je zase připojena k a glycin molekula. Ukázalo se, že tato sloučenina je izomerizovat při vystavení světlu.[1] Je pravděpodobné, že jde o metabolický meziprodukt v biosyntéze tryptofan,[2] a je syntetizován z tryptofanu přes kyselinu indolepropionovou a kyselinu indoleacrylica (IAcrA). Je také pravděpodobné, že IAcrA se ve střevní stěně převede na IAG.[3] Může být také produkován určitými prvky savčí střevní mikroflóry pomocí fenylalanin amoniak-lyáza.[4] Identifikovatelné v moč podle vysoce účinná kapalinová chromatografie, může to být biomarker pro poruchy autistického spektra, jak prokázal výzkum Paul Shattock[5][6][7] a další vědci z Austrálie.[8] Tito vědci uvádějí, že hladiny IAG v moči jsou mnohem vyšší u autistických dětí než u kontrol; jiní vědci však nenašli žádnou souvislost mezi koncentracemi IAG v moči a autismem.[9] Může se také změnit jeho vylučování močí Hartnupova choroba a celiakie,[10] stejně jako fotodermatóza, svalová dystrofie, a jaterní cirhóza.[11]

Reference

  1. ^ Mills, M. J .; Savery, D .; Shattock, P. E. (1998). „Rychlá analýza nízkých hladin indolyl-3-akryloylglycinu v lidské moči pomocí vysoce účinné kapalinové chromatografie“. Chromatografický deník B. 712 (1–2): 51–58. doi:10.1016 / S0378-4347 (98) 00153-4. PMID  9698228.
  2. ^ Marklová, E. (1999). "Odkud pochází kyselina indolylakrylová". Aminokyseliny. 17 (4): 401–413. doi:10.1007 / BF01361665. PMID  10707769.
  3. ^ Shattock, Paule. „Role tryptofanu při autismu a souvisejících poruchách“ (PDF). Praktik výživy (Léto 2006).
  4. ^ Clayton, T. A. (2012). „Metabolické rozdíly, které jsou základem dvou odlišných fenotypů moči potkanů, navrhovaná role střevního mikrobiálního metabolismu fenylalaninu a možná souvislost s autismem“. FEBS Dopisy. 586 (7): 956–961. doi:10.1016 / j.febslet.2012.01.049. PMID  22306194.
  5. ^ Anderson, R. J .; Bendell, D. J .; Garnett, I .; Podzemní voda, P. W .; Lough, W. J .; Mills, M. J .; Savery, D .; Shattock, P. E. G. (2002). „Identifikace indolyl-3-akryloylglycinu v moči osob s autismem“. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 54 (2): 295–298. doi:10.1211/0022357021778349. PMID  11858215.
  6. ^ Bull, G .; Shattock, P .; Whiteley, P .; Anderson, R .; Podzemní voda, P. W .; Lough, J. W .; Lees, G. (2003). „Indolyl-3-akryloylglycin (IAG) je domnělý diagnostický močový marker pro poruchy autistického spektra“. Monitor lékařské vědy: mezinárodní lékařský časopis experimentálního a klinického výzkumu. 9 (10): CR422 – CR425. PMID  14523330.
  7. ^ Whiteley, P .; Mrpharms, P. S. (2003). „Co činí trans-indolyl-3-akryloylglycin identifikovaný vysoce výkonnou kapalinovou chromatografií relevantní pro pervazivní vývojové poruchy?“. Journal of Nutritional and Environmental Medicine. 13 (4): 231. doi:10.1080/13590840310001641996.
  8. ^ Wang, L .; Angley, M. T .; Gerber, J. P .; Young, R.L .; Abarno, D. V .; McKinnon, R. A .; Sorich, M. J. (2009). „Je močový indolyl-3-akryloylglycin biomarkerem autismu s gastrointestinálními příznaky?“. Biomarkery. 14 (8): 596–603. doi:10.3109/13547500903183962. PMID  19697973.
  9. ^ Wright, B .; Brzozowski, A. M .; Calvert, E .; Farnworth, H .; Goodall, D. M .; Holbrook, I .; Imrie, G .; Jordan, J .; Kelly, A .; Miles, J .; Smith, R .; Town, J. (2005). „Je přítomnost indolyl-3-akryloylglycinu v moči spojena s poruchou autistického spektra?“. Vývojová medicína a dětská neurologie. 47 (3): 190–192. doi:10.1017 / S0012162205000344. PMID  15739724.
  10. ^ Keszthelyi, D .; Troost, F. J .; Masclee, A. A. M. (2009). "Pochopení role metabolismu tryptofanu a serotoninu v gastrointestinální funkci". Neurogastroenterologie a motilita. 21 (12): 1239. doi:10.1111 / j.1365-2982.2009.01370.x. PMID  19650771.
  11. ^ Marklová, E .; Fojtásková, A. (1996). "Vysoce výkonné kapalinové chromatografické profilování indolylakryloylglycinu a jeho možných prekurzorů v tělních tekutinách". Journal of Chromatography A. 730 (1–2): 133–137. doi:10.1016/0021-9673(95)00943-4. PMID  8680585.