Hydroxychinol - Hydroxyquinol
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC benzen-1,2,4-triol | |
| Ostatní jména Hydroxyhydrochinon 1,2,4-benzenetriol 1,2,4-trihydroxybenzen Benzen-1,2,4-triol 4-Hydroxycatechol 2,5-dihydroxyfenol 1,3,4-benzenetriol 1,3,4-Trihydroxybenzen | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.797  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H6Ó3 | |
| Molární hmotnost | 126,11 g / mol |
| Vzhled | bílá pevná látka |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Hydroxychinol je organická sloučenina se vzorcem C.6H3(ACH)3. Je to jeden ze tří izomerních benzenetrioly. Sloučenina je bezbarvá pevná látka, která je rozpustná ve vodě. Reaguje se vzduchem za vzniku černé nerozpustné pevné látky.[1]
Výroba
Připravuje se průmyslově acetylací paraquinon s anhydrid kyseliny octové následuje hydrolýza triacetátu.[1]
Historicky byl hydroxychinol produkován působením hydroxid draselný na hydrochinon.[2] Může být také připraven dehydratace fruktóza.[3][4]
- C6H12Ó6 → 3 H2O + C.6H6Ó3
Přirozený výskyt
Hydroxychinol je běžným meziproduktem při biodegradaci mnoha aromatických sloučenin. Mezi tyto substráty patří monochlorofenoly, dichlorfenoly a složitější druhy, jako je pesticid 2,4,5-T.[5] Hydroxychinol se v přírodě běžně vyskytuje jako a biodegradace produkt katechin, a přírodní fenol nachází se v rostlinách, jako je Bradyrhizobium japonicum.[6] Hydroxychinol je také a metabolit v některých organismech. Například, Hydroxychinol 1,2-dioxygenáza je enzym který používá hydroxychinol jako a Podklad s kyslík k výrobě 3-hydroxy-cis, cis-mukonát.
Reference
- ^ A b Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2005). "Fenolové deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Německo: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
- ^ Roscoe, Henry (1891). Pojednání o chemii, svazek 3, část 3. London: Macmillan & Co. str. 199.
- ^ Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman (1993). „Hydrotermální tvorba 1,2,4-benzenetriolu z 5-hydroxymethyl-2-furaldehydu a D-fruktózy“. Výzkum sacharidů. 242 (1): 131–139. doi:10.1016 / 0008-6215 (93) 80027-C.
- ^ Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop (2004). „Hydrotermální úprava biomasy na biopalivo; studie některých modelových sloučenin monosacharidů“. Výzkum sacharidů. 339 (10): 1717–1726. doi:10.1016 / j.carres.2004.04.018. PMID 15220081.
- ^ Travkin, Vasilij M .; Solyanikova, Inna P .; Golovleva, Ludmila A. (2006). "Hydroxychinolová cesta pro mikrobiální degradaci halogenovaných aromatických sloučenin". Journal of Environmental Science and Health, Part B. 41 (8): 1361–1382. doi:10.1080/03601230600964159. PMID 17090498. S2CID 36347319.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Mahadevan, A .; Waheeta, Hopper (1997). "Degradace katechinu Bradyrhizobium japonicum". Biologický rozklad. 8 (3): 159–165. doi:10.1023 / A: 1008254812074. S2CID 41221044.