Hexabromocyklododekan - Hexabromocyclododecane - Wikipedia

Hexabromocyklododekan
Hexabromocyklododekan.svg
Jména
Název IUPAC
1,2,5,6,9,10-hexabromcyklododekan
Ostatní jména
Hexabromocyklododekan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyHBCDD
HBCD
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.019.724 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 221-695-9
UNII
Vlastnosti
C12H18Br6
Molární hmotnost641,7 g / mol
Bod tání 186 ° C (367 ° F; 459 K) (175–195 ° C, v závislosti na izomeru)
3,4 µg / l ve vodě
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS06: ToxickýGHS08: Nebezpečí pro zdravíGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSVarování
H315, H319, H335, H361, H362, H400, H410
P201, P202, P260, P261, P263, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
[[| Stránka s doplňkovými údaji]]
Index lomu (n),
Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické
data
Fázové chování
pevná látka - kapalina - plyn
UV, IR, NMR, SLEČNA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Hexabromocyklododekan (HBCD nebo HBCDD) je bromovaný zpomalovač hoření. Skládá se z dvanácti uhlík, osmnáct vodík a šest bróm atomy vázané na kruh. Jeho primární aplikace je v extrudovaném (XPS) a expandovaném (EPS) polystyren pěna, která se používá jako tepelná izolace ve stavebnictví. Jiná použití jsou čalouněný nábytek, interiérový textil automobilů, polštáře automobilů a izolační bloky v nákladních automobilech, obalový materiál, pouzdro videorekordéru a elektrická a elektronická zařízení. Podle UNEP „HBCD se vyrábí v Číně, Evropě, Japonsku a USA. Známá současná roční produkce je přibližně 28 000 tun ročně. Hlavní podíl na objemu trhu se používá v Evropě a Číně“ (údaje z roku 2009 / 2010).[2] Kvůli jeho vytrvalost toxicita a ekotoxicita Stockholmská úmluva o perzistentních organických znečišťujících látkách rozhodla v květnu 2013 o zařazení hexabromcyklododekanu do přílohy A úmluvy se zvláštními výjimkami pro výrobu a použití v expandovaném polystyrenu a extrudovaném polystyrenu v budovách. Protože HBCD má 16 možných stereoizomerů s různými biologickými aktivitami, představuje látka pro výrobu a regulaci obtížný problém.

Toxicita

Toxicita HBCD a jeho poškození životního prostředí jsou v současné době zdrojem obav. HBCD lze nalézt ve vzorcích životního prostředí, jako jsou ptáci, savci, ryby a jiné vodní organismy, stejně jako v půdě a sedimentech.[3]Na tomto základě dne 28. Října 2008 Evropská agentura pro chemické látky se rozhodl zahrnout HBCD do SVHC seznam,[4] Látky vzbuzující mimořádné obavy v rámci EU Registrace, hodnocení, povolování a omezování chemických látek rámec. Dne 18. února 2011 byl HBCD uveden v příloze XIV nařízení REACH, a proto podléhá autorizaci. HBCD lze používat až do takzvaného „data západu slunce“ (21. srpna 2015). Po tomto datu budou v EU povoleny pouze povolené aplikace.

HBCD byl shledán široce přítomným v biologických vzorcích ze vzdálených oblastí a podporuje důkazy pro jeho klasifikaci jako Perzistentní, bioakumulativní a toxický (PBT) a podléhá dálkové ekologické přepravě.[5]V červenci 2012 vstoupila v platnost harmonizovaná klasifikace a označování HBCD v EU. HBCD byl klasifikován jako kategorie 2 pro reprodukční toxicitu.[6] Od srpna 2010 jsou hexabromocyklododekany zahrnuty do EPA Seznam chemických látek vzbuzujících obavy.[7]V květnu 2013 se Stockholmská úmluva o perzistentních organických znečišťujících látkách (POP) rozhodla zařadit HBCD do přílohy A úmluvy k jejímu odstranění, se zvláštními výjimkami pro expandovaný a extrudovaný polystyren v budovách, které zemím poskytnou čas na zavedení bezpečnějších náhrad. HBCD je uveden pro eliminaci, ale se specifickou výjimkou pro expandovaný polystyren (EPS) a extrudovaný polystyren (XPS) v budovách. Země se mohou rozhodnout použít tuto výjimku po dobu až pěti let od podání žádosti o výjimku.[8] Japonsko bylo první zemí, která zavedla zákaz dovozu a výroby HBCD s platností od května 2014.

Protože HBCD má 16 možných stereoizomerů s různými biologickými aktivitami, představuje látka pro výrobu a regulaci obtížný problém.[9]Komerční směs HBCD se skládá ze tří hlavních diastereomerů označovaných jako alfa (α-HBCD), beta (β-HBCD) a gama (γ-HBCD) se stopami dalších. Byla provedena řada čtyř publikovaných studií na myších in vivo mezi několika federálními a akademickými institucemi k charakterizaci toxikokinetických profilů jednotlivých HBCD stereoizomerů. Převládající diastereomer ve směsi HBCD, γ-HBCD, podléhá rychlému jaternímu metabolismu, vylučování stolicí a močí a biologické přeměně na jiné diastereomery s krátkou biologickou poločas rozpadu 1–4 dny. Po perorální expozici γ-HBCD diastereomeru byl detekován β-HBCD v játrech a mozku a α-HBCD a β-HBCD v tuku a stolici [10] s více identifikovanými novými metabolity - monohydroxy-pentabromcyklododekan, monohydroxy-pentabromocyklododecen, dihydroxy-pentabromcyklododecen a dihydroxy-pentabromocyklododekadien.[11] Naproti tomu je α-HBCD biologicky perzistentnější, odolnější vůči metabolismu, bioakumuluje se v tkáních bohatých na lipidy po 10denní studii opakované expozice a má delší biologický poločas až 21 dní; pouze α-HBCD byl detekován v játrech, mozku, tuku a stolici bez stereoizomerizace na γ-HBCD nebo β-HBCD a nízké stopové hladiny čtyř různých hydroxylovaný byly identifikovány metabolity.[12] Vyvíjející se myši měly vyšší hladiny tkáně HBCD než dospělé myši po expozici buď a-HBCD nebo y-HBCD, což naznačuje potenciál zvýšené náchylnosti vyvíjejících se mladých lidí k účinkům HBCD.[13] Hlášeno toxikokinetický rozdíly jednotlivých diastereoizomerů HBCD mají důležité důsledky pro extrapolaci toxikologických studií komerční směsi HBCD na hodnocení lidských riziko.

Struktury šesti (z 16 možných) hexabromcyklododekanových izomerů, které jsou v technickém produktu přítomny> 1%

Obavy o životní prostředí

Kvůli jeho vytrvalost toxicita a ekotoxicita Stockholmská úmluva o perzistentních organických znečišťujících látkách rozhodla v květnu 2013 o zařazení hexabromcyklododekanu do přílohy A úmluvy se zvláštními výjimkami pro výrobu a použití v expandovaném polystyrenu a extrudovaném polystyrenu v budovách. Země se mohou rozhodnout použít tuto výjimku po dobu až pěti let od podání žádosti o výjimku.[14]

V Evropě existuje velká a stále se zvyšující zásoba HBCD antroposféra, hlavně v izolačních deskách EPS a XPS.[15]Dlouhodobý program monitorování životního prostředí, který provozuje Fraunhoferův institut pro molekulární biologii a aplikovanou ekologii, ukazuje obecný trend, že koncentrace HBCD v průběhu času klesají.[16] Emise HBCD do životního prostředí jsou kontrolovány v rámci dobrovolného průmyslového programu řízení emisí: Voluntary Emission Control Action Program (VECAP).[17] Výroční zpráva VECAP prokazuje neustálé snižování potenciálních emisí HBCD do životního prostředí.[18]

Reference

  1. ^ https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf
  2. ^ ^ UNEP Stockholmská úmluva Vyhodnocení řízení rizik HBCD http://chm.pops.int/Convention/POPsReviewCommittee/Chemicals/tabid/243/Default.aspx
  3. ^ Covaci, A; Gerecke, AC; Law, RJ; Voorspoels, S; Kohler, M; Heeb, NV; Leslie, H; Allchin, ČR; De Boer, J (2006). „Hexabromocyklododekany (HBCD) v životním prostředí a lidech: recenze“ (PDF). Věda o životním prostředí a technologie. 40 (12): 3679–88. doi:10.1021 / es0602492. PMID  16830527.
  4. ^ „Úřední seznam ECHA SVHC“. Echa.europa.eu. 19. 12. 2011. Archivovány od originál dne 18. 3. 2009. Citováno 2012-06-20.
  5. ^ „ECHA HBCD SVHC Supporting Documentation“ (PDF). Echa.europa.eu. Archivovány od originál (PDF) dne 2011-10-26. Citováno 2012-06-20.
  6. ^ Nařízení Komise (EU) č. 618/2012 ze dne 10. července 2012, kterým se pro účely přizpůsobení technickému a vědeckému pokroku mění nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1272/2008 o klasifikaci, označování a balení látky a směsi.http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2012:179:0003:0010:EN:PDF
  7. ^ „Podrobnosti akce EPA na HBCD“. Epa.gov. Archivovány od originál dne 2012-05-11. Citováno 2012-06-20.
  8. ^ https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf
  9. ^ „Hexabromocyklododekan je výzvou pro vědce a regulační orgány“. Citováno 2012-06-20.
  10. ^ Szabo DT, Diliberto JJ, Hakk H, Huwe JK, Birnbaum LS (2010). „Toxikokinetika hexabromocyklododekanu gama zpomalujícího hoření: účinek dávky, načasování, cesta, opakovaná expozice a metabolismus“. Toxikologické vědy. 117 (2): 282–93. doi:10.1093 / toxsci / kfq183. PMID  20562218.
  11. ^ Hakk H, Szabo DT, Huwe J, Diliberto J, Birnbaum LS (2012). „Nové a odlišné metabolity identifikované po jedné perorální dávce α- nebo γ-hexabromcyklododekanu u myší“. Věda o životním prostředí a technologie. 46 (24): 13494–503. doi:10.1021 / es303209g. PMC  3608416. PMID  23171393.
  12. ^ Szabo DT, Diliberto JJ, Hakk H, Huwe JK, Birnbaum LS (2011). „Toxikokinetika hexabromocyklododekanu alfa zpomalujícího hoření: účinek dávky, načasování, cesta, opakovaná expozice a metabolismus“. Toxikologické vědy. 121 (2): 234–44. doi:10.1093 / toxsci / kfr059. PMID  21441408.
  13. ^ Szabo DT, Diliberto JJ, Huwe JK, Birnbaum LS (2011). „Rozdíly v tkáňové distribuci HBCD alfa a gama mezi dospělými a vyvíjejícími se myšmi“. Toxikologické vědy. 123 (1): 256–63. doi:10.1093 / toxsci / kfr161. PMID  21705717.
  14. ^ https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf
  15. ^ Model dynamické analýzy toku látek pro vybrané bromované zpomalovače hoření jako základ pro rozhodování o opatřeních ke snížení rizika, studie pro Švýcarskou národní vědeckou nadaci, 2007
  16. ^ Fraunhofer: H. Rüdel, J. Müller, M. Quack, R. Klein, 2012: Monitorování diastereomerů hexabromcyklodekanů v rybách z evropských sladkých vod a ústí řek. Environ. Sci. Znečištění. Res. 19, 772-783 „Monitorování prostředí HBCD v Evropě“ Společnost pro toxikologii a chemii pro životní prostředí Evropa - SETAC: Ochrana ekosystémů v udržitelném světě: výzva pro vědu a regulaci. 2011. http://publica.fraunhofer.de/documents/N-217320.html
  17. ^ Web VECAP: www.vecap.info
  18. ^ http://www.vecap.info/flipbook/annual2012/index.html

externí odkazy