Helenin - Helenin
 Alantolakton | |
 Isoalantolakton | |
| Jména | |
|---|---|
| Názvy IUPAC Alantolakton: (3aR,5S, 8aR, 9aR) -5,8a-dimethyl-3-methylen-3a, 5,6,7,8,8a, 9,9a-oktahydronafto [2,3-b] furan-2 (3H)-jeden Isoalantolakton: (3aR4aS, 8aR, 9aR) -8a-Methyl-3,5-bis (methylen) dekahydronafto [2,3-b] furan-2 (3H)-jeden | |
| Ostatní jména Kafr Elecampane, kafr Inula, kafr Alant | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) |
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII |
|
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C15H20Ó2 | |
| Molární hmotnost | 232.323 g · mol−1 |
| Vzhled | Krystalický prášek |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Helenin je fytochemické směs nacházející se v mnoha druzích rostlin, včetně Inula helenium (elecampane) rodiny Asteraceae. Je to směs dvou izomerní seskviterpenové laktony, alantolakton a isoalantolakton.
V roce 1895 němečtí vědci Julius Bredt a Wilhelm Posh extrahovali helenin Inula helenium a určil jeho fyzikální a chemické vlastnosti.[1]
Přírodní zdroje
Alantolakton se vyskytuje v kořenech Inula helenium a další Inula druh.[2]
Vlastnosti
Helenin lze extrahovat z kořenů Inula helenium použití alkoholu nebo jiných nepolárních rozpouštědel k výrobě směsi se složením přibližně 40% alantolaktonu a 60% isoalantolaktonu.[3]
Biologická aktivita
Alantolakton má řadu in vitro biochemické vlastnosti, včetně:
- indukuje apoptóza a buněčný cyklus zástava v plicních spinocelulárních rakovinných buňkách[4]
- potlačuje STAT3 aktivace[5]
- má protizánětlivé účinky inhibicí chemokin výroba a STAT1 fosforylace[6]
- antifungální[7]
- antimikrobiální[8]
Toxicita
U některých jedinců se při kontaktu s alantolaktonem vyskytla kontaktní dermatitida.[9]
Reference
- ^ Chemical Society (Velká Británie) (1895). Shromážděná díla sira Humphryho Davyho ...: Projevy přednesené před královskou společností. Prvky zemědělské chemie, pt. Já. Smith, starší a společnost. p. 555. Citováno 31. července 2015.
- ^ Hoffmann, David (2003). Lékařský bylinářství: Věda a praxe bylinné medicíny. Zdraví a fitness. ISBN 978-1594778902.
- ^ Xu, Renjie (2014). „Farmakokinetické srovnání isolalantolaktonu a alantolaktonu u potkanů po samostatném podání optimalizací metody UPLC-MS2“. Journal of Chemistry. 2014: 1–8. doi:10.1155/2014/354618.
- ^ Zhao, Peng (19. ledna 2015). „Alantolakton indukuje apoptózu a zastavení buněčného cyklu na buňkách plicní rakoviny SK-MES-1“. Journal of Biochemical and Molecular Toxicology. 29 (5): 199–226. doi:10,1002 / jbt.21685. PMID 25597476.
- ^ Chun, J (1. února 2015). „Alantolakton selektivně potlačuje aktivaci STAT3 a vykazuje silnou protirakovinnou aktivitu v buňkách MDA-MB-231“. Dopisy o rakovině. 357 (1): 393–403. doi:10.1016 / j.canlet.2014.11.049. PMID 25434800.
- ^ Hye, Sun Lim (17. dubna 2015). „Alantolakton ze Saussurea lappa má protizánětlivé účinky inhibicí produkce chemokinů a fosforylace STAT1 v buňkách HaCaT indukovaných TNF-α a IFN-y“. Fytoterapeutický výzkum. 29 (7): 1088–1096. doi:10,1002 / ptr.5354. PMID 25881570.
- ^ Alejandro, Barreroa (2000). "Nové zdroje a antifungální aktivita seskviterpenových laktonů". Fitoterapia. 66 (71): 60–64. doi:10.1016 / s0367-326x (99) 00122-7. PMID 20095126.
- ^ O'Shea, S (2009). "In vitro aktivita Inula helenium proti klinickým kmenům Staphylococcus aureus včetně MRSA". British Journal of Medical Science. 66 (4): 186–9. doi:10.1016 / s0367-326x (99) 00122-7. PMID 20095126.
- ^ Stampf, J (srpen 1978). "Alergická kontaktní dermatitida způsobená seskviterpenovými laktony. Srovnávací studie citlivosti lidí a zvířat na alfa-methylen-gama-butyrolakton a deriváty". British Journal of Dermatology. 99 (2): 163–9. doi:10.1111 / j.1365-2133.1978.tb01977.x. PMID 698105.