Grandisol - Grandisol

Grandisol[1][2]
Kosterní vzorec grandisolu
Kuličkový model molekuly grandisolu
Jména
Název IUPAC
(+)-2-[(1R,2S) -L-methyl-2- (prop-l-en-2-yl) cyklobutyl] ethanol
Ostatní jména
cis-2-isopropenyl-l-methylcyklobutanethanol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C10H18Ó
Molární hmotnost154,25 g / mol
Bod tání<25 ° C (77 ° F; 298 K)
Bod varu 50 až 60 ° C (122 až 140 ° F; 323 až 333 K) při 1 mmHg
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Grandisol je přirozený organická sloučenina s molekulární vzorec C10H18O. Je to monoterpen obsahující a cyklobutan prsten, an alkohol skupina, an alken skupina a dva chirální centra (jedno z nich je kvartérní).

Grandisol je a feromon primárně důležité jako sexuální přitažlivost bavlna Boll Weevil (Anthonomus grandis), od kterého dostává své jméno.[1] Je to také feromon pro další příbuzný hmyz. Bavlna Boll Weevil je zemědělský škůdce, který může způsobit značné ekonomické škody, pokud nebude kontrolován. Grandisol je hlavní složkou směsi známé jako grandlure, který se používá k ochraně bavlníkových plodin před nosatcem boll.[1]

Syntéza

Grandisol byl nejprve izolován, identifikován a syntetizován J. Tumlinsonem et al. na Mississippi State University v roce 1969.[2] Nejnovější a nejvýnosnější syntetická cesta k grandisolu byla hlášena v lednu 2010 skupinou chemiků v Furman University.[3] I když již byly popsány enantioselektivní syntézy, racemický grandisol se ukázal stejně účinný při přitahování bollových weevilů jako přírodní enantiomer, což znesnadňuje potřebu enantioselektivních syntéz pro zemědělské účely.[4]

Reference

  1. ^ A b C Index společnosti Merck, 11. vydání, 4442
  2. ^ A b Věda. 1969, sv. 166 str. 1010-1012
  3. ^ Graham, Thomas J.A .; Gray, Erin E .; Burgess, James M .; Goess, Brian C. (leden 2010). „Efektivní syntéza (±) -randisolu s 1,5-enyne metathesou“. J. Org. Chem. 75 (1): 226–228. doi:10.1021 / jo9020375. PMC  2798917. PMID  19957923.
  4. ^ Hibbard, B .; Webster, F. (říjen 1993). „Enantiomerní složení grandisolu a grandislu produkovaného Pissodes strobi a P. nemorensis a jejich elektroantennogramová odpověď na čisté enantiomery“. J. Chem. Ecol. 19 (10): 2129–2141. doi:10.1007 / BF00979652. PMID  24248564.