Glykoluril - Glycoluril

Glykoluril
Glycoluril.svg
Jména
Název IUPAC
Tetrahydroimidazo [4,5-d] imidazol-2,5 (1H,3H) -dion
Ostatní jména
Acetylenediurea; Acetylenmočovina; Acetylenediurein; Acetylenkarbamid; Glyoxalbiuret; Glyoxaldiurein; Glyoxaldiuren
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.111 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C4H6N4Ó2
Molární hmotnost142.118 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Glykoluril je organická chemická látka složený ze dvou cyklických močovina skupiny spojené přes stejný řetězec se dvěma uhlíky. Je to bílý prášek, který se používá při úpravě vody, v barvách a nátěrech a občas jako hnojivo s pomalým uvolňováním.

Výroba

Glykoluril lze syntetizovat reakcí dvou ekvivalentů močoviny s glyoxal. Stejně tak pomocí jiných vicinální karbonyl (nebo karbonylhydrát ) reaktanty dávají deriváty, které mají různé funkční skupiny místo atomů vodíku na uhlíkovém řetězci.

Vlastnosti

Čtyři amidové a proto kyselé atomy vodíku glykolurilu podléhají řadě chemických reakcí, jako je substituce atomy halogenu nebo reakce s formaldehydem.

Použití

Samotný glycouril a jeho deriváty se používají jako monomery pro výrobu makrocyklických látek cucurbiturily polymery, které slouží jako hostitelé k vazbě na různé neutrální a aniontové druhy. Používají se také v několika třídách necyklických struktur, které také vážou různé struktury.[1][2]

Glykoluril se používá jako výchozí materiál pro tetrachlormetoglykoluril[3] a tetrabromoglykoluril, které se používají jako biocidy při úpravě vody, dezinfekci plaveckých bazénů a jako prostředky pro kontrolu kalů při výrobě papíru.

Bylo diskutováno použití glykolurilu jako dusíkatého hnojiva s prodlouženým uvolňováním,[4] ale nebyl široce používán kvůli jeho vysokým nákladům.

Glykoluril lze převést s přebytkem methanal do tetramethylol glykoluril, který se zpožděním uvolňuje methanal, a proto se používá jako biocid ve vodných barvách, v tekutých pracích prostředcích a v ošetřovacích a čisticích prostředcích (v koncentracích 0,1%).[5] Rovněž je použitelný jako zesíťovací prostředek pro polymery obsahující hydroxylové skupiny jako průmyslový fungicid a jako urychlovač v cementech.

Tetraacetylglykoluril (TAGU) lze připravit z glykolurilu reakcí s anhydrid kyseliny octové. Lze použít tetraacetylglykoluril, ale není to příliš běžné jako aktivátor bělení peruhličitanu sodného v pevných detergentních formulacích kvůli jeho pomalé biologické rozložitelnosti.[6][7]

Reakce s nitrační kyselinou (koncentrovaná kyselina dusičná a koncentrovaná kyselina sírová) vede k výbušnému tetranitroglykolurilu (TNGU).[8]

Reference

  1. ^ Sijbesma, R. P .; Kentgens, A. P. M .; Lutz, E. T. G .; van der Maas, J. H .; Nolte, R. J. M. (1993). "Vazebné vlastnosti molekulárních klipů odvozených od difenylglykolurilu" (PDF). J. Am. Chem. Soc. 115 (20): 8999–9005. doi:10.1021 / ja00073a015. hdl:2066/16304.
  2. ^ Branda, Neil; Grotzfeld, Robert M .; Valdes, Carlos; Rebek, Julius, Jr. (1995). „Řízení samosestavování a reverzibilní enkapsulace xenonu v samosestavovacím dimeru pomocí chemie kyselin-báze“. J. Am. Chem. Soc. 117 (1): 85–88. doi:10.1021 / ja00106a010.
  3. ^ Frank B. Slezak, Henry Bluestone, Thomas A. Magee, John H. Wotiz (1962), „Příprava substituovaných glykolurilů a jejich N-chlorovaných derivátů“, The Journal of Organic Chemistry, 27 (6), s. 2181–2183, doi:10.1021 / jo01053a069CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  4. ^ T. Shimidzu (1987), „Glykoluril jako pomalé dusíkaté hnojivo“, Věda o půdě a výživa rostlin, 33 (2), s. 291–298, doi:10.1080/00380768.1987.10557574, ISSN  0038-0768
  5. ^ Verwendung von Formaldehyd oder Formaldehyd-Abspaltern in Pflege- und Reinigungsmitteln in Privathaushalten (PDF; 53 kB), Vortrag auf der BfR-Fachveranstaltung „Neubewertung von Formaldehyd - Beitrag des BfR zum Verb raucherschutz“
  6. ^ Mattioda, Georges; Blanc, Alain. „Glyoxal“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a12_491.pub2.
  7. ^ Uri Zoller (2008), „Kapitel 16: Aplikace povrchově aktivních látek při sanaci životního prostředí", Příručka pro prací prostředky. Část E, Aplikace (v němčině), Boca Raton, Florida: CRC Press, ISBN  978-1-4200-1816-5
  8. ^ J. K. Agrawal, R. D. Hodgson (2007), Organická chemie výbušnin, Chichester: John Wiley & Sons, str. 278, ISBN  978-0-470-02967-1