Gephyrotoxin - Gephyrotoxin - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2-{(1R, 3aR, 5aR,6R, 9aS)-6-[(2Z) -pent-2-en-4-yn-l-yl] dodekahydropyrolo [l, 2-a] chinolin-l-yl} ethanol | |
| Ostatní jména Histrionicotoxin D; HTX D | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C19H29NÓ | |
| Molární hmotnost | 287.447 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Gephyrotoxin je přirozeně se vyskytující produkt, který pochází z kolumbijské tropické žáby Dendrobates histrionicus. Je členem třídy sloučenin známých jako histrionikotoxiny. Tato alkaloidová sekrece kůže byla poprvé izolována od tropické žáby v roce 1977 Daly a jeho spolupracovníky.[1]
Biologické použití
Tato sloučenina je relativně netoxická chemická látka. Nejprve to ukazovalo aktivitu jako mírnou muskarinický antagonista, ale s nedávnými studiemi ukázal další zajímavé neurologické aktivity. Kvůli těmto novým aktivitám chce mnoho laboratoří provádět budoucí výzkum. Kvůli této poptávce a nedostatku a nadbytku rosničky je syntéza tohoto produktu velmi zajímavá.[1]
Syntéza
První celková syntéza gephyrotoxinu byla provedena autorem Kishi a jeho spolupracovníci, zde připravili meziprodukt L-kyselina pyroglutamová v 18 krocích. Jiní se dostali na stejný meziprodukt v méně krocích, ale zahrnovali špatně diastereoselektivní kroky. V roce 2008 Santarem a vysoké školy uvedly úplnou syntézu gephyrotoxinu získáním enantiopure cis-2,5-disubstituovaný pyrrolidin. Na rozdíl od jiných, které zahrnovaly špatně diastereoselektivní krok, tento proces umožňoval rozvoj dvou stereogenních center současně.[1][2]
Reference
- ^ A b C Santarem, Marco; Vanucci-Bacqué, Corinne; Lhommet, GéRard (2008). "Formální celková syntéza (+) - gephyrotoxinu". The Journal of Organic Chemistry. 73 (16): 6466–6469. doi:10.1021 / jo801150e. PMID 18637692.
- ^ Daly, J. W .; Witkop, B .; Tokuyama, T .; Nishikawa, T .; Karle, I.L. (1977). "Gephyrotoxins, Histrionicotoxins and Pumiliotoxins from the Neotropical FrogDendrobates histrionicus". Helvetica Chimica Acta. 60 (3): 1128–1140. doi:10,1002 / hlca.19770600336. PMID 863724.