Fluazinam - Fluazinam
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3-chlor-N- [3-chlor-2,6-dinitro-4- (trifluormethyl) fenyl] -5- (trifluormethyl) -2-pyridinamin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.114.073  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C13H4Cl2F6N4Ó4 | |
| Molární hmotnost | 465.09 g · mol−1 |
| Hustota | 1,8 ± 0,1 g / cm3 |
| Bod tání | 116 ° C (241 ° F; 389 K) |
| Bod varu | 376,1 ± 42,0 ° C (předpokládané) |
| 1,76 mg / l | |
| Tlak páry | 5.51×10−8 mmHg (předpokládané) |
| Nebezpečí | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 5000mg / kg (potkan, orálně) 4190mg / kg (divoká kachna, orální) ≥200 μg (včela, kontakt) ≥1 000mg / kg (červ, 28 dní) |
LC50 (střední koncentrace ) | 61ppb (pstruh duhový, 96h) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Fluazinam je Široké spektrum fungicid používané v zemědělství. Je klasifikován jako diarylamin a konkrétněji arylaminopyridin. Jeho chemický název je 3-chlor-N- (3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylfenyl) -5-trifluormethyl-2-pyridinamin.[1] Způsob působení zahrnuje sloučeninu jako extrémně účinnou odpojovač z oxidační fosforylace v mitochondrie[2] a také s vysokou reaktivitou s thioly.[1] Mezi odpojovači je jedinečný v tom, že vykazuje širokospektrální aktivitu proti houbám a také velmi nízkou toxicitu pro savce, protože je rychle metabolizován na sloučeninu bez rozpojovací aktivity.[1][3] Poprvé byl popsán v roce 1992 a byl vyvinut vědci z japonské společnosti Ishihara Sangyo Kaisha.[4]
Použití
Fluazinam je ochranný fungicid, ale není ani systémový, ani léčivý. Působí tak, že inhibuje klíčení spór a vývoj infekčních struktur. Ačkoli působí proti mnoha houbám, je proti němu méně účinný rez a padlí a jako takový nebyl komerčně dostupný pro použití v obilninových plodinách. Je široce používán k ovládání pozdní plíseň (P. infestans) v brambor díky své činnosti proti zoospory patogenu, díky kterému je zvláště účinný při kontrole infekce hlíz bramboru. Přes jeho běžné použití k potlačení pozdní plíseň nejsou k dispozici žádné zprávy o rezistenci na fluazinam P. infestans. Fluazinam se také používá ke kontrole Sclerotinia na arašídy a trávník, Botrytis na hroznech a fazolích a kořen kořene v brassicas.[1]
Toxicita
Akutní orální střední smrtelná dávka u potkanů je velmi nízká při více než 5 000 mg / kg v důsledku reaktivity sloučeniny s thioly. Tato reaktivita může mít negativní důsledky, protože opakovaná expozice může u některých jedinců způsobit senzibilizaci kůže a dermatitidu. Fluazinam také vykazuje nízkou toxicitu pro ptáky, včely a červy, ale má vysokou toxicitu pro ryby. Toxicita vůči rybám je považována za relativně nedůležitou, protože sloučenina má velmi krátkou dobu poločas rozpadu (přibližně 1 den) ve vodních systémech.[1]
Reference
- ^ A b C d E Ulrich Schirmer; Peter Jeschke; Matthias Witschel (2012). Moderní sloučeniny na ochranu plodin: Herbicidy. John Wiley & Sons. 662–663. ISBN 978-3-527-32965-6.
- ^ Ze-jian Guo, Hideto Miyoshi, Terumasa Komyoji, Takahiro Haga, Toshio Fujita (1991). „Odpojovací aktivita nově vyvinutého fungicidu, fluazinamu [3-chlor-N- (3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylfenyl) -5-trifluormethyl-2-pyridinamin] ". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - bioenergetika. 1056 (1): 89–92. doi:10.1016 / S0005-2728 (05) 80077-5.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Společnost pro obecnou mikrobiologii. Symposium (4. května 1995). Padesát let antimikrobiálních látek: minulé perspektivy a budoucí trendy. Cambridge University Press. str. 104–105. ISBN 978-0-521-48108-3.
- ^ Robert Krieger (17. října 2001). Handbook of Pesticide Toxicology, Two-Volume Set: Principles and Agents. Akademický tisk. p. 1243. ISBN 978-0-08-053379-7.