Ferrichrom A - Ferrichrome A

Ferrichrom A
Ferrichrome A.svg
Jména
Název IUPAC
(E)-5-[3-[(2S,5S,8S,11S,14S) -5,8-Bis [3 - [[(E) -4-karboxy-3-methylbut-2-enoyl] -hydroxyamino] propyl] -11,14-bis (hydroxymethyl) -3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1,4,7,10 Kyselina 13,16-hexazacyklooktadec-2-yl] propyl-hydroxyamino] -3-methyl-5-oxopent-3-enová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C41H61N9Ó20
Molární hmotnost999.982 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Ferrichrom A je siderofor v ferrichrom rodina. Železo je základním prvkem pro přežití a šíření organismy.[1] Mikroorganismy produkují a vylučují silné chelátory železa, známé také jako siderofory, na pomoc při sekvestraci a zvýšení biologické dostupnosti železa.[2][3] Od objevu ferrichrom v roce 1952,[4][5] rodina ferrichromů sideroforů obsahuje alespoň 20 strukturně odlišných členů cyklických hexapeptidů, které chelatují železité železo prostřednictvím oktaedrické koordinační geometrie přes atomy kyslíku hydroxylových a acylových skupin tří ornitinových zbytků.[6] Ferrichrom A byl nalezen jako jeden ze dvou sideroforů produkovaných biotrofickými bazidiomycete Ustilago maydis během fáze saprotrofního růstu. U. maydis je původcem kukuřičný smut.

Biosyntéza

v U. maydis, začíná biosyntetická dráha ferrichromu A s HMG-CoA syntázou (Hcs1) acetyl-CoA a acetoacetyl-CoA pro generaci hydroxymethyl glutaryl-CoA (HMG-CoA). Další krok zahrnuje konverzi HMG-CoA na methyl glutaconyl-CoA prostřednictvím enoyl-CoA hydratáza (Fer4). Methylglutakonyl-CoA se potom spojí s hydroxy ornithinem (odvozeným od ornithin monoxygenázy, Sidl, prekurzoru ornithinu) přes hydroxyornithin acylázu (Fer5), čímž se získá methylglutakonylhydroxyornithin. Cyklizací tří methylglutakonylhydroxy ornithinu s glycinem a dvěma serinovými aminokyselinami pomocí NRPS Fer3 se získá ferrichrom A.[7]

Biosyntéza ferrichromu A v Ustilago maydis

Reference

  1. ^ Abbaspour, Nazanin; Hurrell, Richard; Kelishadi, Roya (únor 2014). „Recenze železa a jeho významu pro lidské zdraví“. Journal of Research in Medical Sciences. 19 (2): 164–174. ISSN  1735-1995. PMC  3999603. PMID  24778671.
  2. ^ Neilands, J. B. (10. 11. 1995). „Siderofory: Struktura a funkce mikrobiálních transportních sloučenin železa“. Journal of Biological Chemistry. 270 (45): 26723–26726. doi:10.1074 / jbc.270.45.26723. ISSN  0021-9258. PMID  7592901.
  3. ^ Miethke, Marcus; Marahiel, Mohamed A. (01.09.2007). „Získávání železa na základě sideroforu a kontrola patogenu“. Recenze mikrobiologie a molekulární biologie. 71 (3): 413–451. doi:10.1128 / MMBR.00012-07. ISSN  1092-2172. PMC  2168645. PMID  17804665.
  4. ^ Neilands, J. B. (říjen 1952). „Krystalický organoželezný pigment z houby rez (Ustilago sphaerogena) 1“. Journal of the American Chemical Society. 74 (19): 4846–4847. doi:10.1021 / ja01139a033. ISSN  0002-7863.
  5. ^ Hesseltine, C. W .; Pidacks, C .; Whitehill, A. R .; Bohonos, N .; Hutchings, B.L .; Williams, J. H. (březen 1952). „Coprogen, nový růstový faktor pro koprofilní houby“. Journal of the American Chemical Society. 74 (5): 1362. doi:10.1021 / ja01125a525. ISSN  0002-7863.
  6. ^ Winkelmann, Günther (18.01.2007). "Ekologie sideroforů se zvláštním odkazem na houby". BioMetals. 20 (3–4): 379–392. doi:10.1007 / s10534-006-9076-1. ISSN  0966-0844. PMID  17235665.
  7. ^ Winterberg, Britta; Uhlmann, Stefanie; Linne, Uwe; Lessing, Franziska; Marahiel, Mohamed A .; Eichhorn, Heiko; Kahmann, Regine; Schirawski, Jan (21. února 2010). "Elucidace kompletní biosyntetické dráhy ferrichromu A v Ustilago maydis". Molekulární mikrobiologie. 75 (5): 1260–1271. doi:10.1111 / j.1365-2958.2010.07048.x. ISSN  0950-382X. PMID  20070524.