Feist – Benaryho syntéza - Feist–Benary synthesis
| Feist – Benaryho syntéza | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Franz Feist Erich Benary |
| Typ reakce | Reakce tvořící prsten |
| Identifikátory | |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000501 |
The Feist – Benaryho syntéza je organická reakce mezi α-halogen ketony a β-dikarbonyl sloučeniny k výrobě substituovaných furan sloučeniny.[1][2] Tento kondenzační reakce je katalyzovaný podle aminy jako amoniak a pyridin. První krok v kruhové syntéze souvisí s Knoevenagelova kondenzace. Ve druhém kroku izolovat přemístí alkyl halogen v nukleofilní alifatická substituce.
Poslední změnou je enantioselektivní přerušila Feist-Benaryho reakci[3] s chirální pomocný založeno na cinchona alkaloid chinin se sídlem v přítomnosti protonová houba na hydroxydihydrofuran. Tento typ alkaloidů se také používá při asymetrické syntéze v AD-mix. Alkaloid je protonoval v průběhu reakce a přenáší její chirality interakcí kyselého amonný vodík s dikarbonylovou skupinou ethylbrompyruvát v 5členném přechodový stav.
Reference
- ^ Franz Feist (1902). „Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe“. Chemische Berichte. 35 (2): 1537–1544. doi:10,1002 / cber.19020350263.
- ^ Erich Benary (1911). "Synthese von Pyridin-Derivaten aus Dichlor-äther und β-Amino-crotonsäureester". Chemische Berichte. 44: 489–493). doi:10.1002 / cber.19110440175.
- ^ Calter, M. A .; Phillips, R. M .; Flaschenriem, C. (2005). „Katalytické, asymetrické,“ přerušené „Feist-Bénaryho reakce“. Journal of the American Chemical Society. 127 (42): 14566–14567. doi:10.1021 / ja055752d. PMID 16231897.