Ethylvinylether - Ethyl vinyl ether

Ethylvinylether
Ethyl vinylether.svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
Ethoxyethen
Ostatní jména
Ethoxyethylen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.382 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-718-4
Číslo RTECS
  • KO0710000
UNII
UN číslo1302
Vlastnosti
C4H8Ó
Molární hmotnost72.107 g · mol−1
Vzhledbezbarvá kapalina
Hustota0.7589
Bod tání -116 ° C (-177 ° F; 157 K)
Bod varu 33 ° C (91 ° F; 306 K)
8,3 g / l při 15 ° C
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H225, H319, H335, H412
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P337 + 313, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235, P405, P501
202 ° C (396 ° F; 475 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Ethylvinylether je organická sloučenina s chemickým vzorcem CH3CH2OCH = CH2. Je to nejjednodušší enol ether to je kapalina při pokojové teplotě. Používá se jako syntetický stavební blok a monomer.

Použití ethylvinyletheru při syntéze glutaraldehydu.

Příprava a reakce

Ethylvinylether se vyrábí reakcí acetylén a ethanol v přítomnosti základny.[1]

Alkenová část molekuly je reaktivní mnoha způsoby. Je to náchylné k polymerizace, vedoucí k tvorbě polyvinylethery. Polymerizace se obvykle zahajuje pomocí Lewisovy kyseliny jako fluorid boritý.[2]

Ethylvinylether se účastní mnoha zajímavých reakcí organická syntéza.[3] S katalytickým množstvím kyselin se ethylvinylether přidává k alkoholům za vzniku směsného acetalu:

EtOCH = CH2 + ROH → EtOCH (NEBO) CH3

Tato alkoholová ochranná reakce je obdobou chování dihydropyran.

Ethylvinylether se také účastní inverzní poptávky [4 + 2] cykloadice reakce.

Deprotonace s butyl lithium dává ekvivalent acetyl aniontu:

EtOCH = CH2 + BuLi → EtOC (Li) = CH2 + BuH

Toxicita

Toxicita vinyletherů byla intenzivně zkoumána, protože byly použity jako inhalační anestetika. Akutní LD50 pro blízce příbuzný methylvinylether je vyšší než 4 g / kg (krysy, orálně).[1]

Reference

  1. ^ A b Ernst Hofmann, Hans ‐ Joachim Klimisch, René Backes, Regina Vogelsang, Lothar Franz, Robert Feuerhake (2011). "Vinylové ethery". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a27_435.pub.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  2. ^ Gerd Schröder (2012). "Poly (vinylové ethery)". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_011.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  3. ^ Percy S. Manchand (2001). "Ethyl Vinyl Ether". EEROS. doi:10.1002 / 047084289X.re125. ISBN  0471936235.