Eritadenin - Eritadenine

Eritadenin
Jména
	Název IUPAC (2R,3RKyselina) -4- (6-aminopurin-9-yl) -2,3-dihydroxybutanová
	Ostatní jména Lentysin; Lentinacin
Identifikátory
Číslo CAS	23918-98-1;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	140628;
PubChem CID	159961;
UNII	41T27K4B9F;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID00178632 ;
	InChI InChI = 1S / C9H11N5O4 / c10-7-5-8 (12-2-11-7) 14 (3-13-5) 1-4 (15) 6 (16) 9 (17) 18 / h2-4, 6,15-16H, 1H2, (H, 17,18) (H2,10,11,12) / t4-, 6- / ml / s1 Klíč: LIEMBEWXEZJEEZ-INEUFUBQSA-N; InChI = 1 / C9H11N5O4 / c10-7-5-8 (12-2-11-7) 14 (3-13-5) 1-4 (15) 6 (16) 9 (17) 18 / h2-4, 6,15-16H, 1H2, (H, 17,18) (H2,10,11,12) / t4-, 6- / ml / s1 Klíč: LIEMBEWXEZJEEZ-INEUFUBQBZ;
	ÚSMĚVY c1nc (c2c (n1) n (cn2) C [CH] ([CH] (C (= O) O) O) O) N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C9H11N5Ó4
Molární hmotnost	253.218 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Eritadenin je chemická sloučenina nalezená v shiitake houby. Eritadenin je inhibitorem S-adenosyl-L-homocysteinhydroláza (SAHH) a má hypocholesterolemickou aktivitu.^[1]

Syntéza

Struktura je purin alkylovaný fragmentem oxidovaného cukru.

Eritadeninová syntéza:^[2] Alternativní syntéza:^[3]

Otevření kruhu chráněného laktonu (1), odvozený od erytroza s ftalimid sodný dává kyselinu 2; hydrazinolýza (srov Gabriel syntéza ) pak vede k aminokyselině 3. Výtlak chloru v pyrimidin 4 aminovou funkcí 3 slouží k připojení budoucího imidazolového dusíku a postranního řetězce odvozeného od cukru (5). Nitroskupina se poté redukuje katalytickou hydrogenací, výsledný primární amin je nejzákladnější a selektivně se formuje kyselina mravenčí. Tyto silně kyselé podmínky slouží také k odstranění chránící skupiny acetonidu (6). Léčba NaOH pak slouží k uzavření imidazolového kruhu za vzniku eritadeninu (7)

Reference

^ „NCATS Inxight: Drugs - ERITADENINE“. drogy.ncats.io. Citováno 2020-01-22.
^ Kamiya, T .; Saito, Y .; Hashimoto, M .; Seki, H. (1969). "Struktura a syntéza lentysinu, nové hypocholesterolemické látky". Čtyřstěn dopisy. 10 (53): 4729–4732. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 88795-5.
^ Kamiya, T .; Saito, Y .; Hashimoto, M .; Seki, H. (1972). „Hypocholesterolemické alkaloidy lentinus edodes (berk.) Sing. II. Nová syntéza eritadeninu“. Journal of Heterocyclic Chemistry. 9 (2): 359–362. doi:10,1002 / jhet. 5570090230.

externí odkazy

Struktura a funkce eritadeninu a jeho 3-deaza analogů

[1] „NCATS Inxight: Drugs - ERITADENINE“. drogy.ncats.io. Citováno 2020-01-22.

[2] Kamiya, T .; Saito, Y .; Hashimoto, M .; Seki, H. (1969). "Struktura a syntéza lentysinu, nové hypocholesterolemické látky". Čtyřstěn dopisy. 10 (53): 4729–4732. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 88795-5.

[3] Kamiya, T .; Saito, Y .; Hashimoto, M .; Seki, H. (1972). „Hypocholesterolemické alkaloidy lentinus edodes (berk.) Sing. II. Nová syntéza eritadeninu“. Journal of Heterocyclic Chemistry. 9 (2): 359–362. doi:10,1002 / jhet. 5570090230.

[1]

[2]

[3]

Jména

Název IUPAC (2R,3RKyselina) -4- (6-aminopurin-9-yl) -2,3-dihydroxybutanová
Ostatní jména Lentysin; Lentinacin
Identifikátory
Číslo CAS	23918-98-1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	140628
PubChem CID	159961
UNII	41T27K4B9F
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID00178632
InChI InChI = 1S / C9H11N5O4 / c10-7-5-8 (12-2-11-7) 14 (3-13-5) 1-4 (15) 6 (16) 9 (17) 18 / h2-4, 6,15-16H, 1H2, (H, 17,18) (H2,10,11,12) / t4-, 6- / ml / s1 Klíč: LIEMBEWXEZJEEZ-INEUFUBQSA-N InChI = 1 / C9H11N5O4 / c10-7-5-8 (12-2-11-7) 14 (3-13-5) 1-4 (15) 6 (16) 9 (17) 18 / h2-4, 6,15-16H, 1H2, (H, 17,18) (H2,10,11,12) / t4-, 6- / ml / s1 Klíč: LIEMBEWXEZJEEZ-INEUFUBQBZ
ÚSMĚVY c1nc (c2c (n1) n (cn2) C [CH] ([CH] (C (= O) O) O) O) N
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₉H₁₁N₅Ó₄
Molární hmotnost	253.218 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu