Boyland – oxidace Sims - Boyland–Sims oxidation
| Boyland – oxidace Sims | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Eric Boyland Peter Sims |
| Typ reakce | Organická redoxní reakce |
| Identifikátory | |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000181 |
The Boyland – oxidace Sims je chemická reakce z aniliny s alkalickým persíran draselný, který po hydrolýza formuláře ortho-hydroxyaniliny.[1][2][3]
The ortho-izomer se tvoří převážně. Nicméně odst-sulfát se tvoří v malém množství s určitými aniliny.[4]
Reakční mechanismus
Behrman ukázal, že prvním meziproduktem v oxidaci Boyland – Sims je tvorba arylhydroxylamin-O-sulfátu (2).[5] Přestavba tohoto zwitterionický meziprodukt tvoří orto- síran (5), který poté hydrolyzuje za vzniku ortho-hydroxyanilinu.
Viz také
Reference
- ^ Boyland, E .; Manson, D .; Sims, Peter (1953). "729. Příprava o-aminofenylsulfátů". Journal of the Chemical Society (obnoveno): 3623. doi:10.1039 / jr9530003623.
- ^ Boyland, E .; Sims, Peter (1954). "Oxidace některých aromatických aminů persíranem". Journal of the Chemical Society (obnoveno): 980. doi:10.1039 / jr9540000980.
- ^ Behrman, E. J. (1988). „Oxidace persíranu fenolů a arylaminů (oxidace Labů a Boyland-Sims)“. Org. Reagovat. 35: 421–511. doi:10.1002 / 0471264180.nebo035.02. ISBN 0471264180.
- ^ Boyland, E .; Sims, P .; Williams, D. C. (1956). „Oxidace tryptofanu a některých příbuzných sloučenin persulfátem“. Biochem. J. 62 (4): 546–50. doi:10.1042 / bj0620546. PMC 1215958. PMID 13315210.
- ^ Behrman, E. J. (1992). „Orto-para poměr a meziprodukt v persulfátové oxidaci aromatických aminů (Boyland-Simsova oxidace)“. J. Org. Chem. 57 (8): 2266–2270. doi:10.1021 / jo00034a016.
Další čtení
- Behrman, Edward J. (2014). „O mechanismu oxidace Boyland-Sims“. Pokrok v kinetice a mechanismu reakce. Science Reviews 2000 Ltd. 39 (3): 308–310. doi:10.3184 / 146867814X14062204626705. S2CID 101779652.