Dulcin - Dulcin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (4-ethoxyfenyl) močovina | |
| Ostatní jména Sucrol; Valzin; Dulcine | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.244  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H12N2Ó2 | |
| Molární hmotnost | 180.207 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílé jehly |
| Bod tání | 173,5 ° C (344,3 ° F; 446,6 K) |
| Bod varu | rozkládá se |
| 1,25 g / l (25 ° C) | |
| Rozpustnost | Rozpustný v alkoholu |
| log P | 1.28 |
| Nebezpečí | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 1900 mg / kg (potkan, orálně) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Dulcin je umělý sladidlo asi 250krát sladší než cukr, objevený v roce 1883 polským chemikem Józefem (Joseph) Berlinerblau (27. srpna 1859 - 1935).[1][2][3][4] Poprvé byl sériově vyráběn asi o sedm let později. Ačkoli to bylo objeveno jen pět let poté sacharin, nikdy si neužil tržního úspěchu druhé sloučeniny. Přesto to bylo důležité sladidlo na počátku 20. století a mělo oproti sacharinu výhodu v tom, že nemělo hořkost pachuť.
První lékařské testy označily látku za bezpečnou pro lidskou spotřebu a byla považována za ideální pro diabetici. Nicméně, FDA Studie z roku 1951 vyvolala mnoho otázek týkajících se její bezpečnosti, což mělo za následek její stažení z trhu v roce 1954 poté, co testování na zvířatech odhalilo nespecifikované karcinogenní vlastnosti.[Citace je zapotřebí ] v Japonsko se často objevovaly otravy dulcinem a v roce 1969 bylo používání dulcinu zakázáno.[5]
Dulcin je také znám pod jmény sukrol a valzin.[6]
Příprava
Dulcin lze vyrobit přidáním kyanát draselný na str-fenetidin hydrochlorid ve vodném roztoku při teplotě místnosti.[7]
Alternativním způsobem výroby dulcinu je míchání močovina a strhydrochlorid fenetidinu ke směsi kyselina chlorovodíková a ledové octová kyselina.[8]
Reference
- ^ Berlinerblau, Joseph (1884). „Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol“ [O reakci chlorkyan s ortho- a para-ethoxyanilinem]. Journal für praktische Chemie. 2. série (v němčině). 30: 97–115. ; viz str. 103–105. Od p. 104: „Der Para-Aethoxyphenylharnstoff hat einen sehr süssen Geschmack.“ (Para-ethoxyfenylmočovina má velmi sladkou chuť.)
- ^ Hess, Ludwig (1921). Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [Na sladidle Dulcin: jeho příprava a vlastnosti] (v němčině) (2. vydání). Berlin & Heidelberg, Německo: Springer Verlag. str. 5–6.
- ^ Goldsmith, R.H. (1987). "Příběh dvou sladidel". Journal of Chemical Education. 64 (11): 954–955. doi:10.1021 / ed064p954.
- ^ Pro biografii Josepha Berlinerblau (s fotografiemi) viz:
- Balasiewicz, Michał S. (2013). „Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau - współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej“ [Józef Berlinerblau a Jan Prot-Berlinerblau - spoluzakladatelé polského průmyslu v nezávislém Polsku [tj. Druhá polská republika (1918–1939)]]. Przemysł Chemiczny (chemický průmysl) (v polštině). 92 (9): 1692–1700.
- Přetištěno v: „Józef Berlinerblau“ in ewamaria2013 (2014) (v polštině)
- Přetištěno v: „Josef Berlinerblau“ na Reunion 69 (2014) (v polštině)
- ^ ズ ル チ ン 標準 品 -Dulcin Standard (Japonský), Čistý chemický průmysl Wako
- ^ Bender, David A. (2005). Slovník potravin a výživy. Oxford University Press.
- ^ Youssef, Khairia M .; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). „Syntéza analogů sulofenuru jako protinádorových látek: část II“. Výzkum léčivé chemie. 11 (9): 481–503.
- ^ „ARYLUREAS II. METODA UREY p-ETHOXYPHENYLUREA“. Org. Synth. 31 (11). 1951. doi:10.15227 / orgsyn.031.0011.
Další čtení
- Hodges, L. 1973. Znečištění životního prostředí: průzkum zdůrazňující fyzikální a chemické principy. Holt, Rinehart a Winston Inc., New York.
externí odkazy
Média související s Dulcin na Wikimedia Commons
Média související s