Dimethylbenzylamin - Dimethylbenzylamine

Dimethylbenzylamin
Jména
	Název IUPAC N,N-dimethyl-l-fenylmethanamin
	Ostatní jména N,N-Dimetylbenzenmethanamin, N,N-Dimetylbenzylamin, N-Benzyldimethylamin, dimethylbenzylamin, benzyl-N,N-dimethylamin, N- (Fenylmethyl) dimethylamin, BDMA, Sumine 2015, Benzenemethanamin, Dabco B-16, Araldite accelerator 062, N,N-Dimethyl (fenyl) methanamin, DMBA
Identifikátory
Číslo CAS	103-83-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL45591 ;
ChemSpider	7398 ;
Informační karta ECHA	100.002.863
Číslo ES	203-149-1;
PubChem CID	7681;
UNII	TYP7AXQ1YJ ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID8021854 ;
	InChI InChI = 1S / C9H13N / c1-10 (2) 8-9-6-4-3-5-7-9 / h3-7H, 8H2,1-2H3 Klíč: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C9H13N / c1-10 (2) 8-9-6-4-3-5-7-9 / h3-7H, 8H2,1-2H3 Klíč: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYAQ;
	ÚSMĚVY N (C) (Cc1ccccc1) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C9H13N
Molární hmotnost	135.210 g · mol−1
Vzhled	bezbarvá kapalina
Hustota	0,91 g / cm3 při 20 ° C
Bod tání	-75 ° C (-103 ° F; 198 K)
Bod varu	180 až 183 ° C (356 až 361 ° F; 453 až 456 K)
Rozpustnost ve vodě	1,2 g / 100 ml
Nebezpečí
R-věty (zastaralý)	R10, R20, R21, R22, R34, R52, R53
S-věty (zastaralý)	S26, S36, S45, S61
NFPA 704 (ohnivý diamant)	3 3 0
Bod vzplanutí	55 ° C (131 ° F; 328 K)
Samovznícení; teplota	410 ° C (770 ° F; 683 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Dimethylbenzylamin je organická sloučenina s vzorec C₆H₅CH₂N (CH₃)₂. Molekula se skládá z a benzyl skupina, C.₆H₅CH₂, připojený k dimethyluamino funkční skupina. Je to bezbarvá kapalina. Používá se jako katalyzátor pro tvorbu polyuretan pěny a epoxidové pryskyřice.

Syntéza

N,N-Dimethylbenzylamin lze syntetizovat pomocí Reakce Eschweiler – Clarke z benzylamin ^[2]^[3]

Reakce

Prochází řízená orto metalizace s butyl lithium:

[C₆H₅CH₂N (CH₃)₂ + BuLi → 2-LiC₆H₄CH₂N (CH₃)₂

LiC₆H₄CH₂N (CH₃)₂ + E.⁺ → 2-EC₆H₄CH₂N (CH₃)₂

Prostřednictvím těchto reakcí je známo mnoho derivátů vzorce 2-X-C₆H₄CH₂N (CH₃)₂ (E = SR, PR₂, atd.).

Amin je zásaditý a podléhá kvarternizace s alkylhalogenidy (např hexylbromid ) za vzniku kvartérních amonných solí:^[4]

[C₆H₅CH₂N (CH₃)₂ + RX → [C.₆H₅CH₂N (CH₃)₂R]⁺X⁻

Takové soli jsou užitečné katalyzátory fázového přenosu.

Reference

^ „N, N-dimethylbenzylamin“. Společnost Good Scents. Citováno 1. listopadu 2020.
^ Icke, R. N .; Wisegarver, B. B .; Alles, G. A. (1945). "β-Fenylethyldimethylamin". Organické syntézy. 25: 89. doi:10.15227 / orgsyn.025.0089.
^ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B .; Weisshaus, S. Z. (1933). „Působení formaldehydu na aminy a aminokyseliny“. J. Am. Chem. Soc. 55 (11): 4571. doi:10.1021 / ja01338a041.
^ W. R. Brasen, C. R. Hauser (1954). „o-methylethylbenzylalkohol“. Org. Synth. 34: 58. doi:10.15227 / orgsyn.034.0058.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

externí odkazy

Bezpečnostní bezpečnostní listy

[1] „N, N-dimethylbenzylamin“. Společnost Good Scents. Citováno 1. listopadu 2020.

[2] Icke, R. N .; Wisegarver, B. B .; Alles, G. A. (1945). "β-Fenylethyldimethylamin". Organické syntézy. 25: 89. doi:10.15227 / orgsyn.025.0089.

[3] Clarke, H. T.; Gillespie, H. B .; Weisshaus, S. Z. (1933). „Působení formaldehydu na aminy a aminokyseliny“. J. Am. Chem. Soc. 55 (11): 4571. doi:10.1021 / ja01338a041.

[OS-4] W. R. Brasen, C. R. Hauser (1954). „o-methylethylbenzylalkohol“. Org. Synth. 34: 58. doi:10.15227 / orgsyn.034.0058.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1]

[2]

[3]

[4]