Dimedone - Dimedone - Wikipedia

Dimedone
Jména
	Název IUPAC 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion
	Ostatní jména Cyklometon,; 5,5-dimethyl-1,3-cyklohexandion,; Dimethyldihydroresorcinol,; Methone
Identifikátory
Číslo CAS	126-81-8 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	29091 ;
Informační karta ECHA	100.004.369
PubChem CID	31358;
UNII	B2B5DSX2FC ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID8021987 ;
	InChI InChI = 1S / C8H12O2 / c1-8 (2) 4-6 (9) 3-7 (10) 5-8 / h3-5H2,1-2H3 Klíč: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C8H12O2 / c1-8 (2) 4-6 (9) 3-7 (10) 5-8 / h3-5H2,1-2H3 Klíč: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX;
	ÚSMĚVY O = C1CC (= O) CC (C) (C) C1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C8H12Ó2
Molární hmotnost	140.17968
Vzhled	Žluté krystaly
Bod tání	147 až 150 ° C (297 až 302 ° F; 420 až 423 K) (rozkládá se)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Dimedone je cyklický diketon použito v organická chemie k určení, zda sloučenina obsahuje aldehyd skupina. Cyklohexandiony obecně mohou být použity jako katalyzátory při tvorbě komplexů přechodných kovů. Mezi další použití patří aplikace v kolorimetrii, krystalografii, luminiscenci a spektrofotometrické analýze. Může být také použit pro chemii zahrnující organické sloučeniny s nízkým elektrickým odporem.

Syntéza

Dimedone se připravuje z mesityloxid a diethyl malonát.^[1]

Fyzikální vlastnosti

Dimedone obvykle přichází ve formě bílých krystalů. Je stabilní za okolních podmínek a rozpustný ve vodě ethanol a methanolu. Má rozmezí bodu tání 147–150 ° C (420–423 K).

Tautomerismus

Dimedone je v rovnováze s jeho tautomer v roztoku - v poměru keto k enolu 2: 1 v chloroform.^[2]

Krystalický dimedon obsahuje řetězce molekul ve formě enolu spojené řetězcem Vodíkové vazby:^[3]

Reference

^ R. L. Shriner a H. R. Todd (1935). "5,5-dimethyl-1,3-cyklohexandion". Organické syntézy. 15: 16. doi:10.1002 / 0471264180.os015.06.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Bratře, Petere (2001). Organická chemie (1. vyd.). Oxford University Press. str. 532. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ M. Bolte a M. Scholtyssik (říjen 1997). „Dimedone at 133K“. Acta Crystallogr. C. 53 (10): IUC9700013. doi:10.1107 / S0108270197099423.

[1] R. L. Shriner a H. R. Todd (1935). "5,5-dimethyl-1,3-cyklohexandion". Organické syntézy. 15: 16. doi:10.1002 / 0471264180.os015.06.

[2] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Bratře, Petere (2001). Organická chemie (1. vyd.). Oxford University Press. str. 532. ISBN 978-0-19-850346-0.

[3] M. Bolte a M. Scholtyssik (říjen 1997). „Dimedone at 133K“. Acta Crystallogr. C. 53 (10): IUC9700013. doi:10.1107 / S0108270197099423.

[1]

[2]

[3]