Diethyl maleát - Diethyl maleate
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC diethyl (Z) -but-2-enedioát | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.957  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H12Ó4 | |
| Molární hmotnost | 172.180 g · mol−1 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H317, H319, H412 | |
| P261, P264, P272, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P333 + 313, P337 + 313, P363, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Diethyl maleát je organická sloučenina s Registrační číslo CAS 141-05-9. Chemicky se jedná o maleátový ester vzorce C.8H12Ó4. Je to bezbarvá kapalina při pokojové teplotě. Má to IUPAC název diethylu (Z) -but-2-enedioát.[1]
Syntéza
Materiál se syntetizuje esterifikací kyselina maleinová nebo anhydrid kyseliny maleinové a ethanol.[2][3][4]
Použití
Jedním z klíčových použití této sloučeniny je výroba pesticid Malathion. Rovněž to bylo používáno lékařsky jako chemický depletory glutathion.[5] Bylo rozsáhle studováno s ohledem na funkci ledvin.[6] Mezi další lékařské účely patří léčba prsu rakovina a jeho monitorování pomocí Pozitronová emisní tomografie.[7] Používá se také jako potravinářská přídatná látka[8] a má povolení Úřadu pro kontrolu potravin a léčiv pro nepřímý kontakt s potravinami.
V syntetické organické chemii je to dienophile a používá se v Diels-Alder reakce.
S vynálezem polyaspartické technologie našla materiál také jiné využití. S touto technologií reaguje amin s dialkylmaleátem - obvykle diethylmaleátem - s využitím Michael navíc reakce.[9][10] Tyto produkty se poté používají v nátěry, lepidla, tmely a elastomery.[11]
Viz také
Reference
- ^ PubChem. "Diethyl maleát". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Citováno 2020-05-13.
- ^ [1] „Metoda přípravy diethylmaleátu“, vydaná 16. září 2014
- ^ Sirsam a Usmami. „Kinetická studie syntézy diethylmaleátu nad kationtoměničovou pryskyřicí Indion 730“ (PDF).
- ^ US patent US7977324
- ^ Uthus, Eric O. (01.12.1994). „Diethyl maleát, chemický depletátor glutathionu in vivo, ovlivňuje reakci samců a samic potkanů na deprivaci arsenu“. Výzkum biologických stopových prvků. 46 (3): 247–259. doi:10.1007 / BF02789300. ISSN 1559-0720. PMID 7702979.
- ^ Davis, Mary E .; Berndt, William O .; Mehendale, Harihara M. (01.05.1986). „Účinky předúpravy cysteinem a diethylmaleátem na funkci ledvin a reakci na nefrotoxikant“. Archivy toxikologie. 59 (1): 7–11. doi:10.1007 / BF00263949. ISSN 1432-0738. PMID 3741149.
- ^ Čolović, Milena; Yang, Hua; Merkens, Helen; Colpo, Nadine; Bénard, François; Schaffer, Paul (01.12.2019). „Neinvazivní použití pozitronové emisní tomografie ke sledování diethylmaleátu a radiačně indukovaných změn v aktivitě systému xC− u rakoviny prsu“. Molekulární zobrazování a biologie. 21 (6): 1107–1116. doi:10.1007 / s11307-019-01331-8. ISSN 1860-2002. PMID 30838549.
- ^ „The Good Scents Company - Aromatic / Uhlovodíky / Anorganické přísady Katalogové informace“. www.thegoodscentscompany.com. Citováno 2020-05-14.
- ^ US patent 5,243,012
- ^ Evropský patent EP-A-0 403 921
- ^ Howarth, G. A (2003). „Polyurethany, polyurethanové disperze a polymočoviny: minulost, přítomnost a budoucnost“. Surface Coatings International Část B: Transakce s povlaky. 86 (2): 1110–1118. doi:10.1007 / BF02699621.