Kyselina diethyldithiofosforečná - Diethyl dithiophosphoric acid

Kyselina diethyldithiofosforečná
Jména
	Název IUPAC Diethoxy-sulfanyl-sulfanyliden-A5-fosfan
	Ostatní jména Ó,Ó-Diethyl-dithiofosforečná kyselina; Diethyldithiofosfát; Diethylfosforodithioát; Diethylester kyseliny fosforodithiové
Identifikátory
Číslo CAS	298-06-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL1886492;
ChemSpider	8917;
Informační karta ECHA	100.005.506
Číslo ES	206-055-9;
PubChem CID	9274;
Číslo RTECS	TD7350000;
UNII	02C5XR639P ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6027133 ;
	InChI InChI = 1S / C4H11O2PS2 / c1-3-5-7 (8,9) 6-4-2 / h3-4H2,1-2H3, (H, 8,9) Klíč: IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N; InChI = 1 / C4H11O2PS2 / c1-3-5-7 (8,9) 6-4-2 / h3-4H2,1-2H3, (H, 8,9) Klíč: IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYAW;
	ÚSMĚVY CCOP (= S) (OCC) S;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H11Ó2PS2
Molární hmotnost	186.22 g · mol−1
Vzhled	bezbarvá kapalina
Bod tání	<0 ° C (32 ° F; 273 K)
Bod varu	66 ° C (151 ° F; 339 K) při 1 mmHg
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H301, H311, H314, H330
Bezpečnostní pokyny GHS	P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)	2 3 1
Bod vzplanutí	82 ° C (180 ° F; 355 K)
Samovznícení; teplota	538 ° C (1 000 ° F; 811 K)
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	500 mg / kg (králík, dermálně); 4510 mg / kg (potkan, orálně)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Kyselina diethyldithiofosforečná, někdy mylně nazývané diethyldithiofosfát, je organofosforová sloučenina se vzorcem (C₂H₅Ó)₂PS₂H. Je to procesor pro výrobu organofosfát insekticid Terbufos. Přestože vzorky mohou vypadat tmavé, jedná se o bezbarvou kapalinu.^[1]

Připravuje se zpracováním sulfid fosforečný s ethanol:^[2]

P₂S₅ + 4 ° C₂H₅OH → 2 (C.₂H₅Ó)₂PS₂H + H₂S

Reakce

Dithiofosfát zinečnatý.

Diethyl- a dimethyl dithiofosforečné kyseliny reagovat s základny. Výsledkem této neutralizační reakce jsou soli, např. diethyldithiofosforečnan amonný.^[3]

Kyselina diethyldithiofosforečná reaguje s oxidem zinečnatým za vzniku dithiofosfát zinečnatý, který se používá jako přísada do oleje:^[4]

ZnO + 2 (C.₂H₅Ó)₂PS₂H → [(C₂H₅Ó)₂PS₂]₂Zn + H₂Ó

Viz také

Kyselina dimethyl-dithiofosforečná

Reference

^ J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Fosforové sloučeniny, organické" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002 / 14356007.a19_545.pub2
^ Lefferts, J. L .; Molloy, K. C .; Zuckerman, J. J .; Haiduc, I .; Guta, C .; Ruse, D. (1980). „Deriváty cínu s kyslíkatou a thiofosforečnou kyselinou. 1. Estery triorganotin (IV) dithiofosfátu“. Anorganická chemie. 19 (6): 1662–1670. doi:10.1021 / ic50208a046.
^ Okuniewski, Andrzej; Becker, Barbara (2011). „Amonný Ó,Ó′ -Diethyl dithiofosfát “. Acta Crystallogr. E. 67 (7): o1749 – o1750. doi:10.1107 / S1600536811022811. PMC 3151957. PMID 21837134.
^ H. Spikes "Historie a mechanismy ZDDP" Tribology Letters, sv. 17, č. 3, říjen 2004. doi:10.1023 / B: TRIL.0000044495.26882.b5.

[Ullmann-1] J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Fosforové sloučeniny, organické" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002 / 14356007.a19_545.pub2

[2] Lefferts, J. L .; Molloy, K. C .; Zuckerman, J. J .; Haiduc, I .; Guta, C .; Ruse, D. (1980). „Deriváty cínu s kyslíkatou a thiofosforečnou kyselinou. 1. Estery triorganotin (IV) dithiofosfátu“. Anorganická chemie. 19 (6): 1662–1670. doi:10.1021 / ic50208a046.

[3] Okuniewski, Andrzej; Becker, Barbara (2011). „Amonný Ó,Ó′ -Diethyl dithiofosfát “. Acta Crystallogr. E. 67 (7): o1749 – o1750. doi:10.1107 / S1600536811022811. PMC 3151957. PMID 21837134.

[4] H. Spikes "Historie a mechanismy ZDDP" Tribology Letters, sv. 17, č. 3, říjen 2004. doi:10.1023 / B: TRIL.0000044495.26882.b5.

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména


Název IUPAC Diethoxy-sulfanyl-sulfanyliden-A5-fosfan
Ostatní jména Ó,Ó-Diethyl-dithiofosforečná kyselina; Diethyldithiofosfát; Diethylfosforodithioát; Diethylester kyseliny fosforodithiové
Identifikátory
Číslo CAS	298-06-6^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL1886492
ChemSpider	8917
Informační karta ECHA	100.005.506
Číslo ES	206-055-9
PubChem CID	9274
Číslo RTECS	TD7350000
UNII	02C5XR639P^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6027133
InChI InChI = 1S / C4H11O2PS2 / c1-3-5-7 (8,9) 6-4-2 / h3-4H2,1-2H3, (H, 8,9) Klíč: IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C4H11O2PS2 / c1-3-5-7 (8,9) 6-4-2 / h3-4H2,1-2H3, (H, 8,9) Klíč: IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYAW
ÚSMĚVY CCOP (= S) (OCC) S
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₄H₁₁Ó₂PS₂
Molární hmotnost	186.22 g · mol⁻¹
Vzhled	bezbarvá kapalina
Bod tání	<0 ° C (32 ° F; 273 K)
Bod varu	66 ° C (151 ° F; 339 K) při 1 mmHg
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H301, H311, H314, H330
Bezpečnostní pokyny GHS	P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)	2 3 1
Bod vzplanutí	82 ° C (180 ° F; 355 K)
Samovznícení teplota	538 ° C (1 000 ° F; 811 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD₅₀ (střední dávka )	500 mg / kg (králík, dermálně) 4510 mg / kg (potkan, orálně)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu